III_VO_KH_Fette_AS

• Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone mit zwei oder mehr Hydroxy-Gruppen

• Speicherstoffe

  • Stärke, Fructane, nicht osmotisch aktiv

• Energieträger

  • ATP-Synthese in der Dissimilation

• Gerüstsubstanzen

  • Zellulose, Pektine, Callose

• Bestandteil wichtiger Moleküle

  • Nucleinsäuren

• Ausgangsstoffe

  • zur Synthese weiterer moleküle

  • zB. Lipide, Proteine, Enzyme, Farbstoffe

• Rezeptoren an Biomembranen

• osmotisch wirksam

  • Wasserhaushalt

• Frostschutz in kälteres8stenten Zellen, Hitzeschutz (Polyole)

• pflanzliche Gummis (Gummi arabicum,…)

• aus Polyalkoholen: Alkoholgruppe zur Carbonylgruppe dehydriert

  • Aldehyd - Aldosen - reduzierend

  • Keton - Ketosen - nicht reduzierend

• Allose

• Altrose

• Glucose

• Mannose

• Gulose

• Idose

• Galactose

• Talose

• Traubenzucker

• C6-Gerüst

• Grundbaustein für Saccharose, Cellubiose, Maltose

• Raffinose-Familie

• Stärke, Cellulose

• Fruchtzucker

• in großen mengen in Früchten

• Speicherkohlenhydrat - Fructan

• Bestanteil von Saccharose

• Transportzucker (Phloem)

• C6-Gerüst

• dreiwertiger Alkohol = Zuckeralkohol

• zentrale Rolle im Stoffwechsel

• Compatible Solute ➡️ Gefrierpunktserniedrigung

beide Halbacetalgruppen sind an Glycosidbindungen beteiligt ➡️ nicht reduzierend

Saccharose

• Rohrzucker

Trehalose

• Reservekohlenhydrat

• Schutz bei längeren Trockenperioden formt dabei eine Gelphase zur Zellentwässerung

• antioxidativ

Eine Halbacetalgruppe ist noch vorhanden ➡️ reduzierend

Maltose

• Malzzucker

• Winkelbildung

Cellobiose

• gestrecktes Molekül

• Abbau von Cellulose

Lactose

• Milchzucker

• Trisaccharid aus Gal, Fru und Glc

• Speicherkohlenhydrat (zB. in Leguminosen)

• Galaktosidase fehlt beim Menschen ➡️ Blähungen

• Frostschutzmittel für pflanzliche Zellen

• auch anstelle der Saccharose als Transportsubstanz in den Siebröhren des Phloems

• nur 22% der Süßkraft von Rübenzucker

Gel formend, Viskosität, Emulsionen bildend

1. RESERVESTOFFE

   nicht osmotisch wirksam

   • Stärke

   • Glycogen

2. GERÜSTSUBSTANZEN

   • Cellulose

   • Pektin

   • Callose

   • Chitin

3. GUMMIS, SCHLEIME

• Begriff geht auf den typisch zähflüssigen Saft der Mistelbeeren zurück

• “klebrig, zäh wie Vogelleim”

• Maß für die Zähflüssigkeit einer Flüssigkeit

• je größer desto dickflüssiger (weniger fließfähig - bis zu gasartiger Struktur annehmend)

• Teilchen zäher Flüssigkeiten = stark aneinander gebunden und somit weniger beweglich ➡️ innere reibung

Kondensation von 200-300 Glc-Molekülen

• 50-80% Trockengewicht bei getreidesamen, Kartoffeln, Erbsen

• kommt in semikristallinen Körnchen (Stärkekörner)/Amyloplasten in der Pflanze vor

• Familien spezifisch

• genetisch fixiert

Amylose

• 10-30%

• wasserlöslich

• Glc a (1,4) glycosidisch verknüpft

• gewinkelt ➡️ Spirale ➡️ 6,5 Moleküle pro Windung

Amylopektin

• 70-90%

• quillt auf

• Glc a (1,4) und a (1,6) glycosidisch (Verzweigungen)

