Gerbstoffe

• Tannin-Gerbstoffe:

  —> Shikimatweg

  • Die ersten Prekursoren sind Erythrose-4-P und Enolpyruvat-P —> Dehydrochinat

  • Dehydrochinat wird weiter über den Gallussäure-Weg zu Tannin-Gerbstoffen umgesetzt (Nicht-Glykosidischer Teil der Tannine: Gallussäure aus Shikimatweg)

• Procyanidin-Gerbstoffe:

  —> Polyketidweg

  • Die ersten Prekursoren sind Malonyl-CoA und Cymaroyl-CoA (aus Shikimatweg)

  • via Naringenin (Flavonoid) zu Procyanidin-Gerbstoffen

Chronische Zufuhr kann zu Schleimhautschäden und Nekrosen im Verdauungstrakt führen

• Phenylpropanoide (Tannine) —> Hydrolysierbar

  • Gallotannine

    —> Ester aus Gallussäure/Gallussäuredepsiden und Monosacchariden

  • Ellagitannine

    —> teilweise Verknüpfung zwischen den Gallussäuren

• Polyketide (Procyanidine) —> Nicht Hydrolysierbar

  —> Polymere aus Flavan-3-olen (Catechinmonomere)

• Komplexe Gerbstoffe —> Nicht Hydrolysierbar

  • Flavano-Ellagitannine

  • Procyanidino-Ellagitannine

  —> Aus Eallagitanninen und Flavonolen zusammengesetzt

• Tannin

• Aus Pflanzengallen

• Der Reinstoff (Tannin) wird mit Proteinen (Albumin) präzipitiert eingesetzt

• Strukturelle Voraussetzung für die Wirkung sind viele freie, bildungsfähige Phenolfunktionen

• Gerbung: Irreversible kovalente Bindung

• Adstrinktion: Reversible Wasserstoffbrückenbindung

• Haupwechselwirkungspartner (abgesehen von Alkaloiden): Proteine

• FeCl3 —> Grünblau/blaugraue Färbung

• Bleiacetat —> weiße/gelbbraune Färbung

• Vanilin —> rote Färbung

• FeSO4/H2SO4 —> violette Färbung