Eutomer, Distomer
befinden sich im Körper in chiraler Umgebung
—> us Verhalten, Racemat wirkt wie ein Gemisch 2 versch Stoffe
Eutomer: gut, Enantiomer mit höherer Aktivität
Distomer: schlecht, Enantiomer mit niedriger Aktivität
Eudismisches Verhältnis
Dreipunkts Interaktions Konzept
Gewinnung enantiomerenreiner Az
Racematspaltung: Trennprozess, mechanische Trennung, Überführung in Diastereomere, biochemische Racemattrennung, kinetische Racemattrennung
Synthese enantiomerenreiner Az: chirale Bausteine aus der natur, asymmetrische Synthese
Mechanische Trennung
Überführung in Diastereomere
Biochemische Racemattrennung
Enantiomerenreine Synthese
stereoselektiv
vorwiegend ein Stereoisomer wird gebildet oder umgesetzt
stereospezifisch
ausschließlich ein Stereoisomer wird gebildet/ umgesetzt
enantioselektiv
bevorzugt ein Enantiomer entsteht/ reagiert
enantiospezifisch
ausschließlich ein Enantiomer entsteht/ reagiert
Inversion
Umkehr der Konfiguration an einem Asymmetriezentrum bei einer Reaktion (SN2 Walden Umkehr, enzym Inv der R-Form von Ibuprofen)
Retention
absolute Konfiguration an Asymmetriezentrum bleibt bei einer Substitutionsreaktion erhalten
Racemisierung
aus einer enantiomerenreinen Verbindung entsteht bei einer Reaktion ein äquimolares Gemisch der Enantiomere = Racemat
Sinnliche Wahrnehmung
Geruch: WW eines Moleküls mit Membranprotein —> Reizweiterleitung
Nase: sehr selektiv: je komplexer geometrie desto differenzierter Botschaft
Pheromone: Sexuallockstoff des Seidenspinners (Bombykol)
WW Rezeptor/Ligand
Bindungsarten
Pharmakophor
—> Träger Wirkeigenschaft des Moleküls
—> Träger der Selektivität, Asymmetrie
Antagonist/ Agonist (Rezeptor)
Antagonist: fixieren die informationspassive Konf
Agonist: informationsaktive Konf
Interaktion von Konfigurationsisomeren
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