• Verzweigungen alle 25 Glucosemoleküle

Doppelhelix

• im Blut

• Glc a (1,4) und a (1,6) glycosidisch

• verzweigter als Amylopektin

• Blutzucker wird durch Insulin zu Glycogen verknüpft

• Lufol´sche Lösung (JKJ)

  • Einlagerung in Amylosehelix ➡️ Blaufärbung

Sammelbegriff aller Getreidearten deren

• Stärke fast vollständig oder überwiegend aus Amylopektin besteht

• sehr wenig Amylose

• Quell- und Verdickungseigenschaften deutlich stärker

• Kondensation von Cellubiose

• Glc ß (1,4) glycosidisch verknüpft

• pflanzliche Zellwand

• gerades Molekül

• Protopektine, Polyuronoide

• a(1,4)-Galacturonsäure

• Vorkommen in den Mittellamellen und primären Zellwänden für die festigende und wasserregulierende Funktion der Zelle, klebt Zellwände aneinander, im Xylem bei der Wasserweiterleitung wichtig

• Veresterung: Einbau unterschiedlicher Zucker

• ß-(1,3) D-Glucose Monomer

• teilweise auch ß-(1,6)-Verzweigungen

• spiralige Anordnung (Helixstruktur)

• wird rasch synthetisiert aber auch abgebaut

• universelles Abdichtungsmaterial, sowohl in regulären Entwicklungs- und Wachstumsprozessen als auch als Reaktion auf biotische und abiotische Stressfaktoren im Einsatz

• Auftreten in der zellplatte der sich teilenden Zellen während Cytokinese

• verschließt Poren der Siebplatten von ruhendem Phloem (Winterruhe)

• Abschluss von defektem Phloem und trennt so effizient vom übrigen Gewebe ab

• Stromate-Entwicklung

• Pollenschlauchentwicklung

• Zellwachstum und Zellteilung

• Glucoscaminn ß (1,4) glycosidisch verknüpft

• bei Arthropoden (Insektenpanzer, Krebstierschalen), Pilzen

Chitosan

• Industrie - Verpackungsmaterial, Folien

• Medizin - Chirurgische Fäden, Medikamenten-Kapsel

• Landwirtschaft - Saatgut Coating

• Kosmetik - Cremen, Zahnpasta

• Nahrungsergänzungsmittel - Abnehmen, unlöslicher Ballaststoff

auf Basis von unter anderem Arabinose, Galactose, Glucuronsäure, Mannose, Rhamnose, Xylose

• mit Wasser hochviskose und klebrige Lösungen

• Blutungssäfte ➡️ Wundvershluss

• Wasserspeicher

• Verdickungsmittel

• Milchsaft der Chicozapote = Breiapfelbaum, Sapote, Kaugummibaum oder Sapotillbaum

• wird eingedickt und schmeckt süßlich

• 20-40% gummiartige, mit Oligosacchariden substituierte Xylan-Polymere (Xylose)

• er wird seit > 2000 Jahre als Chicle gekaut und ist ein erfolgreicher Kaugummiersatz in Bioläden

• wird in keinen Monokulturen angebaut sondern direkt aus dem Amazonas Regenwald ➡️ dient dessen Erhaltung

• Saure Pflanzengummis mit Uronsäure-Resten

  • Gummi arabicum

  • Traganth

  • Gum Ghatti

• Saure Pflanzengummis mit Schwefelsäure-Resten

  • Agar

  • Carrageenan

• Neutrale Pflanzengummis

  • Guarmehl

  • Johannisbrotkernmehl

= Polyole

• Acyclische Polyole

• Cyclische Polyole

• Sprossknolle als Wurzelgemüse

• Nord- und Mittelamerika

• Saccharose-Molekül an dem weitere Fructose-Moleküle angelagert sind

• Fru ß (2,1) glykosidisch - Inulin-Typ

• Fru ß (2,6) glykosidisch - Phlein-Typ

• kleine Polysaccharide als Stärke (20-30 Moleküle)

• Asteracean, Apiaceaen, Liliaceaen, Gräser

• Asteraceae

• gleiche Familie wie Topinambur, aber producktivere Inulinquelle

• essbare Wurzelknollen

Ähnlichkeit mit Süßkartoffeln

• hoher Anteil an Inulin (Oligofructose)

