9. Amine

Amine können als Derivate des Ammoniaks aufgefasst werden, bei dem ein bis drei Wasserstoffatome durch organische Reste ersetzt worden sind.

In der substitutiven Nomenklatur wird dem entsprechenden Namen des Alkans die Endung „amin“ angefügt. Die Position der funktionellen Gruppe wird analog zu den Alkoholen nummeriert. Bei komplexeren Molekülen wird oft der Präfix „Amino“ benutzt.

In der häufiger verwendeten radikofunktionellen Nomenklatur werden sie als Alkylamine bezeichnet.

Vorsicht: Bei der sonst üblichen Kategorisierung nach primäre, sekundäre, tertiär ist das Substitutionsmuster des C-Atoms ausschlaggebend. Hier ist entscheidend wieviele C-Atome das N-Atom besitzt.

Primäre und sekundäre Alkylamine sind sehr schwache Säuren (vgl. pKa von Ethanol = 15.9). Amid-Anionen sind sehr starke Basen und können viele organische Substanzen deprotonieren, z.B. terminale Alkine (vgl. auch das NH2--Anion, was auch sehr stark basisch ist).

Alkylamine sind stärkere Basen als Ammoniak. Zusätzliche Alkylsubstituenten erhöhen durch ihren +I-Effekt die Elektronendichte am Stickstoff, der dadurch stärker basisch wird.

Durch ihre Basizität können Alkylamine mit Säuren leicht Ammoniumsalze bilden.

Einfache Alkylamine sind wasserlöslich, mit größer werdenden Resten R sinkt die Wasserlöslichkeit (analog zu Alkoholen). In verd. Säuren lösen sich auch längerkettige Amine durch Bildung von Ammoniumsalzen.

Nucelophile Substitution

• Klasse stickstoffhaltiger Naturstoffe mit ca. 6000 Vertretern, meist pflanzlichen Ursprungs

• oftmals ausgeprägte physiologische Wirkung (med. Wirkstoffe, Suchtstoffe, Halluzinogene)

• einige Alkaloidklassen sind typisch für best. Pflanzenfamilien (Tropan-Alkaloide in Solanaceae,

  Morphinan-Alkaloide in Papaveraceae)

Aconitum napellus -> Aconitin

Schlafmohn -> Morphin