Kreuzkupplungen

• Amidbindung

• SNAr

• Boc-(Ent)schützung

• Esterhydrolyse

• Suzuki-Kupplung

• Buchwald-Hartwig-K

• Heck-K

• Sonogashira-K

• Stille-K

• Suzuki-K

• Ullmann-K

• Stephens-Castro-K

• Kumada-K

• Negishi-K

Allgemeiner Katalysezyklus:

1. Oxidative Addition

2. Transmetallierung

3. Reduktive Eliminierung

Katalysator

—> Kupplung von Arylhalogeniden mit prim./ sek. Aminen

Vorteil: Toleranz ggü. vielen funkt. Gruppen

—> Kupplung von Alkenyl-/ Arylhalogeniden mit terminalen Olefinen

Vorteil: universelle C-C-Verknüpfung, stereoselektiv

—> Kupplung von Arylhalogeniden mit terminalen Alkinen

Vorteil: milde Bedingungen

—> Kupplung von Alkenhalogeniden mit Zinnorganylen

Vorteil: Zinnorganyle sind stabil, versatil, Kompatibilität ggü funkt. Gruppen

Nachteil: Zinnorganische Verbindungen sind giftig

—> Kupplung von Vinyl-/ Arylhalogeniden mit Bororganylen

Vorteil: stereoselektiv, Toleranz ggü. sterisch anspruchsvollen Substraten und zahlreichen funkt. Gruppen

—> Kupplung von Arylhalogeniden mit B2pin2 zur Darstellung von Bororganylen

Vorteil: einfachere Handhabung und Stabilität

—> Kupplung von Aryliodiden zu symmetrischen Biarylen

—> Kupplung eines Aryliodids mit einem Arylhalogenid

Kupfer vermittelte nucleophile Substitutionsreaktionen an Iod- und Bromaromaten

—> Kupplung von Aryl-/ Alkenylhalogeniden mit Kupferacetyliden

Nachteil: Kupferacetylid, siedendes Pyridin

—> Kupplung von Alkenyl-/ Arylhalogeniden mit Grignard-Verbindungen

Vorteil: stereospezifisch, vielfältig einsetzbar

—> Kupplung von Alkenyl/ Arylhalogeniden Zinkorganylen