  • 30-50% Süßkraft der Saccharose

• Windengewächse

• unterirdische Speicherwurzel

• Bataten- oder Süßkartoffelstärke

• Blausäure (HCN) nachweisbar

• können Insulinsensitivität verbessern

• = Hexite

• Osmotikum, Speicherfunktion, Stressmetabolite

• regulieren interene Wasseraktivität ➡️ ausgleichen des osmotischen Stress ➡️ Aufrechterhaltung der lebenswichtigen Enzymsteuerungen

• Glycerin (Salztoleranz, Austrocknung)

• Dulcit

• Sorbit und Mannit steigern Hitzestabilität von Enzymen

• Sorbit und Glycerin Cyroprotektor: 0,5 molare Sorbitlösung befähigt Wasser bis zu -25 Grad nicht zu gefrieren

• helfen Hölzern bei der Kälteanpassung

• = Cyclite = Inosite = Cyclohexanalkohole

• Myo-Inosit in Chloroplasten von Mesophyllzellen

  • intermediär

  • rasch in Pektive, Hemicellulose, Uronsäuren inkorporiert

• Stressmetabolite

• Trockenstress: myo-Inosit, Pinit, Ononit

• Salzstress, Kältestress, Wachstumsstimulanz, Radialfänger, Sekundäre Botenstoffe (Befruchtung, Neurotransmitter)

• Fraßschutz: myo-Inosit

• Phytin Salz der Phytinsäure = myo-Inositol-hexaphosphat Anion

• wichtiger Speicher von Ionen (K, Mg, Ca, Fe, Mn, Ba) und Phosphat

• wird bei der Keimung abgebaut

• in den Proteinkörpern des Nährgewebes der Samen zu finden

Vitamin C mach 1/10 der löslichen Kohlenstoffverbindungen eines Blattes aus

• Photosynthese

• Xanthophyllzyklus

• Zellwwachstum

• oxidativen Stressfaktoren

• Ozon UV-Licht

• Gemisch verschiedener, pflanzlicher Faserstoffe die alle den Darm unverdaut erreichen

  • Polysacchariden (Cellulose, Hemicellulose, Pektine)

  • Lignine (Polymere aus Phenylpropan)

  • Lipide (wachse, Cutin)

  • Verdickungsmittel

  • Pflanzengummis

  • Algenpolysaccharide und resistente Stärken

• im Verdauungssaft unlöslich

  • erhöhen Stuhlgewicht

  • setzen Darmpassage herab

• lösliche Ballaststoffe

  • Kationenaustausch

  • Gelfiltration

  • beeinflussen Fett- und Kohlenhydratmetabolismus

ß-Glucane

• Cellulose

• Chitin

Hemicellulosen

• Hexosane

• Pentosane

Lignin

Xanthan

Fructane

Inulin

Polyuronide

• Pektin

• Alginsäure

• Agar

• Carrageen

Raffinose

Xylose

Polydextrose

Lactulose

• wird im Darm resorbiert

• in der Leber über verschiedene enzymatische Schritte in den Kohlenhydratstoffwechsel eingebracht

• Baustein verschiedener Membranlipide

• Bindegwebe

• gegen Demenz

• Speicherstoff Raffinose

• Milchzucker = Laktose

• durch Galaktokinase am C1-Atom phosphoryliert

• Galaktose-1-Phosphat-Uridyltransferase (GALT) katalysiert die Übertragung einer UDP Gruppe von UDP-Glukose auf Galaktose-1-phosphat

• ➡️ Glukose-1-phosphat und UDP-Galaktose

• letzter Schritt: Walden-Inversion: UDP-Galaktose wird durch das Enzym UDP-Galaktose-4-Epimerase (GALE) in UDP-Glukose epimerisiert

• UDP-Glukose

  • Aufbau von Glykogen

  • in die katabole Stoffwechselwege eingführt werden

• ähnliche glykosidische Bindung zuwichen Galaktose und Glukose wie Laktose

• ähnliche Probleme im Dünndarm

• Laktase kann die Bindung in der Raffinose nicht spalten

• mensch hat keine a-Galactosidase

• ➡️ unverdaut in den Dünndarm

• fette und fettähnliche Substanzen

• hydrophob

• geringe Polarität

• heterogene Gruppe

• Ester langkettiger meist unverzweigter Carbonsäuren wie Fette, Wachse und langkettige Kohlenwasserstoffe wie Alkane

