Kohlenhydrate - Definition
Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone mit zwei oder mehr Hydroxy-Gruppen
Kohlenhydrate - Funktion
Speicherstoffe
Stärke, Fructane, nicht osmotisch aktiv
Energieträger
ATP-Synthese in der Dissimilation
Gerüstsubstanzen
Zellulose, Pektine, Callose
Bestandteil wichtiger Moleküle
Nucleinsäuren
Ausgangsstoffe
zur Synthese weiterer moleküle
zB. Lipide, Proteine, Enzyme, Farbstoffe
Rezeptoren an Biomembranen
osmotisch wirksam
Wasserhaushalt
Frostschutz in kälteres8stenten Zellen, Hitzeschutz (Polyole)
pflanzliche Gummis (Gummi arabicum,…)
Aldosen und Ketosen
aus Polyalkoholen: Alkoholgruppe zur Carbonylgruppe dehydriert
Aldehyd - Aldosen - reduzierend
Keton - Ketosen - nicht reduzierend
Aldosen
Allose
Altrose
Glucose
Mannose
Gulose
Idose
Galactose
Talose
Traubenzucker
C6-Gerüst
Grundbaustein für Saccharose, Cellubiose, Maltose
Raffinose-Familie
Stärke, Cellulose
Fructose
Fruchtzucker
in großen mengen in Früchten
Speicherkohlenhydrat - Fructan
Bestanteil von Saccharose
Transportzucker (Phloem)
Glycerin/Glycerol
dreiwertiger Alkohol = Zuckeralkohol
zentrale Rolle im Stoffwechsel
Compatible Solute ➡️ Gefrierpunktserniedrigung
Nicht reduzierende Disaccharide
beide Halbacetalgruppen sind an Glycosidbindungen beteiligt ➡️ nicht reduzierend
Saccharose
Rohrzucker
Trehalose
Reservekohlenhydrat
Schutz bei längeren Trockenperioden formt dabei eine Gelphase zur Zellentwässerung
antioxidativ
Reduzierende Disaccharide
Eine Halbacetalgruppe ist noch vorhanden ➡️ reduzierend
Maltose
Malzzucker
Winkelbildung
Cellobiose
gestrecktes Molekül
Abbau von Cellulose
Lactose
Milchzucker
Raffinose
Trisaccharid aus Gal, Fru und Glc
Speicherkohlenhydrat (zB. in Leguminosen)
Galaktosidase fehlt beim Menschen ➡️ Blähungen
Frostschutzmittel für pflanzliche Zellen
auch anstelle der Saccharose als Transportsubstanz in den Siebröhren des Phloems
nur 22% der Süßkraft von Rübenzucker
Polysaccharide (Glycane)
Gel formend, Viskosität, Emulsionen bildend
RESERVESTOFFE
nicht osmotisch wirksam
Stärke
Glycogen
GERÜSTSUBSTANZEN
Cellulose
Pektin
Callose
Chitin
GUMMIS, SCHLEIME
Viskosität
Begriff geht auf den typisch zähflüssigen Saft der Mistelbeeren zurück
“klebrig, zäh wie Vogelleim”
Maß für die Zähflüssigkeit einer Flüssigkeit
je größer desto dickflüssiger (weniger fließfähig - bis zu gasartiger Struktur annehmend)
Teilchen zäher Flüssigkeiten = stark aneinander gebunden und somit weniger beweglich ➡️ innere reibung
Kondensation von 200-300 Glc-Molekülen
50-80% Trockengewicht bei getreidesamen, Kartoffeln, Erbsen
kommt in semikristallinen Körnchen (Stärkekörner)/Amyloplasten in der Pflanze vor
Familien spezifisch
genetisch fixiert
Amylose
10-30%
wasserlöslich
Glc a (1,4) glycosidisch verknüpft
gewinkelt ➡️ Spirale ➡️ 6,5 Moleküle pro Windung
Amylopektin
70-90%
quillt auf
Glc a (1,4) und a (1,6) glycosidisch (Verzweigungen)
Verzweigungen alle 25 Glucosemoleküle
Doppelhelix
