was sind pflanzliche Gerbstoffe?
Pflanzliche Gerbstoffe sind in Wasser echt oder kolloidal lösliche, schwach sauer reagierende phenolische Verbindungen, die mit Proteinen unlösliche Fällungen geben.
In welche Gruppen werden Gruppen werden pflanzliche Gerbstoffe eingeteilt?
Hydrolisierbare Gerbstoffe
Gallotannine
Ellagtannine
Kondensierte Gerbstoffe
Mischtypen
Gerbstoffe im weiteren Sinn
wieso sind Gallotannine hydrolysierbar?
handelt sich um Ester
Wie sind Gallotannine grob allgemein aufgebaut?
Ester
Zuckerkomponente: D-Glukose oder anderer Zucker
Säurekomponente: Gallussäure oder Gallussäuredepside
(m-Digallussäure, m-Trigallussäure)
meistens an ein Molekül Glukose mehrere Gallussäurereste angeknüpft
Was ist die Galloyl-beta-Glukose?
o einfachstes Gallotannin
o Pos C1 der Glucose ist mit Gallussäure verestert
o in Rhabarberwurzel
Was ist das Beta- Hamamelitannin?
o Zucker ist Hamamelose
o 2 Gallussäureeinheiten sind mit Hamamelose verknüpft
o findet man in Hexenhasel
Was ist das Octa-Galloyl-Glukose?
Alle OH Gruppen der Glucose sind mit Gallussäure verestert
Wie sind Ellagtannine grob aufgebaut?
Glukose mit Hexahydroxydiphensäure verestert (statt Gallussäure)
daraus bildet sich Ellagsäure durch Gerben und Oxidationsmittel (=Aufarbeitung der Droge)
Zucker nicht verestert, sondern durch C-C Bindung verknüpft
Was sind die Grundbausteine der kondensierten Gerbstoffe? und welche Gruppen sind gerbend und welche nicht?
Catechine wie Catechin und Epicatechin
4-Hydroxycatechin (Leucoanthocyanidin),
werden in Oligomere, C-C verknüpfte Proanthocyanidine, überführt
Aus diesen wasserlöslichen Gerbstoffen entstehen, va. bei der Aufbereitung/Lagerung von Drogen, die unlöslichen, polymeren Phlobaphene (sind rot-braun gefärbt)
Monomere: nicht gerbend,
Oligomere (2-8 Einheiten): gerbend
Polymere (Phlobaphene): keine gerbende Wirkung Verknüpfung 4-8; 4-6
Was sind Gerbstoffe im weiteren Sinn?
seht schwach gerbend, keine gerbende Wirkung
können nicht zur Lederherstellung verwendet werden
Nenne Beispiele zu Gerbstoffen im weiteren Sinn
kaffeesäurederivate
Rosmarinsäure: Lamiaceengerbstoff
aus Kaffeesäure und Dihydroxyphenylmilchsäure
Chlorogensäure
Chinasäureester
Algenfarbstoffe
= Polyhydroxy-polyphenylether
Welche Eigenschaften weisen Gerbstoffe im Allgemeinen auf?
In Wasser, Ethanol, Methanol, oder Aceton löslich
Schwach sauer, aufgrund phenolischer Struktur und OH-Gruppen
Schmecken zusammenziehend (=adstringierend)
Bilden mit Eiweißstoffen, Alkaloiden und Schwermetallen in Wasser schwer lösliche Verbindungen
Geben mit Eisen-III-chlorid Färbung (Gallustinte)
Bildung von Phlobaphenen =>Polymerisation (kond. Gerbstoffe)
Mit welchen Methoden können Gerbstoffe unterschieden werden?
Mit Eisen-III-Chlorid (Gallustinte)
Gallotannine -> blaue Farbe
Catechine -> grüne Farbe
Mit Formaldehyd-Salzsäure
Catechine -> roter Niederschlag
Mit salpetriger Säure
Ellagtannine von karminrot zu indigoblau
Auf welchen chemischen/physiologischen Reaktionen beruht die adstringierende/gerbende Wirkung?
WW der Gerbstoffe mit den Kollagenfastern der Haut
KOllagen: aus Protein: WW zwischen Peptidketten des Kollagens in der Haut und den OH - Gruppen des Gerbstoffs
Wie sind gerbende und adstringierende Wirkung zu unterscheiden?
