Nenne die Kurzform der Halogenalkane.
R-X (X = Halogen)
-> Austausch eines bzw. mehrerer Wasserstoffatome durch ein Halogenatom
Beschreibe die Teilschritte einer radikalischen Chlorierung von Methan.
Startreaktion: Spaltung des Chlores (homolytisch) -> es entstehen zwei Chlor-Radikale
Kettenfortpflanzung:
die Umsetzung von CH4 und Chlor zu einem CH3-Radikal und einem HCl erfolgt langsam
die Umsetzung von dem CH3 Radikal und Cl2 zu CH3Cl und einem Cl Radikal erfolgt schnell
Kettenabbruchreaktion:
die Chlorradikale verbinden sich zu Cl2
das Chlorradikal und das CH3 Radikal verbinden sich zu CH3Cl
die beiden CH3 Radikale verbinden sich zu CH3-CH3
=> bei der Rekombination von zwei Radikalen kommt es zum Abbruch der Kettenreaktion
Bruttoreaktion: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (oberhalb 300°C oder Licht)
Welche CH-Bindungen sind besonders stabil?
je mehr CH-Verbindengen in einem Molekül vorkommen, desto wenier Energie wird zum Brechen dieser Bindungen benötigt
=> da das entstehende H-Radiakl in allen Fällen gleich ist, muss der Unterschied in der zunehmenden Stabilisierung des Alkylradikals liegen
Welche C-C-Bindungen sind besonders stabil?
je mehr Substitutenen mit dem C-Atom verbunden sind, desto weniger Energie wird für die Spaltung benötigt
Zeichne die räumliche Struktur von CH4, wenn ein H-Atom homolytisch abgespalten wird.
Zeichne ein primäres Radikal, sowie ein sekundäre und tertiäres.
Austausch von Elektronendichte aus sp3-hybridisierten Substituenten
Definiere Hyperkonjugation.
Unter Hyperkonjugation versteht man in der organischen Chemie eine elektronische Wechselwirkung zwischen einem vollständig besetzten Orbital einer σ-Bindung (meist einer C-H oder C-C-Bindung) und einem benachbarten unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital.
Welche chemischen Eigenschaften besitzen die Halogenalkane.
Die Halogen-Kohlenstoff-Bindung ist in Abhängigkeit der Elektronegativität des Halogens mehr oder weniger stark polar.
-> Diese Polarität äußert sich in auftretenden Partialladungen und entsprechenden Dipolmomenten.
-> kann zu einer höheren Reaktivität führe
Allerdings sind polyhalogenierte (insbesondere polyflourierte oder chlorierte) Alakne sehr reaktionsträge (Bsp. Flourchlorkohlenwasserstoffe)
Nenne die beiden Arten von Isomierie.
Strukturisomerie (Konstitutionsisomerie) - Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Abfolge der gebundenen Atome
Stereoisomerie (Konfigurationsisomerie) - identische Konnektivität der Atome, jedoch unterschiedliche räumliche Anordnung
a) cis-trans-Isomerie
b) „Spiegelbildisomerie“
c) Konformationsisomerie
Defininiere die cis-trans-Isomerie.
Cis („diesseits“) und trans („jenseits“) bezeichnen die relative Lage zweier Substituenten bezüglich einer Bezugsebene.
Beschreibe die Isomerie bei 1,2-disubstituierten Cycloalkanen und die der 1,3-disubstituierten Cycloalkanen
1,2-disubstituierten Cycloalkane
-> zeigen bei einer Sesselkonformation die beiden Subsituenten einer nach oben und einer nach unten handelt es sich um eine trans-Konformation
-> zeigen bei der Sesselkonformation beide Substituenten nach unten oder oben handelt es sich um eine cis-Konformatiob
-> die relative Lage der Substituenten zueinander verändert sich nicht => Umwandlung cis/trans-Isomerie nur über einen Bindungsbruch
1,3-disubstituierten Cycloalkane
-> bei trans-Isomeren wandert ein Atom oberhalb- und eines unterhalb der Ringebene, bei der cis-Isomerie sind beide Atome entweder ober- oder unterhalb
Welchen Einfluss haben die 1,3-diaxialen Wechselwirkungen auf die Konformere?
axiale Substituenten sind besonders günstig
Definiere Symmetrie.
Symmetrie (gr. Ebenmäßigkeit) beschreibt die Eigenschaft, ob bzw. wie ein geometrisches Objekt durch Bewegungen (Symmetrieoperationen) wie Drehung, Translation, Inversion oder Spiegelung) auf sich selbst abgebildet werden kann.
Definiere Chiralität.
Chiralität (Händigkeit) ist eine Eigenschaft, die eine bestimmte Symmetrie eines Objektes beschreibt.
Objekte, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, sich aber durch Drehung nicht zur Deckung bringen lassen, sind chiral (z.B. rechte Hand und linke Hand).
-> Moleküle müssen dafür dreidimensional sein, also nicht flach
Was bezeichnet ein Chiralitätszentrum?
Chirale Moleküle besitzen mindestens ein Chiralitätszentrum
-> damit ein Kohlenstoffatom ein Chiralitätszentrum ist, muss es 4 verschiedene Substituenten besitzen.
-> aber nicht alle Moleküle, die zwei oder mehr Chiralitätszentren besitzen, sind auch chiral.
Was sind Enantiomere?
Verhalten sich zwei Moleküle wie Bild und Spiegelbild (und können auch nicht durch Drehung miteinander zur Deckung gebracht werden), werden diese beiden Isomere Enantiomere genannt.
Welche besondere Eigenschaft haben die chiralen Moleküle?
Chirale Moleküle können die Schwingungsebene linear polarisierten Lichts drehen (Entdeckung 1815). Dieses Phänomen äußert sich jedoch erst makroskopisch bei einem sehr großen Molekülensemble. Es heißt dann, diese Substanz ist „optisch aktiv“, wobei die Polarisationsebene im Uhrzeigersinn (rechtsdrehend) oder entgegen diesem (linksdrehend) verdreht sein kann.
-> Eine 1:1 Mischung beider Enantiomere zeigt keine optische Aktivität, da der Anteil rechts- und linksdrehender Moleküle gleich ist. Diese 1:1- Mischung wird Racemat genannt.
=> Die Enantiomeren einer chiralen Substanz unterscheiden sich in allen skalaren physikalischen Eigenschaften nicht voneinander (gleicher Schmelz- und Siedepunkt, gleiche Dichte etc.).
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