Was sind fette Öle?
Reserve- und Depotstoffe von Pflanzen und Tieren.
Hauptteil der Lipide dar
bestehen zu 95-98% aus Glyceriden
Rest: Wachse, Sterine, Phosphatide, fettlösliche Vitamine
Öle sind bei RT flüssig, Fette hingegen halbfest
fette Öle sind Fette die bei RT fest werden
Welche Möglichkeiten fibt es um fette Öle herzustellen?
Auspressen: kalt/warm: bsp Olivenöl, Speiseöle
Warm: Ausbeute größer
kalt: weniger Ausbeute aber bessere Qualität
Extraktion (mit niedrig siedenden KW)
Kombination beider Verfahren
Samenfette
Was ist Raffinationn und was wird dadurch bewirkt?
Anreicherung/Reinigung
werden reiner, schöner, leckerer
Nenne 4 Bestandteile einer Raffination
Entsäuern: entfernen von freien FS
Trocknen: zu viel Wasser sorgt für Hydrolyse des Triglycerids: Qualitätsminderung —> Wasser wird entfernt
Entbittern: unangenehmer Geschmack durch Bitterstoffe
Enntfärben: trübe Öle haben unattraktive Farbe
Wie sind natives und raffiniertes öl zu unterscheiden in bezug auf die Herstellung?
natives Öl wird nur gepresst (Kalt)
raffiniertes Öl wird gepresst, extrahiert, entsäuert
Wie sind Triglyceride aufgebaut und in welche Gruppen werden sie unterschieden?
= Glycerin + veresterung mit FS (entweder die selbe/unterschiedliche)
unterscheiden in gesättigte und ungesättigte
Wie sind gesättigte Fettsäuren grob aufgebaut?
keine DB/TB
lineare Anordnung
Wie verhalten sich gesättigte Fettsäuren bezüglich Schmelzpunkt?
o Caprylsäure ist bei RT flüssig der Rest ist fest
o je länger die Kette, umso höher der Schmp
o Die wichtigsten Palmitinsäure (C16) und Stearinsäure (C18)
Sind mehr natürliche FS gesättigt oder ungesättigt?
mehr als die Hälfte der natürlichen FS sind gesättigt
Wie verhalten sich die FS in bezug auf cis/trans DB?
bei unges. FS sind die Doppelbindungen meistens cis
es gibt auch trans z.b. in Milch/Fleisch (wollen wir eigentlich nicht da trans FS ungesund und gesundheitsschädigend sind)
Wie werden die ungesättigten FS unterschieden?
nach Anordnung und Anzahl der Doppelbindungen
Monoen-FS: ungesättigte FS mit nur einer DB
Polyen-FS: mehrere DB/TB
Welche Art von Fettsäuren hat eine geringere Haltbarkeit und wlche eine längere?
ungesättigte FS haben eine geringere Haltbarkeit
gesättigte FS haben eine längere Haltbarkeit
4 Fettsäuren mit ungewöhnlichen Strukturen
Acetylen- (Alkinfettsäuren): 3-fach Bindungen
Mono-/Dihydroxyfettsäuren
bsp. Rizinolsäure: durch OH : chirales C- Atom
leitet sich von Rizinolsäure ab (Hauptkomponente des Rizinusöls)
Epoxy FS
Vernolsäure in Samen mancher Aseraceae
Cyclopentenyl FS
Chaulmoograsäure (Hydnocarpus Arten)
Welchen Aggregatszustand haben gesättigte FS?
Fest
Welchen Aggregatszustand haben ungesättigte FS?
Flüssig (öl)
Wie verhalten sich die Aggregatszustände bei Fettsäuren generell?
je mehr gesättigte => fest/halbfest (Fett)
Wozu neigen Fette mit hohem Anteil an ungesättigten FS?
zur ZErsetzung
Was geschieht bei Oxidation mit Fettsäuten?
Bildung von Peroxiden , Ketonen und Säuren =Ranzigwerden (Geruch!)
Wozu neigen trockene Öle und Fette wie Leinöl?
neigen zum Trocknen (wird fest), Festwerden an Oberfläche, Oxidation, Polymerisation und Verharzung
Wie werden gehärtete Fette fest haltbar gemacht?
durch Hydrierung, hier kann eventuell eine trans-FS als Nebenprodukt entstehen
Wie werden ungesättigte FS haltbar gemacht?
werden reduziert, dadurch mehr gesättigte => fest und haltbar
Was sind Wachse und welchen Aggregatszustand nehmen sie in der Regel ein?
Ester von FS mit unverzweigten, einwertigen Alkoholen
fast immer fest, Ausnahme Jojobaöl (flüssig)
Wie erfolgt die Prüfung auf alkalisch reagierende Substanzen?
Titration (Bromphenolblau als Indikator)
Es dürfen max. 0,1 ml 0,01 N Salzsäure verbraucht werden
Verunreinigung durch Raffination entfernen, Behandlung mit Lauge => Entstehung Seife (wird entfernt, freie FS wird entfernt)
Aceton, H2O und Indikator (=Bromphenolblau) => neutralisieren (blaue Farbe) + Öl (2 Phasen), diese werden mit HCl auf gelb titriert
Welche Bedeutung haben Fette und Öle?
