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Flavonoide

RL
by Regina L.

Wie sind Flavonoide definiert?

  • weit verbreitete Gruppe von sekundären Pflanzenstoffen mit Phenylchroman-Grundgerüst

  • in der Regel gelb gefärbt , oft auch rot oder braun

  • oftmals mit Zucker verknüpft

  • als C oder O Glykosid (Unterschiedliche Verknüpfung mit Zucker)



welchen Mindestgehalt müssen Flavonoiddrogen aufweisen?

1-3% Flavonoide

Wellche Struktrumerkmale sind für Flavonoide charakteristisch?

  • Carbonylgruppe an C4

  • OH-Gruppen an C3 und C5

  • 15 C Atome


Woher kommt die Bezeichnung Flavonoid?

von gelb, weil die meisten gelb oder orange gefärbt sind

beschreibe die biologische Aktivität von Flavonoiden

  • Blütenfarbe dient der Anlockung von Insekten (Bestäubung)

  • Flavonoide als Schutz vor Pilzbefall, MO, Insekten



Welche medizinischen Wirkungen weisen Flavonoide generell auf?

  • antiphlogistisch (entzündungshemmend)

  • antioxidativ (Radikalfänger, evtl Krebsprävention)

  • Antihämorrhagisch (Blutungsstillend), antisklerotisch

  • spasmolytisch

  • Phytoöstrogene (nur Isoflavonoide, Soja) zur Behandlung von Wechseljahrbeschwerden


Zu welcher anderen Stoffgruppe weisen Flavonoide strukturelle Ähnlichkeit auf?

  • zu den Catechinen (Gerbstoffe)

  • leiten sich von Flavonoiden ab, aber eigene Stoffgruppe


Aus wie vielen Ringsystemen bestehen die Flavonoide?

  • 3 Ringsysteme

    • an 4. Carbonylgruppe

    • 3./5. OH



Was bedeutet glykosidisch verknüpft?

verknüpfung zu Zucker

Wie unterscheiden sich O und C Glykoside?

O-Glykoside: Verknüpfung über O an Zucker


C-Glykoside: Verknüpfung über C an Zucker, seltener

Wie ist Chalkon strukturell beschaffen und welche Stoffe leiten sich davon ab?

  • Ring in der Mitte ist offen

  • Aruone, Isoflavone leiten sich davon ab


wenn sich Ring schließt: Flavanonol


Wie ist das Flavanonol aufgebaut?

  • an 3. keine OH Gruppen

  • zwischen 2. und 3. keine Doppelbindung

  • Keton an 4.


wie ist das Flavanon strukturell beschaffen?

  • keine DB zwischen 2. und 3.

  • Geschlossener mittlerer Ring

  • Keton an 4.

  • Flavon leitet sich davon ab, hat keine DB zwischen 2. und 3.


Wie unterscheiden sich die Isoflavone von den anderen Gruppen?

Phenylrest an 3. statt an 2.

Wie unterscheidet sich die Gehaltsbestimmung bei den Flavonoiden?

  • meistens wird Gesamtgehalt statt Gehalt an einzelnen Flavonoiden bestimmt

  • Flavonhältige Extrakte zeigen mit Borsäure und Oxalsäure eine intensive gelbgrüne Fluoreszenz (Borinsäurekomplex)

  • für gefärbten Komplex sind Oh in 3. und 5. wichtig



Wie erfolgt die Gehaltsbestimmung mit Naturstoffreagenz?

  • Flavonoid-spezifisches Sprühreagenz (Diphenylborsäure-2- aminoethylester) für DC

  • es kommt zur Komplexbildung mit Naturstoffreagenz

  • zum positiven Nachweis muss eine OH Gruppe in 3 oder 5 vorliegen

  • Auswertung bei 366 nm (gelb, blau, türkis)



Extrakt wird aufgetragen, mit geeignetem LM-Gemisch getrennt

getrocknet, mit Sprühreagenz besprüht, kann im UV-Licht aufgrund der Fluoreszenz ausgewertet werden

Was ist nötig für die Photometrische Bestimmung der O-Glykoside?

  • Mit Methenamin/ AlCl3 (entfernt Catechine)

  • Nur für O-Glykoside geeignet

  • Aglykon muss vorliegen (braucht freie OH-Gruppe)


Wie läuft die photometrische Bestummung der o-Glykoside ab?

  1. saure Hydrolyse der O-Glykoside durch kochen mit HCl, Acetonund Methenamin (für C-Glykosiden bräuchte es härtere Bedingungen), dadurch entstehen Aglyka

  2. Methenamin => im sauren zu Formaldehyd (und Ammonium, NH4)

  3. Hydroxymethylierung der Catechine (stören Cyanidinbildung), farbloses Polymerisat

  4. ausschütteln der Aglyka mit Ethylacetat

  5. durch AlCl3 Komplexbildung mit Flavonoiden

  6. Photometrische Bestimmung bei 425 nm


bei welchen Drogen erfolgt die Gehaltsbestimmung hauptsächlich mittels Methenamin und AlCl3?

