Was sind Alkaloide?
basisch reagierende, N-heterozyklische Naturstoffge
keine klar definierte Stoffgruppe
basische Pflanzeninhaltsstoffe mit starker pharmakologischer Wirkung
welche Eigenschaften weisen Alkaloide auf?
kaum Wasserlöslich, besser in anderen organischen Lösungsmitteln (=apolar)
Was ist der allgemeine Nachweis für Amine?
der NW mit dem Dragendorff- Reagenz
Wie und in welche Gruppen werden die Alkaloide meist eingeteilt?
nach ihrer chemischen Struktur in
Tropan Alkaloide
Chinolin Alkaloide
Isochinilon Alkaloide
Purin Alkaloide
Alkaloide mit acyclischem Stickstoff
Was ist ein möglicher Nachweis für Tropan Alkaloide?
Entfärben von Kaliumpermanganat (ist aber kein spezifischer Nachweis)
funktioniert wenn ROH vorhanden durch Aufoxidation
Nenne zwei spezifische Nachweise für die Tropanalkaloide
Vitali Reaktion
positiv wenn violette Färbung vorhanden
Vitali Morin Reaktion
positiv wenn grüner Meisenheimer Komplex gebildet wird
Was weist die Vitali Morin Reaktion zusätzlich nach?
Verbindungen mit aktivierter Methylengruppe an nitrierbarem (2x) Aromaten
ist somit weniger spezifisch
Nenne 2 Nachweise für die Chinolin Alkaloide
Thalleiochin Reaktion (nur O an pos 6)
Dünnschichtchromatographie
Wieso würde die Thalleiochin Reaktion bei Chinolinalkaloiden nicht funktionieren?
weil keine Methoxygruppe vorhanden ist
Nenne 3 Nachweise für die Isochinolin Alkaloide
Marquis Reaktion (für aktivierte Aromaten)
Apomorphin Umlagerung + Weiterreaktion
Fluoreszenz von Codein und Papaverin bei 365 nm
In wie weit unterscheiden sich die Chinolin Alkaloide von den Isochinolin Alkaloiden?
haben den N an einer anderen Position
Wie nennt man das Phänomen welches bei der Marquis Reaktion am Ende gebildet wird?
Halochromie
= Farbveränderung einer Substanz in Abhängigkeit vom Ladungszustand seiner Moleküle
Welche Farbe hat eine positive Marquis Reaktion bei Morphin und dessen Derivaten?
rot/violett
In welchem Millieu findet die Apomorphin Umlagerung statt?
im Sauren
Nenne 3 Weiterreaktionen die nach der Apomorphin Reaktion durchgeführt werden können
Husemann Reaktion
Fröhde Reaktion
Mandelin Reaktion
alle im Sauren Millieu
Wie werden Purin Alkaloide noch bezeichnet?
als Xanthine, sind von der Grundstruktur her ähnlich zum Harnstoff
Welche 2 Purine weisen NH Azididtät auf?
Theophyllin und Theobromin
Ordne Thephyllin, Theobromin und Coffein nach Wasserlöslichkeit
Coffein> Theophyllin > Theobromin
Nenne 2 Möglichkeiten um Purin Alkaloide nachzuweisen
Murexid Reaktion
(Theophyllidin Reaktion)
Was ist das Produkt der Murexid Reaktion?
Violettes Murexid
Welchge Besonderheit hat die Theophyllidin Reaktion?
Unterscheidet Theophyllin von anderen Xanthin Derivaten
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