im Blut
Glc a (1,4) und a (1,6) glycosidisch
verzweigter als Amylopektin
Blutzucker wird durch Insulin zu Glycogen verknüpft
Stärke Nachweis
Lufol´sche Lösung (JKJ)
Einlagerung in Amylosehelix ➡️ Blaufärbung
Wachsgetreide
Sammelbegriff aller Getreidearten deren
Stärke fast vollständig oder überwiegend aus Amylopektin besteht
sehr wenig Amylose
Quell- und Verdickungseigenschaften deutlich stärker
Kondensation von Cellubiose
Glc ß (1,4) glycosidisch verknüpft
pflanzliche Zellwand
gerades Molekül
Protopektine, Polyuronoide
a(1,4)-Galacturonsäure
Vorkommen in den Mittellamellen und primären Zellwänden für die festigende und wasserregulierende Funktion der Zelle, klebt Zellwände aneinander, im Xylem bei der Wasserweiterleitung wichtig
Veresterung: Einbau unterschiedlicher Zucker
ß-(1,3) D-Glucose Monomer
teilweise auch ß-(1,6)-Verzweigungen
spiralige Anordnung (Helixstruktur)
wird rasch synthetisiert aber auch abgebaut
universelles Abdichtungsmaterial, sowohl in regulären Entwicklungs- und Wachstumsprozessen als auch als Reaktion auf biotische und abiotische Stressfaktoren im Einsatz
Auftreten in der zellplatte der sich teilenden Zellen während Cytokinese
verschließt Poren der Siebplatten von ruhendem Phloem (Winterruhe)
Abschluss von defektem Phloem und trennt so effizient vom übrigen Gewebe ab
Stromate-Entwicklung
Pollenschlauchentwicklung
Zellwachstum und Zellteilung
Glucoscaminn ß (1,4) glycosidisch verknüpft
bei Arthropoden (Insektenpanzer, Krebstierschalen), Pilzen
Chitosan
Industrie - Verpackungsmaterial, Folien
Medizin - Chirurgische Fäden, Medikamenten-Kapsel
Landwirtschaft - Saatgut Coating
Kosmetik - Cremen, Zahnpasta
Nahrungsergänzungsmittel - Abnehmen, unlöslicher Ballaststoff
Gummis, Schleime
auf Basis von unter anderem Arabinose, Galactose, Glucuronsäure, Mannose, Rhamnose, Xylose
mit Wasser hochviskose und klebrige Lösungen
Blutungssäfte ➡️ Wundvershluss
Wasserspeicher
Verdickungsmittel
Kaugummi der Maya
Milchsaft der Chicozapote = Breiapfelbaum, Sapote, Kaugummibaum oder Sapotillbaum
wird eingedickt und schmeckt süßlich
20-40% gummiartige, mit Oligosacchariden substituierte Xylan-Polymere (Xylose)
er wird seit > 2000 Jahre als Chicle gekaut und ist ein erfolgreicher Kaugummiersatz in Bioläden
wird in keinen Monokulturen angebaut sondern direkt aus dem Amazonas Regenwald ➡️ dient dessen Erhaltung
Pflanzengummis - 3 Gruppen
Saure Pflanzengummis mit Uronsäure-Resten
Gummi arabicum
Traganth
Gum Ghatti
Saure Pflanzengummis mit Schwefelsäure-Resten
Agar
Carrageenan
Neutrale Pflanzengummis
Guarmehl
Johannisbrotkernmehl
Zuckeralkohole
= Polyole
Acyclische Polyole
Cyclische Polyole
Topinambur
Sprossknolle als Wurzelgemüse
Nord- und Mittelamerika
Fructane
Saccharose-Molekül an dem weitere Fructose-Moleküle angelagert sind
Fru ß (2,1) glykosidisch - Inulin-Typ
Fru ß (2,6) glykosidisch - Phlein-Typ
kleine Polysaccharide als Stärke (20-30 Moleküle)
