Rückblick Lipide
Freie Fettsäuren (FFS)
· Strukturelle + funktionelle Einheit der Lipide= Baustein
· Mögliche länge Carbonkette 3-C-Atome ca. 40 oder mehr
3-C-Atome: ca. 10 = kurzkettige
12-C-Atome à22-C = mittelkettige
22C->40 -C = langkettige
· Übliche menschliche Zellen= gerade Anzahl C-Atome
FFS Eigenschaften
· C-Kette= unpolar àFFS nicht wasserlöslich àVorschlag= Toluol, Diethylether, Hexan, CHCl3
· Schmelzpunkt: Doppelbindung erniedrigt Schmelzpunkt
· Faktor 1: Länge C-Ketten, proportional zu Schmelzpunkt, je länger desto höher
· Faktor 2: gesättigt – starke Verbindung
· Trans: ungesättigt -Verbindung zwischen Molekülen schwächer
· Cis: ungesättigt- Verbindung zwischen Molekülen schwächer
a) Gleiche Länge C-Kette: gesättigt >trans ungesättigt > cis ungesättigt (SP von hoch bis niedrig)
b) Bei gleicher C-Kette + mehrere Doppelbindungen SP anti-proportional: mehr DB àniedriger SP
cis ungesättigt:
trans ungesättigt:
Nomenklatur
Nomenklatur FFS
Gesättigte FS
NK FFS
ungesättigte FS
Monoungesättigte FS (1 Doppelbindung)
àenzymatische Verlängerung NUR auf der COOH-Seite
(kleinste mögliche Fettsäure :Essigsäure da 2-C-Kette)
mehrfach ungesättigte FS
Linolsäure
Oktadeka,9,12-diensäure
(Vorstufe Arachidonsäure àessentielle FS, Nahrung)
18:2w6
mehrfach ungesättigt
(Linolensäure)
—>1x Verlängerung
—>2x Denaturierung (enzymatisch)
Arachidonsäure
Eicosa,5,8,11,14tetraensäure
àNüsse, Vorstufe von Thromboxan A2(Primärhämostase)
àOmega-3-FS
22:4w6
Linolensäure
Oktadeka,9,12,18-triensäure
(Rapsöl, Leinöl, essentielle FS, nicht synthetisierbar)
18:3w3
à1x Verlängerung
à2x Denaturierung
—>EPA
Eicosa, 5,8,11,14,17 pentaensäure (EPA)
EPA
à1x Denaturierung
—>DHA
Docosa,4,7,10,13,16,19 hexansäure
àgesund, bei RT flüssig àGG gesättigte und ungesättigte FS
àFlexible Membran àschnelle, sanfte RKT mit Membran
· Je mehr Doppelbindungen desto niedriger der Schmelzpunkt
Trivialnamen
Glyceride (Mono-,DI/Triglyceride) à TG
· Produkte RKT eines Alkohols+ Fettsäuren
· Glycerol: sehr polar durch OH-Gruppen
TG
· Glycerol+ 1 FS à MGà+FSàDGà+FS àTG (FS durch Nahrung/endogen)
· Konzentration der TG in Plasma + Gewebe 500x höher als von FFS, MG+DG
· TG:Speicherform von FFS, MG, DG bei Bedarf TG à(Energie) à FFS
· Körper: Speicher àSpeicherfett, Muskel, Leber (da TG-Produktion), Nervengewebe
· Nahrung: TGàSahne, Butter, Öl
· EXAMEN: Wieso manche fest, mansche flüssig àKettenlänge, Sättigung
àButter (Glyceridtrisearat SP 69° (18:0)
àÖl (Glyceridtrioleat SP 13° (18:w9)
Absorption der TG
· Wasserunlöslich, zu große Moleküle
1. Abspaltung durch TG-Lipase : (Speichel stärker als in Magen (àMilch/Baby TG Lipase), Pankreas am stärksten (Pankreas-Lipase)
· Produkte der Pankreas-Lipase : 2 MG (befinden sich in Duodenum àEnterozyten)
· FFS+MGs können Enterozyten nicht selbst erreichen àHilfe von Gallensäure
· Gallensäuren: bilden Micellen (enthalten Lipide) àdiese können Enterozyten erreichen ( Mizelle= Kapsel Gallensäure)
· Mizellen àenthält FFS, 2 MG, Cholesterin, andere Lipide
2. Bildung von Mizellen
3. Eintritt in Enterozyten
· TG: unpolar, Neutrallipid( keine Ladung im Molekül); FFS, 1 Mg,2 Mg = polar
· In Enterozyten: Resynthese v. TG in ER, in Golgi-Apparat, Kapsel um TG àvon dort in Lymphgefäß àKreislauf à Speicher/Zielorgan
Phosphorlipide (PL)
Rest R
Name PL
Ethanolamin
àPhosphatidylethanolamin
Trimethylethanolamin
= Cholin
àPhosphatidylcholin
=Lecitin(Eigelb)
Phosphatidylserin (AS)
Zelluläre Funktionen der Phosphorlipide
· Amphiphile Moleküle àDuale Funktion (polar+ unpolar) àBindung von Membranen: alle Organellen innerhalb der Zelle
· MG+DG: können sich in Membran befinden (weil unpolar)
· TG nicht in Membran àneutral à polar, zu groß
· Polare Köpfe ermöglvihen Kontakt+ Austausch intra+ extrazellulär
· Unpolare Schwänze: hält Grenze der Zelle fest
Lipide (Blut+ Gewebe)
· Niedrige Konzentration: FFS+ MG/DG
· Hohe Konzentration: PL (60 000 mmol/g);
TG(6000 mmol/g) àwird als Energie freigesetzt wenn benötigt
Sphingolipide( Lipide der Membran)
· Sphingosin-Derivat (Molekül)
1. 18 C-Atome
2. Erste 3C-Atome àmodifiziertes Glycerol
3. Zwischen C4+C5 àCis-Doppelbindung
· FS: kann gesättigt (16:0); monoungesättigt (18:2w9); mehrfach ungesättigt (18:2w6/ 20:4w6) sein
Ceramide (Gruppe von Molekülen)
· Enthält Sphingosinteil + 1 FS Teil (kann variieren)
· Verbunden durch 1 Amidbindung
· Membranlipid
1. Ceramide=Membranbestandteil
2. Im Serum (normal)= Spurenelemente
3. Serum (vllt. Auch zelluläre) Konzentration àwenn pathologisch um Faktor 40 erhöht
àBrustkrebs: 1000-3000 nmol/ml (+ spezielle FS (verestert) erhöht); normal: 50 nmol/ml
è Tumormarker, Bekämpfung Tumorzellen, Signalmoleküle
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