Wo ist der Chinarindenbaum beheimatet?
Im tropischen Südamerika (Peru)
wird bis zu 30 m hoch
Welcher Pflanzenteil wird als Droge beim Chinarindenbaum verwendet?
die getrocknete Rinde der Äste
Wie verhält sich der Alkaloidgehlt der getrockneten Chinarinde?
zwischen 4-12%
Alkaloide sind meist an Gerbstoffe oder Chinasäure gebungen
Welche Inhaltsstoffe finden sich hauptsächlich in den Blättern und welche in der Rinde des Chinarindenbaumes?
Rinde: Chinaalkaloide
Blätter: Indolalkaloide
Wie verhalten sich Chinin und Chininidin zu einander und wie Cinchonidin und Chinchonin?
Sind wie Diastereomere
zwar asymmetrische C-Atome in Pos 3 und 4 aber sind immer gleich konfiguriert (3R, 4S)
Wie werden die Handelsdrogen der Chinarinde unterschieden?
in die Rote Chinarinde: C. pubescens (=c. succirubra) apothekenrinde
in die Gelbe Chinarinde: c. calisaya Fabriksrinde
Wofür wird C. calisaya in erster Linie verwendet?
zur industriellen Gewinnung von Chinin
Nenne die Monographien zu Cinchonae cortex, die im AB zu finden sind
Cinchonae cortex (EuAB)
Cinchonae extractum fluidum normatum (EuAB)
Extractum Chinae (ÖAB)
Tinctura Chinae composita (ÖÄB)
Welchen gehalt muss Cinchonae cortex laut Ab mindestens aufweisen?
mind. 6,5%, davon mind. 30 und max. 60% vom Chinintyp
Welchen Gehalt muss Cinchonae extractum fluidum normatum (EuAB) mindestens aufweisen?
4-5% Alkaloide
davon mind. 30% und max. 60% vom Chinintyp
Welchen Gehalt muss Extractum Chinae (ÖAB) mindestens aufweisen?
Gehalt an Alklaoiden: 15,6-16,2 %
Welche pharmazeutischen Anwendungen findet das Chinin?
Antipyretisch, Analgetisch
Protoplasmagift, wirksam gegen Malariaerreger
Spasmolytisch
Welche pharmazeutischen Anwendungen findet das Chinidin?
antiarrhythmisch (bezogen auf Herz)
hemmt die Reizüberleitung
Welche Inhaltsstoffe der Chinarinde finden heutzutage vor allem Anwendung?
die Reinalkaloide
Nenne 2 Möglichkeiten, die Chinarinde auf Identität zu prüfen
mit Schwefelsäure: charakteristische blaue Fluoreszenz (chinin, Chinidin)
Bromwasser und Ammoniak: grün (Thalleiochin Reaktion)
Wie erfolgt die Gehaltsbestimmung bei der Chinarinde?
photometrische Gehaltsbestimmung (EuAB)
Droge im sauren extrahieren (Alkaloide lösen sich gut, weil sie als Salze vorliegen)
Alkalisieren und mit DCM ausschütteln (DCM löst freie Basen aus der wässrigen Phase, sind nun in org. Phase)
Wasser mit Traganth binden
Org. Phase einengen und in 0.1 N HCl lösen
Messung der Absorption bei 316 (Chinchonin) und 348 (Chinin) nm, mittels Quarzküvetten, Glas ist im UV Bereich nicht durchlässig
Referenzlösungen (Chinin, Cinchonidin)
Nenne ein Synonym für Carapichea ipecuanha
Cephaelis ipecuanha
Wie unterscheidet das Ab bei carapichea ipechuanha?
in die ursprünglichen 2 Arten als Handelswaren:
Matto Grosso: C. ipecuanha
Cartagena: c. acuminata
unterschiede in Aussehen und Größe
laut AB können beide oder mischungen verwendet werden
Was ist neben Carapichea Ipecuanha eine weitere Stammpflanze der Brechwurzel?
Cephaelis acuminata
Welche Wirkungen weist die Brechwurzel auf und wo findet sie deshalb Anwendung?
Wirkungen:
Steigerung der Bronchialsekretion
Reizung der Schleimhäute
Emetische Wirkung (Übelkeit, Erbrechen)
Anwendung:
in Sirupen für Kinder
bei Vergiftungen
Wie unterscheiden sich die beiden Hauptalkaloide der Brechwurzel?