Asteracean, Apiaceaen, Liliaceaen, Gräser
Yacon
Asteraceae
gleiche Familie wie Topinambur, aber producktivere Inulinquelle
essbare Wurzelknollen
Ähnlichkeit mit Süßkartoffeln
hoher Anteil an Inulin (Oligofructose)
30-50% Süßkraft der Saccharose
Süßkartoffel
Windengewächse
unterirdische Speicherwurzel
Bataten- oder Süßkartoffelstärke
Blausäure (HCN) nachweisbar
können Insulinsensitivität verbessern
= Hexite
Osmotikum, Speicherfunktion, Stressmetabolite
regulieren interene Wasseraktivität ➡️ ausgleichen des osmotischen Stress ➡️ Aufrechterhaltung der lebenswichtigen Enzymsteuerungen
Glycerin (Salztoleranz, Austrocknung)
Dulcit
Sorbit und Mannit steigern Hitzestabilität von Enzymen
Sorbit und Glycerin Cyroprotektor: 0,5 molare Sorbitlösung befähigt Wasser bis zu -25 Grad nicht zu gefrieren
helfen Hölzern bei der Kälteanpassung
= Cyclite = Inosite = Cyclohexanalkohole
Myo-Inosit in Chloroplasten von Mesophyllzellen
intermediär
rasch in Pektive, Hemicellulose, Uronsäuren inkorporiert
Stressmetabolite
Trockenstress: myo-Inosit, Pinit, Ononit
Salzstress, Kältestress, Wachstumsstimulanz, Radialfänger, Sekundäre Botenstoffe (Befruchtung, Neurotransmitter)
Fraßschutz: myo-Inosit
myo-Inosit
Phytin Salz der Phytinsäure = myo-Inositol-hexaphosphat Anion
wichtiger Speicher von Ionen (K, Mg, Ca, Fe, Mn, Ba) und Phosphat
wird bei der Keimung abgebaut
in den Proteinkörpern des Nährgewebes der Samen zu finden
Zuckersäuren
Vitamin C mach 1/10 der löslichen Kohlenstoffverbindungen eines Blattes aus
Photosynthese
Xanthophyllzyklus
Zellwwachstum
oxidativen Stressfaktoren
Ozon UV-Licht
Ballaststoffe
Gemisch verschiedener, pflanzlicher Faserstoffe die alle den Darm unverdaut erreichen
Polysacchariden (Cellulose, Hemicellulose, Pektine)
Lignine (Polymere aus Phenylpropan)
Lipide (wachse, Cutin)
Pflanzengummis
Algenpolysaccharide und resistente Stärken
im Verdauungssaft unlöslich
erhöhen Stuhlgewicht
setzen Darmpassage herab
lösliche Ballaststoffe
Kationenaustausch
Gelfiltration
beeinflussen Fett- und Kohlenhydratmetabolismus
wasserunlösliche Ballaststoffe
ß-Glucane
Hemicellulosen
Hexosane
Pentosane
Lignin
Xanthan
wasserlösliche Ballaststoffe
Inulin
Polyuronide
Alginsäure
Carrageen
Xylose
Polydextrose
Lactulose
Galaktose
wird im Darm resorbiert
in der Leber über verschiedene enzymatische Schritte in den Kohlenhydratstoffwechsel eingebracht
Baustein verschiedener Membranlipide
Bindegwebe
gegen Demenz
Speicherstoff Raffinose
Milchzucker = Laktose
durch Galaktokinase am C1-Atom phosphoryliert
Galaktose-1-Phosphat-Uridyltransferase (GALT) katalysiert die Übertragung einer UDP Gruppe von UDP-Glukose auf Galaktose-1-phosphat
➡️ Glukose-1-phosphat und UDP-Galaktose
letzter Schritt: Walden-Inversion: UDP-Galaktose wird durch das Enzym UDP-Galaktose-4-Epimerase (GALE) in UDP-Glukose epimerisiert
UDP-Glukose
Aufbau von Glykogen
in die katabole Stoffwechselwege eingführt werden
ähnliche glykosidische Bindung zuwichen Galaktose und Glukose wie Laktose
