Definition Aminosäuren
Klasse kleiner organischer Moleküle mit mind. einer Carboxylgruppe (-COOH) und mind. einer Aminogruppe (-NH2) -> Aminocarbonsäure
20 Standardaminosäuren
Hydrophobe AS
Met (Thioester)
Phe (Phenylring)
Trp (Indolring)
Polare AS
Ser, Thr, Tyr (Hydroxylgruppe)
Asn, Gln (Carboxyamidgruppe)
Cys (Sulfhydrylgruppe)
Positiv geladene AS
Lys (Aminogruppe)
Arg (Guanidiniumgruppe)
His (Imidazolring)
Negativ geladene AS (sauer)
Asp, Glu (Carboxylgruppe)
pKs Wert
quantitatives Maß für die Säurestärke
je niedriger desto stärker die Säure
pKs = pH -> c protoniert & deprotonierte Form ist gleich
Nenne nicht kanonische aber proteinogene AS
AS ohne eigene tRNA:
Selenocystein (in Glutathion-Peroxidase…)
Pyrrolysin (Mikroorganismen)
Modifikation AS-rest:
Hydroxyprolin (Kollagen, Vitamin C)
Nicht unterscheidbar von Standard-AS:
Selenomethionin, Canavanin, Azetidin-2-carbonsäure
Was sind Nicht-proteinogene AS ?
AS die nicht ins Protein eingebaut werden
>250 D-Enantiomere der L-AS
Bsp: DOPA, y-Aminobutyrat (GABA)
Was sind Biogene Amine ?
entstehen durch enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren
Bausteine für Coenzyme, Vitamine, Phospholipide
Wie werden Proteine zu AS abgebaut und wie wird der Proteinabbau reguliert?
Verdauung & Adsorption in Magen (pH 2, Proteasen) & Dünndarm
Ubiquitinierung markiert für Proteasomalen Abbau (20S, 26S
N-Terminus regel: N-terminaler Rest bestimmt halbwertszeit von Proteinen, destabilisiert -> Ubiquitinierung erkannt durch E3 Enzyme
Interne Abbausequenzen ( Cyclinabbaubox, PEST-Sequenz)
Schritt des Aminosäureabbaus
Schritt: Abspaltung von Stickstoff
a- Aminogruppe wird auf a-Ketoglutarat übertragen
gebildetes Glutamat wird oxidativ desaminiert
Ammoniumion über Harnstoffzyklus entsorgt
Was sind die Enzyme die den 1. schritt des Aminosäureabbaus katalysieren ?
Aminotransferasen: Transaminasen
Bsp. Aspartat-Aminotransferase ( PLP(Pyridoxalphosphat) als prosthetische Gruppe, Aldehydgruppe funktionelle Gruppe von PLP)
Schritte des Harnstoffzyklus
Schritt: Synthese von Carbamoylphosphat durch Carbamoylphosphat-Synthetase
Übertragung der Carbamoylgruppe auf Ornithin
Ligation von Citrullin und Aspartat
Spaltung von Argininsuccinat in Arginin und Fumarat
Hydrolyse von Arginin zu Ornithin & Harnstoff
Übungsblatt: Benennen Sie die für den Menschen essenziellen Aminosäuren!
können von Organismus nicht selbst hergestellt werden -> Nahrung
Mensch: Met, Leu, Ile, Val, Thr, Phe, Trp, Lys, His
Kinder + Tyrosin
“Leider Fehlen Wichtige Moleküle Im Körper Vieler Hungriger Tiere”
Übungsblatt: In welche a-Ketosäure können die folgenden Aminosäuren umgewandelt werden? a. Alanin, b. Asparaginsäure, c. Glutaminsäure. In welchen Kohlenhydrat-Stoffwechselwegen spielen die entsprechenden a-Ketosäureneine Rolle?
a. Alanin -> Pyruvat: Glykolyse/Gluconeogenese
b. Asparaginsäure -> Oxalacetat: Citratzyklus/Gluconeogenese
c. Glutaminsäure -> a-Ketoglutarat: Citratzyklus
Übungsblatt: Durch welche Reaktion entstehen biogene Amine? Nennen Sie zwei biogene Amine und die Aminosäure aus der sie entstehen!
Entstehung durch Enzymatische Decarboxylierung von AS
Dopamin aus DOPA (Dihydroxyphenylalanin)
Histamin aus Histidin
Tyramin aus Tyrosin
Tryptamin aus Trytophan
Übungsblatt: Welche prosthetische Gruppe enthalten Aminotransferasen? Zeichnen Sie die Strukturformel dieser prosthetischenGruppe. Welcher Teil dieses Cofaktors ist an der Transaminierung beteiligt?
Pyridoxalphosphat (PLP)
die Aldehydgruppe
Übungsblatt: In welchem Zelltyp und unter welchen Bedingungen findet der Glucose-Alanin-Zyklus statt? Beschreiben Sie kurz die einzelnen Schritte!
Findet in Muskelzellen statt bei längerer Anstrengung und in Fastenperioden
(1) Glykogenabbau -> Glucose
(2) Glykolyse -> Pyruvat
(3) Citratzyklus, (4) oxidative Phosphorylierung
Da Muskelzellen nicht die Enzyme des Harnstoffzyklus (6) besitzen wird Stickstoff in Form von Alanin von Muskelzellen zur Leber transportiert via Alanin-Aminotransferase
Aus Pyruvat durch Gluconeogenese (5) gebildete Glucose wird in den Muskel zurücktransportiert
Übungsblatt: Wie lautet die Reaktionsgleichung des Schrittes im Harnstoffzyklus, in dem Harnstoff entsteht? Zeichen Sie die Strukturformel von Harnstoff! Von welchen Ausgangsmolekülen stammen die einzelnen Atome im Harnstoff ab?
Arginin + H2O <-> Ornithin + Harnstoff
Übungsblatt: Was versteht man unter glucogenen und ketogenen Aminosäuren. Geben Sie jeweils zwei Beispiele an!
Glucogene AS: werden zum Aufbau von Glucose genutzt
Alanin, Cystein, Glycin
Ketogene AS: Können nicht zum Aufbau von Glucose genutzt werden
Isoleucin, Leucin, Lysin
Beides: Phe, Ile, Trp, Tyr (“Brad PITT”)
Übungsblatt: Welche Aminosäure kann in einem Schritt in Tyrosin umgewandelt werden? Geben Sie die Reaktionsgleichung an! Welches Enzym katalysiert diese Reaktion? Zu welcher Enzymklasse gehört dieses Enzym?
Phenylalanin + O2+ Tetrahydrobiopterin <-> Tyrosin + H2O + Dihydrobiopterin
Katalysiert durch Phenylalaninhydroxylase - Mischoxygenase
Wie lautet der Name des angegebenen Moleküls? Welche Funktion hat dieses Molekül? Durch welchen Reaktionsschritt wird dieses Molekül synthetisiert?
S-Adenosylmethionin (SAM) Donor von Methylgruppen
Methionin + ATP -> SAM + Pi + PPi
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