Energielieferanten (können unbegrenzt gespeichert und jederzeit wieder mobilisiert werden)
Essentielle FS über Nahrung, Vorstufe Prostaglandine
Hochungesättigte FS (senken Blutcholesterinspiegel (Arteriosklerose Prophylaxe)
Nötig für Resorption von Vitaminen (Mangel= Avitaminosen, Veränderungen der Membranstrukur der Zellen, Pathologische Hautveränderungen, Störungen im Energiestoffwechsel)
wie werden Fette und Öle medizinisch verwendet?
Äußerlich in der Kosmetik und Hautpflege
Als LM für sehr lipophile Arzneistoffe, die man ansonsten oral nicht gut verabreichen könnte
Öle für injektionszwecke (selten), Augentropfen, Hautpflege, Badezusatz, Abführmittel
als Welche Stoffe werden Fette und Öle angewendet? (auch medizinisch)
o Öle zur Herstellung von Injektionslösungen
o Hautpflegend
o Laxantien
Wozu werden hier Kennzahlen verwendet?
zur Überprüfung auf Identität und Reinheit
Was sagt die Verseifungszahl aus?
wie viel mg KOH zur Neutralisation der freien Säuren und zur Hydrolyse der Ester von 1 g Fett erforderlich sind. Normale Werte: 160 - 230 (Olivenöl)
Was gibt die Säurezahl SZ an?
wie viel mg KOH zur Neutralisation der freien Säuren von 1 g Fett erforderlich sind.
Normale Werte: 0,5 - 0,6 (Olivenöl). (altes Öl hat eine höhere Zahl, raffiniertes Öl hat eine niedrige Zahl)
Was sagt die Esterzahl EZ aus?
Die Esterzahl (EZ) ist die Differenz zwischen VZ und SZ und ist ein Maß für die vorhanden Ester.
Was sagt die Iodzahl IZ aus?
wie viel g Halogen, berechnet als Jod, von 100 g Substanz gebunden werden.
Normale Werte 80 - 88 (Olivenöl). d.h. Gehalt an ungesättigten FS, weil Iod lagert sich dort an
Wie erfolgt die Ermittlung der Iodzahl mit der Methode nach Hanus (EuAB) mittels Iodmonobromid-Lösung/Titration?
Lösung aus Iod und Brom in Eisessig
im sauren Medium liegen Iod und Brom als Ionen vor, d.h. können sich als solche an die DB der FS addieren
Überschuss der Iodmonobromid-Lösung, halbe Stunde im dunklen stehen, kommt zur Addition von Iod und Brom an die DB
Abbrechen der Reaktion, indem man Kaliumiodid in Wasser zugibt -> nicht umgesetztes Iodid fällt als Iod aus
Rücktitration des freien Iods mit Natriumthiosulfat gegen Stärke, wird wieder klar (von violett wieder klar)
Wie erfolgt die DC-Identifizierung der Fetten Öle (EuAB)
Stationäre Phase (RP 18 Platten, KEINE Kieselgelplatte)
DC Analysen für:
Glyceride
FS (muss mit Lauge verseift werden)
Mobile Phase: Eisessig, Eisessig-Wasser-Gemisch
Detektion: Ioddämpfe, besprühen mit Stärke, Säulen werden dadurch sichtbar
Verunreinigungen: Erucasäure/Leinöl werden erkannt und ich erkenne welches Öl ich habe (=Identifizierung)
Was ist die Hauptkomponente des Olivenöls, Stammpflanze, Familie?
Hauptkomponente: Ölsäure
Olea europea
Oleaceae
Was ist die Hauptkomponente des Bittermandelöls, Stammpflanze, Familie?
Prunis dulcis var. amara
Rosaceae
Was ist die Hauptkomponente des Süßmandelöls, Stammpflanze, Familie?
Prunis dulcid var. dulcis
Was ist die Hauptkomponente des Erdnussöls, Stammpflanze, Familie?
Arachis hypogaea
Fabaceae
Was ist die Hauptkomponente des Rapsöls, Stammpflanze, Familie?
Brassica napus
Brassicaceae
Was ist die Hauptkomponente des Rizinusöls, Stammpflanze, Familie?
Hauptkomponente: Rizinolsäure
Rizinus communis
Euphorbiaceae
Was ist die Hauptkomponente des Sesamöls, Stammpflanze, Familie?
Hauptkomponente: Linolsäure
Sesamum indicum
Pedaliaceae
Was ist die Hauptkomponente des Sojaöls, Stammpflanze, Familie?
Glycine max, G. soja
Was ist die Hauptkomponente des Leinöls, Stammpflanze, Familie?
Hauptkomponente: Linolensäure
Linum usitatissimum
Linaceae
Wie viele Monographien gibt es zum Olivenöl im AB?
Olivae oleum virginale: nativ
Olivae oleum raffinatum: raffiniert
Natives Olivenöl wird durch Kaltpressung hergestellt
Was wird beim Olivenöl zugegeben um die Oxidation zu verhindern?