ähnliche Probleme im Dünndarm
Laktase kann die Bindung in der Raffinose nicht spalten
mensch hat keine a-Galactosidase
➡️ unverdaut in den Dünndarm
Lipide - Definition
fette und fettähnliche Substanzen
hydrophob
geringe Polarität
heterogene Gruppe
Ester langkettiger meist unverzweigter Carbonsäuren wie Fette, Wachse und langkettige Kohlenwasserstoffe wie Alkane
Isoprenoide (Steroide)
Lipide - Funktion
nicht osmotisch
hohe Verbennungswärme
Membranbausteine
Phospholipide
Botenstoffe der zellulären Kommunikation
Wachse bilden schützende Oberflächenschichten
auf Cuticula aufgelagert
einige Verbindungen fungieren als Vitamine oder Hormone
Bildung der Speicherfette im Stoffwechsel
Bildung im KH-Stoffwechsel
Glycerin: Glykolyse
Fettsäuren: Atmung, Acetyl-CoA (= aktivierte Essigsäure)
Bildung in Plastiden/Chloroplasten
Biotin
leitet die Fettsäure-Biosynthese ein
mit CO2 beladen
Gluconeogenese
Umwandlung von Reservestoffen in KH
Zusammenarbeit von Glyoxysomen (Spezialform der Peroxisomen), Mitochondrien und Cytosol
Struktur der Fettsäuren
Gesättigte FS: C2-Verbindungen ohne Doppelbindung (fest)
Ungesättigte FS: C2-Verbindungen mit einer Doppelbindung (flüssig)
Membranlipidsynthese
im Chloroplasten werden die FS und Glycerin zu den Triglyceriden zusammengebaut. Von dort ins Cytoplasma exportiert und dort am glatten ER mit polaren Phosphatgruppen versehen
Lipidtransferproteine übernehmen den Einzeltransport von Lipidmolekülen zwischen ER und äußerer Chloroplastenmembran
danach transferiert eine Flippase die Lipide in die innere Chloroplastenmembran. Den Weitertransport zu den Thylakoiden könnten wieder Lipidtransferproteine übernehmen
Speicherfette - Triglyceride
zusammengesetzte Verbundungen (Ester aus 3-wertigem Alkohol)
Glycerin
3-wertiger Alkohol = Zuckerlakohol
Fettsäuren
lange, unverzweigte Kohlenwasserstoffketten
Margarine
Fetthärtung
an die Doppelbindung ungesättigter Fettsäuren wird Wasserstoff unter Anwendung von Druck und Katalysatoren angelagert - aus Öl wird Fett
Hydrierung darf nur einen Teil der Doppelbindungen beseitigen, denn
ungesättigte FS sind essentielle FS
Fette ohne ungesättigte FS sind schwer verdaulich
cis-Fettsäuren
in natürlichen Pflanzenölen
gewinkelte Form
trans-Fettsäuren
langgestreckte Form
natürlich in Fett und Milch von Wiederkäuern
Zwischenprodukt der biologischen Hydrierung von Linolsäure zu Stearinsäure
künstlich durch Fetthärtung und durch starkes Erhitzen von Fetten
LDL ⬆️
HDL ⬇️
va. in Fast Food, Fertigprodukten, Frittiertem
Lipoprotein
Transportvesikel
für wasserunlösiche Substanzen
Cholesterin
Cholesterinester
Triglyceride
fettlösliche Vitamine E und A
= Cholesterol
fettartiger Naturstoff in allen tierischen Zellen
in der Leber produziert
in Gallenflüssigkeit, Blut und Gewebe (besonders im Nervengewebe)
Einfluss auf die
Stabilisierung der Zellmembranen
Nervenfunktion
Produktion von Sexualhormonen