Gerbende Wirkung:
irreversible, kovalente Bindung
Leder entsteht
Adstringierende Wirkung
reversibel
Ionenbindung, H-Brücken
Welche pharmakologischen Wirkungen können durch Gerbstoffe erzielt werden?
o Antisekretorisch, antiperistaltisch
o Antibakteriell, antiviral
o Antiphlogistisch, antiallergisch
o Antioxidativ (Radikalfängereigenschaft)
o Antikaries-Wirkung
dadurch Anwendung:
äußerlich: bei Wunden, Verbrennungen, Entzündungen im Mund-/Rachenraum
innerlich: Diarrhoen, Antidot bei Schwermetall und Alkaloidvergiftungen
Wie werden Gerbstoffe bestimmt? Erkläre allgemein und nenne 3 Methoden
geht meist aufgrund der Bildung von Schwerlöslichen Verbindungen mit Schwermetallen, Proteinen, nützen die Ausfällung von Eiweiß aus
Grenzwertmethode des ÖAB
Gravimetrische Hautpulvermethode
Photometrische Hautpulvermethode
Wie funktioniert die Grenzwertmethode des ÖAB?
Ausfällen der Gerbstoffe mit Kupfer- /Bleiacetat
zugegebene menge reicht nicht zur vollständigen Fällung aller Gerbstoffe
solang der Wert über der Gerbstoffgrenze ist, wenn man Niederschlag abfiltriert und nochmals Bleiacetat hinzugibt, fällt es wieder aus
Wie funktioniert die Gravimetrische Hautpulvermethode?
Bindung der Gerbstoffe an Hautpulver
Ein Teil trocken eingedampft (Rückstandsbestimmung)
Ein Teil bindet an das Hautpulver
Hautpulver macht interaktion mit Proteinen und bildet Gerbstoffe
Wie funktioniert die photometrische Hautpulvermethode nach EuAB?
Folin-Ciocalteu Reagenz: Molybdat-Wolframat-Reagenz
Messung bei 760nm (blaue Färbung)
1 Teil mit Folin Reagenz und 1 Teil mit Hautpulver
Für welche Art von Gerbstoffen ist die Bestimmung von Hydroxyzimtsäurederivate?
für Gerbstoffe im weiteren Sinn
(Chlorogensäure, Rosmarinsäure)
Wie funktioniert die Bestimmung von Hydroxyzimtsäurederivate?
Arnow Reaktion (Natriumnitrit/Natriummolybdat/HCl)
Aus Nitrit und Säure wird HNO2 —> NO—> durch Molybdat: NO2 —>Lauge: Deprotonierung, Farbe
Photometrische Bestimmung bei 525nm
Für welche 4 Verbindungen werden Gerbstoffe bestimmt?
Eschenblätter: Franxini folium
Rosmarinblätter: Rosmarini folium
Schwarznesselkraut: Ballotae nigrae herba
Spitzwegerichblätter: Plantaginis lanceaolatae folium
Wo sind Eschenblätter zu finden, Stammpflanze und Familie
Fraxini folium
Fraxinus excelsior, Fraxinus augustifolia
Oleaceae
Was ist der Hauptinhaltsstoff von Franxini Folium?
Welche Gehaltsprüfung müssen Fraxini folium bestehen?
mindestens 2,5% Hydroxyzimtsäurederivate berechnet als Chlorogensäure
Welche Wirkung weisen Fraxini folium auf?
entzündungshemmend
schmerzstillend
harntreibend
Wo sind Rosmarinblätter zu finden, Lateinischer Name, Stammpflanze und Familie?
Lat: Rosmarini folium
Rosmarinus officinalis
Lamiaceae
Was ist der Hauptbestandteil von Rosmarini folium?
Welche Gehaltsprüfung müssen Rosmarini folium bestehen?
mindestens 3% Gesamthydroxyzimtsäurederivate berechnet als Chlorogensäure
Welche Wirkungen weisen Rosmarini folium auf?
antibakteriell
Was ist Schwarznesselkraut auf latein, Stammpfanze und Familie?
lat: Ballotae nigrae herba
Ballota nigra
Welche Gehaltsprüfung muss Ballotae nigrae herba bestehen?
mindestens 1,5% Gesamt-ortha-Dihydroxyzimtsäurederivate berechnet als Acteosid
Welche Wirkungen weißt Schwarznesselkraut auf?