Emetin: hat eine Methoxygruppe
Chephaelin: hat eine Hydroxygruppe
Wie leiten sich die Nebenalkaloide von den Hauptalkaloiden der Brechwurzel ab?
durch Dehydrierung: -2H
Welchen weiteren Unterschied gibt es zwischen der Matto-Grosso-Ware und der Cartagena-Ware?
das Verhältnis von Emetin zu Cephaelin
Matto-Grosso: Emetin: Cephaelin: 2,5-3 : 1
Cartagena: Emetin: Cephaelin: 1 : 1
Welchen Mindestgehalt an Alkaloiden schreibt das AB für die Brechwurzel vor?
mindestens 2% Alkaloide berechnet als Emetin
Wie kann Emetin chemisch nachgewiesen werden?
Mit HCl und Chloramin T (Oxidationsmittel)
—> Bildung des orange-gelben Rubremetium-Salzes
ist nicht im AB zu finden!!
Wie kann auf Emetin eine DC Untersuchung durchgeführt werden?
= Prüfung auf Identität, im AB angeführt
DC: NH3, Methanol, Ethylacetat, Toluol (2:15:18:65)
Detektion: Iod-Sprühreagenz, erwärmen, Tageslicht, 365nm
Wie verläuft die Gehaltsbestimmung bei der Brechwurzel?
Droge mit Ether ausschütteln (extrahieren), im alkalischen
Zugabe Wasser, schütteln, Zugabe Watte, filtrieren
Etherphase eindampfen
Rückstand lösen, LM abdampfen und erwärmen (Entfernung flüchtige Substanzen)
Rückstand in 0,1 N Salzsäure lösen
Säureüberschuss mit 0,1 N NaOH zurück titrieren (Methylrot = Indikator)
In welche 4 Gruppen lassen sich die Solanaceen hinsichtlich der Alkaloide einteilen?
Drogen mit Tropan- Alkaloiden z.B. Belladonnae folium, Hyoscymi folium, stramoni folium
Drogen mit Nikotin-Alkaloiden z.B. Nicotianae folium (Tabak)
Drogen mit Steroidalkaloiden z.B. Solanum-Arten (Kartoffel)
Drogen mit Säureamiden z.B. Capsici fructus
Wovon leiten sich die Tropanalkaloide chemisch ab und wie ist der grobe allgemeine chemische Aufbau?
Ableitung von Tropin (Alkohol)
Veresterung von Tropin mit Tropasäure => Hyoscamin entsteht (chirales C Atom)
L-Hyoscyamin (ist 30x wirksamer)
erst durch Lagerung entsteht das Racemat Atropin (aus L und D Hyoscyamin)
von Pseudotropin werden die Coca-Alkaloide abgeleitet (findet man im Coca Blatt, Kokain)
Hauptalkaloide (L-Hyoscyamin, D-Hyoscyamin, Atropin)
Nebenalkaloide (Scopolamin, Apoatropin, Belladonnin), entstehen durch Abspaltung von Wasser
Welche wirkungen weisen die Tropanalkaloide im Allgemeinen auf?
Anticholinergika
Parasympatholytika
Mydriatika (Pupillen erweiternd)
spasmolytisch
Welche pharmazeutischen Wirkungen hat das Atropin und was sind Vergiftungssymptome?
mydriatische, antimetische Wirkung
erschlaffend auf Darm / Bronchialmuskulatur
Vergiftung:
Mundtrockenheit, erweiterte Pupillen, Wärmestau, Krämpfe, Halluzinationen
Wie wird Scopolamin pharmazeutisch angewendet?
hat zentraldämpfende Wirkung
in Form von Pflastern gegen Reisekrankheit
Wie funktioniert die Vitali Reaktion und um welche Art von Reaktion handelt es sich dabei?
= Farbreaktion
Zum Alkaloid Salpetersäure dazugeben —> Nitrierung
Versetzen mit Kalilauge —> Protonenabspaltung
ist dann geladen und eine gefärbte Verbindung
Beschreibe das Aussehen von Belladonnae folium
schwarze Beerenfrucht
Blüten: rotbraun
Wozu wird radix belladonnae verwendet?
zur Herstellung der Reinalkaloide
Alkaloidgehalt in der Wurzel ist generell etwas höher als in den Blättern
Nenne die Monographien, die zu Atropa belladonna im Ab zu finden sind
Belladonnae folium (EuAB)
Belladonnae pulvis normatus (EuAB)
Belladonnae folii extractum siccum normatum (EuAB)
Belladonnae folii tinctura normata (EuAB)
Welchen Alkaloidgehalt schreibt das AB für Belladonnae folium vor?
mind. 0,3%
Welchen Alkaloidgehalt schreibt das AB für Belladonnae pulvis normatus vor?
0,28-0,32%
Welchen Alkaloidgehalt schreibt das Ab für Belladonnae follii extractum siccum normatum vor?
0,95-1,05%
Welchen Alkaloidgehalt schreibt das AB für Belladonnae folii tinctura normata vor?