andere Prozesse
Strukturfette
Phospholipide / Membranlipide
ähnlich gebaut wie Speicherfette, eine FS ersetzt durch
Cholin
Serin
Inositol
Polare Phosphatgruppe
polare Struktur
können sich zu hochmolekularen Verbänden zusammenlagern
bilden den Grundbaustein von Biomembranen
flexibel “fluid mosaic”
Mobilität der Phospholipide in der Lipiddoppelschicht
Lipiddoppelschicht
permeabel für H2O (sehr langsam) und für kleine und unpolare, nicht geladene Moleküle wie O2, N2, CO2
impermeabel für alle Ionen und größere polare Verbindungen
Aufrechterhaltung hoher Konzentrationen im Zellinneren ➡️ Bedingung für einen intensiven Stoffwechsel
Beiden Häften unterscheiden sich in ihrer Lipidzusammensetzung
Lipidmoleküle sind innerhalb der Membran lateral frei beweglich und können verschiedene Bewegungen ausführen
Fluidität der Biomembran ➡️ halbflüssige Konsistenz
Ungesättigte FS (in Pflanzenmembran) stören die durch Doppelbindungen verursachten Knicke die Ausbildung hoch geordneter Strukturen und die Membran bleibt vergleichsweise fluid
Wachse, Epicuticularwachse, Suberin
Mischung aus FS (Carbonsäuren), Hydrocarbonen (Alkane, Alkene), Alkohol,…
Funktion
Austrocknungsschutz
Pathogenabwehr
Isoprenderivate - terpene
Steroide
kein fettartiger Aufbau
Grundbaustein ist Isopren
kommen vor allem in Früchte und Blüten höherer Pflanzen vor
Unterteilung
Monoterpene
ätherische Öle
Sesquiterpene
Farnesol - Duftstoffkomponente
Pheromon (Maiglöckchenduft)
Diterpene
Gibberelline - Pflanzenhormon
Triterpene
Sterine, Saponine, Herzglykoside, Steroid-Alkaloide
Tetreterpene
Carotindoide, Xanthophylle
Polyterpene
Kautschuk, Guttapercha
Aminosäuren - Funktion
Bausteine der Proteine und Enzyme
Stoffwechselaktive Substanzen
zB. Abwehrstoffe und stressphysiologisch wirksame Moleküle - u.a. bei Wasserstress
a-ständig
Aminogruppe am 2. Kohlenstoffatom, einschließlich des Carboxy-Kohlenstoffatoms
unterscheiden sich nur am Rest R
D und L sind spiegelbildlich zueinander
Isoelektrischer Punkt
= IEP
Ampholyte
besitzen gleichzeitig eine basische und saure Eigenschaft
zwei ionisierbare Gruppen
a-Carboxylgruppe
a-Aminogruppe
liegt als Kation, Zwitterion oder Anion vor (abhängig vom pH der Lösung)
Stoffkonstante für die jeweilige AS
AS ist elektrisch neutral
wandert nicht mehr im elektrischen Feld
Löslichkeit der AS erreicht ein Minimum
Aminosäuren - Struktur
Amino (NH2-Gruppe) und
Carboxylgruppe (COOH)
21 AS in Proteinen
ca. 100 freie AS in Pflanzn
8 essentiellen AS
Isoleucin
Leucin
Threonin
Methionin
Valin
Lysin
Tryptophan
Phenylalanin
Ich liebe tolle Menschen vs. liebe tolle Personen
Arginin und Histidin semi-essentiell
Nichtproteinogene Aminosäuren
700 bekannt
Metabolite im Stoffwechsel
Hormone
Neurotransmitter
Toxine
Fraßschutz, antimikrobiell
Strukturanalogons - werden in die Proteinkette eingebaut und verursacht so Inhibierungen
Hypoglycin
in Samen und reifen Früchten der Akee-Pflanze
Hemmung von Acyl-CoA Dehydrogenasen
