Elektronegativität
bis 0,5 unpolare kovalente Bindung
0,5 bis 1,7 polare kovalente Bindung
ab 1,7 ionische Bindung
Hauptbestandteil organische Moleküle
aus Kohlenstoff und Wasserstoff, vorherrschende Bindungsart ist die kovalente Bindung
Orbitalmodelle
AtomorbitalealsNäherung der Aufenthaltswahrscheinlichkeit
Quantenzahlen:
Alkan( hier Propan)
Def
Einfachbindungen/CnH2n+2/ mit steigender Kettenlänge-> erhöhte Siede/Schmelztemperatur sowie DIchte
Konstitutionsisomere durch Verzweigungen möglich
Nomenklatur
Endung -an
verzweigten: längste Kette
bei Nebenketten: niedrigste Summe der Abzweigstellen Seitenketten mit Endung -yl und alphabetisch sortiert
physikalischeEigenschaften
abhängig von Größe der Moleküloberfläche, schwache ZMWW (VDW& DDWW)
chemische Eigenschaften
geringeReaktivität; brennbar (+O2->CO2+ H2O) Reaktion mit Halogenen
Reaktionen
Alkene ( hier Propen)
allg
Doppelbindung( =ungesättigte C)/ CnH2n mit DB sp^2-hybridisiert kürzer als Einfachbindung keine Rotation möglich stärker als Einfachbindung
Endung -en, Doppelbindung als funktionelle Gruppe -> #C angeben, bei mehreren Doppelbindungen auf kleinstmögliche Uahl achten+ Suffix, Kontitutionsisomere möglich *
physikalische Eig
schwer wasserlöslich
chemische Eig
reaktionsfreudig (pi-DB als Angriffspunkt)
Konstitutionsisomere Alkene
Reaktionen alkene
ALkine
Dreifachbindung(= ungesättigte C)/ CnH2n-2 ->C mit DB sp- hybridisiert, kürzer als Doppenbindung, keine Rotation möglich (linear) stärker als Einfach/Doppelbindungen
Endung-in, Dreifachbindung als funktionelle Gruppe ->#C angeben, bei mehreren Dreifachbindungen auf kleinstmögliche Zahl achten+ Suffix, Konstitutionsisomere möglich *
physikalisch Eig
siede/schmelztemperaturen tiefer als bei Alkanen, schwer wasserlöslich
Reaktionsfreudig
Kontitiutionsisomere ALkine
Reaktionen Alkine
Cyclische Kohlenwasserstoffe
Cyclische Kohlenwasserstoffe allg
Aromat, hier Benzol
mehrfach ungesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe vollständiges über den Ring konjugiertes pi-Elektronensystem, sp^2-hybidisert ->Hücke Regel (= Anzahl pi-Elektronen= 4n+2
EAnzahl Elektronen 4 2
Bsp Benzol sechsgleichlange Bindungen Länge zwischen Einfach Doppelbindung weniger reaktiv elektrophile Substitutionsreaktion
Alkohol
Reaktionen Alkohol
kein Dipolmoment keine WBB siedepunkte/Dichte erniedrigt im Vergleich zu Alkoholen, kaum mit Wasser mischbar gute Lösemittel, flüchtig/ leicht brennbar, 2 Ethergruppen an einem C stabil (Acetal)
Carbonylgruppe ->Aldehydgruppe->Aldehyde: Oxidationsprodukt primärer ALkohole, Endung -al
Carbonylgruppe ->KEton
Oxidationsprodukt dekundärer Alkohole
Endung - on
Carbonsäuren
Oxidationsprodukt primärer Alkohole+ Aldehyde, funktionelle Gruppe s.o -> positiv polarisiertes C -> stabils Carboxylatanion
Siedepunkte höher im vergleich zu Alkohol+ Aldehyd ->Dimerbildung
Nomenklatur: -säure
Reaktionen:
Amine: organisches Derivat von Ammoniak
Imine Reaktion der Amine
(Carbonsäure)Amide —>Reaktion Amine
Imide-> Reaktion der Amine
Aminosäuren (links L-AS; rechts D-AS)
Chiraliltät der AS
- Proteinogene Aminosäuren sind alle α-Aminosäuren (die Aminogruppe hängt am α-C-Atom, dem zweiten C-Atom) und sind alle bis auf das Glycin chiral. Es sind ausnahmslos die L-Enantiomere!
Chiraliltät
- Voraussetzung:
ein Kohlenstoff mit vier unterschiedlichen Bindungspartnern
Ist ein solches Kohlenstoffatom im Molekül vorhanden, zeigt das Molekül optische Aktivität (es dreht die Polaristionsebene von polarisiertem Licht) und es gibt ein Enantiomerenpaar (zwei Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten)
D-/L-Nomenklatur nach Fischer:
In der Fischer-Projektion einer Aminosäure oder eines Zuckers (Kohlenstoff mit der höchsten Oxidationszahl in der Kohlenstoffkette weist nach oben) entscheidet die funktionelle Gruppe (-OH bei Zuckern, -NH2 bei Aminosäuren) am chiralen Kohlenstoff, der am weitesten vom Kettenanfang entfernt ist ob das D- (Gruppe zeigt nach rechts) oder L- (Gruppe zeigt nach links) Enantiomer vorliegt.
Enantiomere / Diastereomere
Sind mehrere Stereozentren (chirale Kohlenstoffe) in einem Molekül vorhanden können Enantiomere und Diastereomere unterschieden werden.Verhalten sich alle Stereozentren wie Bild und Spiegelbild, handelt es sich um Enantiomere, weist ein Stereozentrum unterscheidliche Orientierung im Gegensatz zu den anderen auf, handelt es sich um Diastereomere:
Isoelektrischer Punkt bei Aminosäuren
Proteinstrukturen
- Primärstruktur: Abfolge der Aminosäuren (Sequenz), die ein Protein aufbauen, vom N-terminalen zum C-terminalen Ende Sekundärstruktur: α-Helix- oder β-Faltblattstruktur Tertiärstruktur: Übergeordneter räumlicher Aufbau des aus einer einzelnen Kette bestehenden Proteins. Dieser ist aus mehreren Elementen der Sekundärstrukturzusammengesetzt. Quartärstruktur: Die definierte Anordnung von zwei oder mehr Einzelsträngen mit Tertiärstruktur zu einem Oligomer
Zucker/Kohlenhydrate
- Für Saccharide wichtig: müssen ein chirales Kohlenstoffatom ( 4 verschiedene Bindungspartner) haben
- Bei Zuckern ist im Gegensatz zu den Aminosäuren (da kommt nur das L-Enantiomer in der Natur vor) das D-Enantiomer das, was in der Natur vorkommt.
Ringschlußreaktion des kettenförmigen Zuckers zum Ring durch Halbacetal- oder Halbketalbildung
Konfigurationsisomere
links cis, rechts trans
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