Antioxidans
Was sind die Inhaltstoffe des Olivae oleum virginale/raffinatum?
80-85% Ölsäure
Palmitinsäure
Linolsäure
Wie ist die Ölsäure grob aufgebaut?
einfach ungesättigt: monoensäure
Was ist das Amygdalin?
toxischer Inhaltsstoff von Amygdalae oleum var. amara
Daraus kann Blausäure entstehen
kein Problem, weil nicht fettlöslich, tritt beim Auspressen nicht in Öl über
für bitteren geschmack verantwortlich
Welche Monographien zum Mandelöl gibt es im AB?
Amygdalae oleum virginale
Amygdalae oleum raffinatum
Was gibt es in bezug auf Mandelöl im allgemeinen zu sagen?
Aus Samen der Mandelarten gewonnen
keine lange Haltbarkeit
Schwach laxierende Wirkung, hautpflegend
Aus welchen Bestandteilen besteht das Mandelöl?
Ölsäure 80%
Linolsäure 15%
Was ist das hydrierte Erdnussöl und wie unterscheidet es sich vom raffinierten?
durch hydrieren werden Öle fester und haltbarer), hydriertes Erdnussöl ist nicht mehr flüssig -> weiche Masse, butterartig
Welche monographien zum Erdnussöl gibt es im AB?
Arachidis oleum hydrogenatum
Arachidis oleum raffinatum
Wie wird das raffinierte Erdnussöl geewonnen?
durch Auspressung der Samen
Was sind die Inhaltsstoffe vom Erdnussöl?
Ölsäure 60%
Linolsäure 25%
Was ist ein Besonderers Problem beim Erdnussöl?
Erdnüsse neigen zum Schimmeln, wenn sie zu feucht gelagert werden
Schimmelpilze können Aflatoxine (Penicillium Arten) produzieren
kann ins Öl gelangen
deshalb verwendet man raffiniertes (gereinigtes) Öl.
Welche 2 Stammpflanzen gibt es zum Rapsöl?
Brassica napus L
Brassica campestris L
Welche Monographien gibt es zum Rapsöl im AB?
Rapae oleum raffinatum
Was sind die Inhaltsstoffe des Rapsöls?
Ölsäure 50-70%
Linolsäure 10-20%
Linolensäure 10%
früher: Erucasäure (C22) 5-10%
gesundheitsschädlich
lässt sich heute vermeiden
Welche 3 Monographien gibt es zum Rizinusöl?
Ricini oleum virginale
-”- raffinatum
-”- hydrogenatum
Aus welchem Teil der Rizinuspflanze wird das Rizinusöl gewonnen?
Aus den Samen
Aus welchen Bestandteilen setzt sich das Rizinusöl zusammen?
Rizinolsäure 80%
Ölsäure
Stearinsäure
Welche wichtige Besonderheit weisen die Samen der Rizinuspflanze auf?
sind reich an Fetten Ölen (aufgrund der Struktur, chirales C Atom (Drehwertbestimmung): vorgeschrieben: +3,5 - 6°
Arzneibuch schreibt Prüfung auf Drehwert vor
Wozu werden die Rizinussamen verwendet?
als Abführmittel, in den Samen befinden sich Lektine (z.B. Ricin)
Achtung giftig: 2-4 Samen sind letal
Ricin geht nicht in das Öl hinein: man verwendet trd meistens das rafffinierte Öl
Woraus wird Sesami oleum raffinatum gewonnen?
durch auspressen der reifen Sesam-Samen
Welchhe Monographien finden sich zum Sesamöl im AB?
Sesami oleum raffinatum
Welche Besonderheit gilt beim Sesamöl in bezug auf die Zusammensetzung?
AB prüft Zusammensetzung der Trigylceride mit ELSD Detektion-HPLC)
Sesamöl absorbiert nicht im UV/Vis, jeder Peak steht für eine Verbindung
Was ist der ELSD?
universeller Detektor
Nebulization es kommt zur Verneblung
Nebel => Verdampfungskammer, Tröpfchen der FS bleibt zurück
Tröpfchen werden detektiert
Aus welchen Komponenten besteht das Sesamöl?
Linolsäure 50%
Ölsäure 30-50%
Welche Monographien befinden sich zum Sojaöl im Arzneibuch?
Sojae oleum hydrogenatum
Sojae oleum raffinatum
Woraus wird das Sojaöl gewonnen?
aus der Sojabohne
Welche Besonderheit weist das Sojaöl auf?
= trocknendes Öl bei langem Stehenlassen
Aus welchen Komponenten besteht das Sojaöl?
Ölsäure 30%
Welche Monographie zu Leinöl ist im AB zu finden?
Lini oleum virginale
Nenne eine Synonym für die Leinpflanze
= Flachs
Aus welchen Komponenten besteht das Leinöl?
Linolensäure 40-60%
Linolsäure: 25%
Was ist eine Besonderheit des Leinöls?
trocknendes Fettes Öl
Wozu wird das Leinöl verwendet?
Hautpflegemittel
Mildes Laxans
Herstellung lacklosen Farben
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