cis-/trans
cis: gleiche/ gleichartige Substituenten auf gleicher Seite
trans: auf entgegengesetzten Seiten
(E)-/(Z)
—> nicht Gleichartigkeit wird betrachtet, sondern Priorität nach Cahn, Ingold und Prelog = CIP
E: entgegen
Z: zusammen
Vorgehensweise
Festelgung Prioritäten (Sequenzregeln):
a) Höhere Ordnungszahl = höhere Prio (I>Br>Cl>F>O>N>C>H)
b) bei identischen: Vergleuch der nachfolgenden Atome, DB werden in 2 Einfachbindungen aufgespalten, 3f Bd in 3
Festlegung der Konfiguration:
Z: Subst mit jeweils höherer Prio: gleiche Richtung
E: Subst mit höherer Prio: versch Richtungen
Beispiele
E/Z bei C=N und N=N
Alternative Nomenklatur:
syn und anti
Konjugierte Systeme
Konj DB:
—> Delokalistion von pi-E —> Einfachbd mit partiellem DB Charakter
—> früher: Cisoid/ transoid
—> Konj olefinische DB, Ester, Aldehyde, Amide
cis/ trans bei kondensierten Ringen
Stellung der Subst an gemeinsamen Bindung der Ringe ist entscheidend
ß-ständig = nach oben, Keil/ Punkt
alpha-ständig = nach unten, gepunktete Linie
—> Steroide (Sexualhormone, Corticoide, Digitalisglycoside)
Überbrückte RIngsysteme
unsubst Ringsysteme:
endo: innen, Subst liegt näher bei der längeren der unsubst Brücken
exo: außen, Subst weist von lägerer unsubst Brücke weg
subst Ringsysteme:
endo: Subst steht näher zur fukt Gruppe
exo: funkt Gruppe weist vom Subst weg
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