letale Dosis: 40mg/kg
Proteine Funktion
Enzyme
molekulare Katalysatoren in der Zelle
Gerpstsubstanzen
Haare, Nägel, Bindegewebe, Mikrotubuli, Zytoskelett
Transportproteine
binden sich an andere Moleküle
Membranrezeptoren
Erkennung und Bindung von Molekülen an Membran
Reservestoffe
Notfall (Proteolyse ➡️ Gluconeogenese)
Proteine - Struktur
Makromoleküle
aufgebaut durch lineare Verknüpfung von AS
Säureamidbildung
Verknüpfung der NH2- und COOH-Gruppe unter Austritt von Wasser
Proteine - Primärstruktur
Abfolge der AS innerhalb eines Proteins
Sekundärstruktur
Anordnung des Polypeptidfadens im Raum
Wasserstoffbrückenbindungen formen das Molekül zu
a-Helix
ß-Faltblatt
Tertiärstruktur
Anordnung der Sekundärstruktur im Raum (zB. Verknäuelung der a-Helix)
Disulfidbrücken
ionische Wechselwirkungen
Wasserstoffbrückenbindungen
Van der Waals-Kräfte
Quartärstruktur
Übergeordnete Struktur von mehreren Proteineinheiten die einen Proteinkomplex ausbilden
Amyloide
Proteine die stabil sind in
großen pH-Bereichen (5.6 - 8.6)
bei verschieden hohen Salzkonzentrationen (0 - 4 M NaCl)
Temperaturen (25 - 90 Grad) ➡️ Situation in der Ursuppe
wurden in fast allen Organismen gefunden
Ursache von zahlreichen neurodegenerativen Erkrankungen
könnten früh (4 - 4,5 Mrd. Jahre) als Informationsträger und katalytische Einheiten eine zentralle Rolle bei der Entwicklung früher Lebensformen gespielt haben
Denaturierung von Proteinen
durch äußere Einflüsse hervorgerufene Veränderung der Proteinstruktur (besonders Sekundär/Tertiär)
ohne dass sich die Primärstruktur ändert
Kovalente Bindungen bleiben erhalten
Bausteine werden durch Energeizufuhr ins Schwingen gebracht, dass Bindungen und wirkende Kräfte zwischen verschiedenen Bereichen der Moekülkette gespaltet bzw. aufgehoben werden
Reversible Denaturierung
Irreversible Denaturierung
= Renaturierung
Struktur kann wieder hergestellt werden
Isoelektrischer Punkt = IEP
Ammonsulfatfällung
Entzug der Hydrathülle der Proteine
Struktur kann nicht wieder hergestellt werden
Hitzedenaturierung
verlust der biologischen Aktivität
Abnahme der Löslichkeit ➡️ Ausflocken, Gerinnung
kann reversibel sein
Temperatur unterschiedlich
Fieber!!!
Denaturierung durch chemische Einflüsse
Säuren, Basen, Salze, Detergentien (Ladungsverschiebungen)
Schwermetalle (bilden mit den AS-Resten Komplexe ➡️ Strukturveränderung)
Ethanol stört die notwendigen Wasserstoffbrückenbindungen
reines Wasser (bidestilliertes Wasser) entfernt wichtige Salze (Strukturstabilisierung)
Speicherproteine
Reserveproteine in Vorbereitungsorganen (Samen, Knospen)
von erwachsenen Pflanzen entweder in Vakuolen oder frei im Cytosol der Nährgewebe-Zellen als unlösliche Kristalle (Aleuron) gesammelt
nur in 2 Familien vorhanden
Fabaceaen:
Globuline und Albumine
in reinem Wasser unlöslich
in Salzwasser löslich
Poaceaen:
Prolamine und Albumine
nur in Alkohol löslich
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