Drogen mit Hyperosid als Leitsubstanz

Drogen mit Isoquercitrin als Leitsubstanz


Nenne 4 Drogen auf Deutsch und Latein, die Hyperosid als Leitsubstanz haben

  • Birkenblätter, Betulae folium

  • Goldrutenkraut, Solidaginis herba

  • Ringelblumenblüten, Calendulae floris

  • Vogelknöterichkraut, Polygoni avicularis herba


Stammpflanzen und Familie zu Betula folium

Betula pendula, Betula pubescens

Betulaceae

Wie viel % Flavonoide müssen in Betulae folium mindestens enthalten sein?

1,5 % Flavonoide berechnet als Hyperosid


Bei welchen Krankheiten werden Birkenblätter eingesetzt?

Harnwegsinfekte

Stammpfanzen und Familie zu Solidaginis herba

  • solidago gigantea, Solidago canadensid

  • Asteraceae


Welchen Gehalt an Flavonoiden muss Solidaginis herba mindestens aufweisen?

mindestens 2,5 % Flavonoide berechnet als Hyperosud

Stammpflanze, Familie zu Calendulae flos

  • Calendula officinalis

  • Asteraceae


Welchen Gehalt an Flavonoiden muss Calendulae flos mindestens aufweisen?

mindestens 0,3% Flavonoide berechnet als Hyperosid

Bei welchen Krankheiten wird Calendulae flos eingesetzt?

Hautausschlag

Stammpflanze Familie zu Polygoni avicularis herba

  • Polygonum aviculare

  • Polygonaceae


Welchen Gehalt an Flavonoiden muss Polygoni avicularis herba mindestens aufweisen?

0,3 % Flavonoide berechnet als Hyperosud

Bei welcher Krankheit wird Polygoni avucularis herba eingesetzt?

Rachenentzündung

Nenne 2 Drogen auf Deutsch und Latein mit Isoquercitrin als Leitsubstanz

  • Schachtelhalmkraut- Equiseti herba

  • Hollunderblüten- Sambuci flos


Stammpflanze und Familie von Equiseti herba

  • Equisetum arvense

  • Equisetaceae


Welchen Gesamtflavonoidgehalt müssen Equiseti herba aufweisen?

mindestens 0,3 % Gesamtflavonoide, berechnet als Isoquercitroseid (= Isoquercitrin)

Für welche Krankheiten wird Equiseti herba eingesetzt?

Harnwegsinfekte

Stammpflanze und Familie Sambuci Flos

  • Sambucus nigra

  • Adoxaceae



Welchen Gehalt an Flavonoiden müssen Sambuci flos mindesens aufweisen?

0,80 Flavonoide berechnet als Isoquercitrin

Bei welchen Krankheiten wird Sambuci flos eingesetzt?

Erkältung/Fieber

Wie funktioniert die Photometrische Bestimmung von O- und C-Glykosiden?

  • Wilson-Tauböck-Methode

  • Reagenzien: Borsäure und Oxalsäuzre

  • Droge wird erschöpfend mit 60%igem ethanol extrahiert

  • Danach Borsäure-Oxalsäurereagenz dazu

  • Flavonoid braucht mind. 1 OH Gruppe an 3./5.

  • Gelbgrüne Fluoreszenz durch photometrische Bestimmung bei 410 nm


Nenne 4 Drogen deren Gehalt mittels Wilson-Taubeck methode bestimmt wird

  • Passiflorae herba (EuAb)

  • Crataegi folium cum flore (EuAB)

  • Crataegi fructus (EuAB)

  • Aurantii amari flos (EuAB)


Deutsche Bezeichnung, Stammpflanze und Familie Passiflorae herba

  • Passionsblume

  • Passiflora incarnata

  • Passifloraceae


Welchen Gehalt an Flavonoiden schreibt das AB für Passiflorae herba vor?

mindestens 1,5% Flavonoide berechnet als Vitexin

Beschreibe das Aussehen von Passiflorae herba

  • getrockneter oberirdischer Teil der Passionsblume

  • immergrüner, ausdauernder Kletterstrauch mit sehr langen Trieben (6-10m )

  • 5 zählige Blüte, nur wenige Tage geöffnet, baldiges Abfallen


Welche Inhaltsstoffe hat Passiflorae herba?

  • Flavonoide (2-3% C-Glykoside):

    • Vitexin (Glukose 8.)

    • Isovitexin (Glukose 6.)

    • Isoorientin

    • Orientin (Glukose 8.

  • Harmalkaloide: keine oder Spuren

  • Gynocardin: Cyanogenes Glykosid

  • ätherisches Äl in Spuren


Nenne eine andere Bezeichnung für Vitexin?