Wie heißt Spitzwegerichblätter auf Latein, Stammpflanze und Name?
lat: plantaginis lanceolatae folium
Plantago lanceolata
Plantaginaceae
Welche Gehaltsprüfung muss Plantaginis lanceaolatae folium bestehen?
mind. 1,5% Gesamt-ortho-Dihydroxyzimtsäure-Derivate berechnet als Acteosid
Welche Wirkungen weisst Plantaginis lanceolatae auf?
Nenne 7 Pflanzen auf deutsch und latein, die Gerbstoffe im engeren Sinn enthalten und nenne die jeweilige Familie
Rheum offizinale/ Rhabarber : polygonaceae
Quercus infectoria/Türkische Gallen: Fagaceae
Rhus Arten/Chinesische Gallen: Anacardiaceae
Quercus robus/Sommereiche: Fagaceae
Quercus petraea/ Wintereiche: Fagaceae
Krameria trianadra/Ratanhia: Kameriaceae
Potentilla erecta/Blutwurz: Rosaceae
Nenne 2 Pflanzenteile die Reich an hydrolysierbaren Gerbstoffen sind
Rhabarberwurzel
Gallen
Welche Gallenarten sind reich an Gallatonin?
Türkische Gallen (Quercus infectoria)
40-60% Gallotannine
Chinesische Gallen (Rhus Smiolata)
bis zu 75% Gallotannine
Wie sehen die Gallenarten aus?
kugelförmige ca. 1-2 cm große Gebilde von dunkelbrauner Farbe
Oberfläche ist nicht glatt sondern hat Höcker
Flugloch (bei türkischer Galle legen Gallwespen ihre Eier auf die Blätter, bei chinesischer Galle entstehen diese Wucherungen durch Blattläuse)
Wozu werden die Galllen verwendet?
Taninherstellung
Entzündung
Fußschweiß
Welche 3 Drogen enthalten kondensierte Gerbstoffe?
Quercus cortex (EuAB) von Quercus robus und Quercus petraea
Ratanhiae Radix (EuAB)
Tormentillae Rhizoma (EuAB)
Wie wird Quercus cortex gewonnen?
sammelt Eichenrinde von max. 20 Jahre alten Bäumen im Frühjahr vor der Entwicklung seiner Blätter
Gerbstoffgehalt mind. 3%
Bis zu 20% Katechingerbstoffe sind möglich
Wie kann Quercus cortex verwendet werden?
äußerlich bei entzündlichen Hauterkrankungen
Badezusatz bei Hautausschlägen
Früher: Lederherstellung
Wo ist Quercus robus und Quercus petraea zu finden?
heimische Pflanze
Wo ist ratanhiae radix zu finden?
keine einheimische Pflanze: Südamerika
Was wird von Krameria triandra pharmazeutisch verwendet?
die getrockneten, rotbraunen Wurzelstöcke
Welchen Gehalt an Gerbstoffen weisen Ratanhiae Radix auf?
8-18% Gerbstoffe
mindestens 5%
hauptsächlich in der Wurzelrinde zu finden
wie werden Ratanhiae Radix pharmazeutisch verwendet?
äußerlich bei Entzündungen
im Mund
Gurgelmittel
Durchfällen
Was kann bei zu langer Lagerung von Ratanhiae Radix geschehen?
Phlobaphene
Wo ist Tormentillae Rhizoma zu finden?
einheimische Pflanze
Welcher Gerbstoffgehalt sind bei Tormentillae Rhizoma vorgeschrieben?
mind. 7%
Wieso heißt die Blutwurz so?
wenn man die frischen Wurzeln schneidet, färbt sich die Schnittfläche blutrot
Woraus besteht die Tormentillae Rhizoma?
Wurzelstock der PFlanze
Wie viele Catechingerbsstoffe können in Tormentillae Rhizoma enthalten sein?
bis zu 15-20%
enthält auch in bis zu 2% hydrolysierbare Gerbstoffe
Wozu wird Tormentillae Rhizoma pharmazeutisch angewendet?
Durchfallbehandlung
antiallergisch
immunstmulierend
interferonreduzierend
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