0,027-0,033 %
Welche Inhaltsstoffe sind in den Blättern von Atropa Belladonna zu finden?
Alkaloide 0.2-2%
Hauptalkaloide: Hyoscyamin, SCopolamin, Apoatropin
Nebenalkaloid: Belladonnin
Wasserdampffrüchtige N-Derivate: Nikodin, Pyridin
Flavonoide: Quercetin, Kämpferol
Cumarine: Scopoletin
Wie erfolgt die Gehaltsbestimmung bei Atopa Belladonna?
Trocknungsverlust bestimmen
Extraktion der Droge mit DCM/NH3/Ethanol/Ether (Perkolation)
Zusatz von 0,5 N Schwefelsäure/Wasser + soviel Ether, dass Wasser die Unterphase bildet, ausschütteln
Alkalisieren der wässrigen Phase mit NH3 und ausschütteln mit DCM
Einengen der DCM-Phase zur Trockene
Zur Entfernung der flüchtigen Basen wird 15 min bei 100 C erhitzt
Lösen der Alkaloide in 0,02 N Schwefelsäure und Rücktitration mit 0,02 N NaOH
Welchen Indikator würde man für Atropin am besten Wählen?
= 1-säurige Base mit Kb= 5* 10^-5
Äquivalenzpunkt: pH = 5,5
Indikator: Methylrot
Beschreibe das Aussehen von Chelidonium majus
lange Kapselfrüchte
beim Verletzen der Pflanze tritt ein gelber Milchsaft aus (gelb weil viele gelbe Alkaloide)
Welchen Mindestgehalt schreibt das Ab für Chelidonium majus vor?
mind. 0,6% Alkaloide berechnet als Chelidonin
Wie erfolgt die Gehaltsbestimmung bei Chelidonium majus?
Extraktion der Alkaloide (mit Säure, alkalisieren und mit DCM ausschütteln)
Eindampfen und Chromotropsäure in konz. Schwefelsäure zugeben
10 min am Wasserbad erwärmen (nach Abkühlen bei 570nm messen)
man erhält ein rot/violettes Produkt
Wie wird Chelidonium Majus pharmazeutisch verwendet und an welchem Inhaltsstoff liegt das jeweils?
Spasmolytische Effekte auf glatte Muskulatur (Chelidonin)
Zentral dämpfende und analgetische Wirkungen (Chelidonin)
Zytotoxische und antimikrobielle Effekte (Berberin und Anguinarin)
Lokale Anwendung auf Warzen
Nebenwirkungen: Benommenheit, Magenschmerzen, Herzrhythmusstörungen
Wie wird Opium gewonnen?
durch Einritzen der unreifen Kapseln
Milchsaft —> trocknen
braune, klebrige Masse
Wovon leiten sich die Opiumalkaloide ab?
Tyrosin
zu wie viel % sind die Drogen des Morphinan-Typs im Opium vorhanden und wie reagieren sie chemisch?
Morphin: 7-20% = amphoter
Codein: 1-2% amphoter
Thebai: 0,2-1%: reine Base, hauptsächlich zur Gewinnung von Morphin
Zu wie viel % finden sich die Inhaltsstoffe des benzylisochinolintyps im Opium?
Noscapin : 0,5-3%
Papaverin: 2-12%
Auf welchen Mindestgehalt wird Rohopium eingestellt?
mind. 10% Morphin und 2% Codein
Was sind Purindrogen??
= klassische Alkaloiddrogen
Grundkörper: Purin
Coffeinderivate reagieren neutral
Welche Eigenschaften weisen Purine auf?
Säureamide NICHT basisch, sondern eher sauer/neutral
verringerte Löslichkeit in kaltem Wasser
v.a. an Gerbstoffe und Pflanzensäuren gebunden
aus Bindungen durch Fermentation/Rösten freigesetzt
Wie können Purine nachgewiesen werden?
mittels Murexid Reaktion = violette Farbreaktion
Spaltung des Purin Gerüstes durch H2O2 und HCl
Welche allgemeinen pharmazeutischen Wirkungen weisen Purindrogen auf?
Kontraktionskraft des Herzens wird erhöht (positiv ionotrop)
Schlagfrequenz wird in kleinen Dosen gesenkt, in hohen Dosen erhöht
Blutgefäße werden erweitert
Diuretisch
Nenne die substratspezifischen Wirkungen des Coffein, Theobromin und Theophyllin
o COFFEIN: zentral analeptische/anregende Wirkung
o THEOBROMIN: verbessert Koronardurchblutung
o THEOPHYLLIN: verbessert Koronardurchblutung, bronchiolytisch, antiasthmatisch
Nenne 3 Vertreter der Purindrogen
Kaffee
Kolanuss
Tee
Kakao
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