Apigenin-8-glykosid

Nenne eine andere Bezeichnung für Isoorientin?

Luteolin-6-glykosid

Erkläre kurz wie die Gehaltsbestimmung bei Passiflora herba angewendet wird

  1. Droge mit 60%igem Ethanol extrahieren

  2. Borsäure-Oxalsäure-Reagenz zusetzen

  3. oranger Borinsäurekomplexe photometrisch bei 401 nm bestimmen

  4. Kompensationslösung ohne Reagenz dient zur Nullpunkteinstellung


Bei welchen Erkrankungen wird Passiflora herba eingesetzt?

  • Nervöse Unruhe: Einschlafhilfe, Krampflösendes Mittel

  • in Kombination mit Baldrian, Weißdorn, Hopfenzapfen oder Melissenblätter

  • In-vitro Aktivität von Extrakten auf GABA-Rezeptor ist bestätigt

  • klinische Wirksamkeit der Produkte noch nicht eindeutig belegt


Deutsche Bezeichnung, Stammpflanze und Familie von Crataegi folium cum flore

  • = Weißdorn

  • Crataegus monogyna, Crataegus laevigata und andere Crataegusarten

  • Rosaceae


Beschreibe das Aussehen von Crataegus Arten


  • Baum oder straucharig

  • in ganz Europa eher auf trockenen Böden zu finden

  • Droge besteht auf getrockneten Blättern mit Blüten


Welchen Flavonoidgehalt schreibt das AB für Crataegi folium cum flore vor?

mindestens 0,7% Flavonoide berechnet als Hyperosid

Wie erfolgt die Gehaltsbestimmung von Crataegi folium cum flore und wie unterscheidet sie sich von der Passionsblume?

erfolgt wie bei der Passionsblume, aber Wellenlänge: 410 nm

Welche Inhaltsstoffe sind in Crataegi folium cum flore enthalten?

Flavonoide

  • Hyperosid: o-Glykosid, Derivat von Quercetin

  • Vitexin: C-Glykosid

  • Rutin: Quercetin-3-O-Rutinosid, Zucker: Rutinose (Disaccharid)

Triterpensäuren

  • Oleanolsäure


Wie werden Crataegi folium cum flore pharmazeutisch angewendet?

  • Weißdorn-Extrakte besitzen eine direkte Wirkung auf das Herz -> sie wirken positiv ionotrop, positiv chronotrop, Koronargefäß erweiternd, Blutdrucksenkend

  • Weißdorn-Präparate werden als mildes Herzmittel verwendet, bei beginnender Herzschwäche, in der Langzeittherapie

  • Bei akuter Herzinsuffizienz nicht gegeben!


Welche Gehaltsvorschrift ist bei Crataegi fructus zu erfüllen?

mindestens 0,06% Porcyanidine berechnet als Cyanidinchlorid

bis zu 2,5% oligomere Procyanidine (kondensierte Gerbstoffe)


Deutsche Bezeichnung, Stammpflanze und Familie von Crataegi fructus

  • Früchte des Weißdorns

  • Crataegus monogyna, Crataegus Iaevigata und andere Crataegus Arten

  • Rosaceae


Wie erfolgt die Gehaltsbestimmung bei Crataegi fructus?

  • Saure Hydrolyse zum roten Cyanidin Kation (Gerbstoffe)

  • photometrische Bestimmuing bei 555nm


Was gilt bei der Gehaltsbestimmung von Crataegi fructus zu beachten?

  • Konventionsmethode, fehleranfällig

  • auf genaue Durchführung achten


Deutsche Bezeichnung, Stammpflanze und Familie von Aurantii amari flos (EuAB)

  • Blüten der Bitterorange, Pmeranze

  • Citrus aurantium ssp. Aurantium

  • Rutaceae


Wie werden Blüten der Bitterorange pharmazeutisch angewendet?

  • Magenbeschwerden

  • Schlafstörungen

  • !!! Wirksamkeit ist nicht belegt !!!


Welchen Mindestgehalt schreibt das AB für Aurantii amari flos vor?

Mindestens 8,0% Flavonoide berechnet als Naringin

Wie erfolgt die Gehaltsbestimmung bei Aurantii amari flos?

Photometrische Bestimmung nach Shinoda Reaktion

Beschreibe den Verlauf der Shinoda Reaktion

1.     Extraktion der Flavonoide mit 50% EtOH

2.     Zugabe von Magnesiumpulver und Salzsäure

3.     Reduktion der Flavonoide zu Anthocyane durch Wasserstoff

4.     Bildung des gefärbten Cyanidin-Kations im sauren (rot)

5.     Photometrische Bestimmung bi 530 nm

Beschreibe das Aussehen der bitterorangenblüten

weiße, angenehm duftende Blüten

werden als Knospen gesammelt und getrocknet

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Regina L.

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