Anthranoide

• Kommen nativ nicht frei vor in Pflanzen sondern nur als O-Glykoside oder C-Glykosile.

• Freie Anthranoid-Aglyka lösen sich schlecht in Wasser, jedoch gut in organischen, Ethanolischn oder Methanolischen Lösungen.

• Anthranoid-Glykoside oder -Glykosile sind hingegen auch in Wasser gut löslich.

• Zeitliche Anwendungsbeschränkung für Zubereitungen mit Anthranoiden aufgrund der durch den Wirkmechanismus bedingten Störung des Elektrolythaushalts —> Insbesondere K+, Na+, Ca2+ und Mg2+ Verluste

• Entstehung eines sekundären Hyperaldosteronismus, da im Circulus vitiosus das RAA-System aktiviert wird.

  • Auschüttung von Renin

  • Renin bildet aus Angiotensin das Angiotensin-1, aus dem Angiotensin 2 entsteht

  • Angiotensin 2 stimuliert die Produktion und Abgabe von Aldosteron —> Sek. Hyperaldosteronismus

Grundgerüst: Anthraceen

• Anthrone

• Anthrachinone

• Dianthrone

Bsp.: Rhamni purshianae cortex oder Aloe barbadensis

Bsp.: Frangulae cortex

Bsp.: Sennae folium oder Rhei radix

Unterscheidung in Homo- oder Heterodianthrone (abh. Davon, ob sie aus 2 gleich oder 2 verschieden substituierten Anthron-Monomeren bestehen)

Bornträger-Rkt.

Bornträger Rkt.

Bornträger Rkt.

Die DC wird gegen eine Sennaeextrakt-Referenz gemacht, die ebenfalls mit Salpetersäure, sowie KOH/EtOH-Reagenz besprüht wird.

Zugabe von KOH-haltigem ethanolischem oder methanolischem Sprühreagenz verursacht eine Delokalisierung von Elektronen, sodass ein über das ganze Molekül erstreckendes konjugiertes Doppelbindungssystem resultiert —> Die entstandenen Phenolat-Anionen sind intensiv rot gefärbt.

Erlaubt Unterscheidung von Aloe barbadensis und Aloe capensis.

—> Violettfärbung tritt nur bei Anwesenheit von 7-Hydroxy-Aloinen auf (also bei Aloe Barbadensis)

• Extraktion mit Wasser und Zugabe von Talkum

• Abfiltrieren

• Filtrat mit Bromwasser-Reagenz versetzen —> Violettfärbung des Überstands und brauner Niederschlag

Anthrachinone in 1 Phase angereichert

Anthrachinone in 2 Phasen angereichert

• Extraktion mit HCL-Lsg. (Erhitzen) —> Hydrolysierung der Glykoside

• Ausschütteln mit Diethylether

• Organische Phase mit NH3-LSG. Versetzen —> Wässriger Überstand mit Anthrachinonen färbt sich rot

• Wässrige Phase wird mit FeCl3-LSG. Versetzt und erhitzt —> Glykosyl-Anthrone werden in Anthrachinone überführt

• Ausschütteln mit Diethylether

• Organische Phase mit NH3-LSG. Versetzen —> Wässriger Überstand Mit Anthrachinonen färbt sich rot

• Droge: Der zur Trockene eingedickte Saft der Pflanze

• Aloe barbadensis und Aloe capensis

• Unterschiedlicher Gehalt an Anthranoiden

  • Barbadensis: 28%

  • Capensis: 18%

Nicht länger als 2 Wochen, Max. 30mg/Tag und nur bei klarer Indikation

—> ANwendungsbeschränkungen beziehen sich nur auf die Zubereitungen und nicht auf die Droge selbst. In der Droge selbst jedoch kann der WS-Gehalt schwanken, weshalb eine Nicht-Beschränkung der Droge unverständlich ist

• Anthranoide sind Prodrugs

• Anthranoid-Glykoside/Glykosile gelangen zu 90% unverändert in den Dickdarm —> Dort: Umsetzung zu freien Anthronen, Anthrachinonen und Dianthronen durch bakterielle Glycosidasen (Anthrachinonen werden noch zu Anthronen reduziert und Dianthrone in ihre Monomere gespalten)

• Restliche 10% (Aglyka) werden im Dünndarm resorbiert

  • Metabolisierung in der Leber

  • Ausscheidung eines Teils der metabolisierten Anthranoide via Niere

  • Anderer Teil gelangt über enterohepatischen Keislauf in Darm zurück und wird dort in aktive Form umgesetzt