• Isoprenoide (Steroide)

• Speicherstoffe

  • nicht osmotisch

  • hohe Verbennungswärme

• Energieträger

  • ATP-Synthese in der Dissimilation

• Membranbausteine

  • Phospholipide

• Botenstoffe der zellulären Kommunikation

• Wachse bilden schützende Oberflächenschichten

  • auf Cuticula aufgelagert

• einige Verbindungen fungieren als Vitamine oder Hormone

Bildung im KH-Stoffwechsel

• Glycerin: Glykolyse

  Fettsäuren: Atmung, Acetyl-CoA (= aktivierte Essigsäure)

Bildung in Plastiden/Chloroplasten

Biotin

• leitet die Fettsäure-Biosynthese ein

• mit CO2 beladen

Umwandlung von Reservestoffen in KH

• Zusammenarbeit von Glyoxysomen (Spezialform der Peroxisomen), Mitochondrien und Cytosol

Gesättigte FS: C2-Verbindungen ohne Doppelbindung (fest)

Ungesättigte FS: C2-Verbindungen mit einer Doppelbindung (flüssig)

• im Chloroplasten werden die FS und Glycerin zu den Triglyceriden zusammengebaut. Von dort ins Cytoplasma exportiert und dort am glatten ER mit polaren Phosphatgruppen versehen

• Lipidtransferproteine übernehmen den Einzeltransport von Lipidmolekülen zwischen ER und äußerer Chloroplastenmembran

• danach transferiert eine Flippase die Lipide in die innere Chloroplastenmembran. Den Weitertransport zu den Thylakoiden könnten wieder Lipidtransferproteine übernehmen

zusammengesetzte Verbundungen (Ester aus 3-wertigem Alkohol)

• Glycerin

  • 3-wertiger Alkohol = Zuckerlakohol

• Fettsäuren

  • lange, unverzweigte Kohlenwasserstoffketten

Fetthärtung

• an die Doppelbindung ungesättigter Fettsäuren wird Wasserstoff unter Anwendung von Druck und Katalysatoren angelagert - aus Öl wird Fett

Hydrierung darf nur einen Teil der Doppelbindungen beseitigen, denn

• ungesättigte FS sind essentielle FS

• Fette ohne ungesättigte FS sind schwer verdaulich

• in natürlichen Pflanzenölen

• gewinkelte Form

• langgestreckte Form

• natürlich in Fett und Milch von Wiederkäuern

  • Zwischenprodukt der biologischen Hydrierung von Linolsäure zu Stearinsäure

• künstlich durch Fetthärtung und durch starkes Erhitzen von Fetten

  • LDL ⬆️

  • HDL ⬇️

• va. in Fast Food, Fertigprodukten, Frittiertem

• Transportvesikel

• für wasserunlösiche Substanzen

  • Cholesterin

  • Cholesterinester

  • Triglyceride

  • Fettsäuren

  • Phospholipide

  • fettlösliche Vitamine E und A

• = Cholesterol

• fettartiger Naturstoff in allen tierischen Zellen

• in der Leber produziert

• in Gallenflüssigkeit, Blut und Gewebe (besonders im Nervengewebe)

• Einfluss auf die

  • Stabilisierung der Zellmembranen

  • Nervenfunktion

  • Produktion von Sexualhormonen

  • andere Prozesse

• Phospholipide / Membranlipide

• ähnlich gebaut wie Speicherfette, eine FS ersetzt durch

  • Cholin

  • Serin

  • Inositol

  • Polare Phosphatgruppe

• polare Struktur

  
  

• können sich zu hochmolekularen Verbänden zusammenlagern

• bilden den Grundbaustein von Biomembranen

• flexibel “fluid mosaic”

• Mobilität der Phospholipide in der Lipiddoppelschicht

• permeabel für H2O (sehr langsam) und für kleine und unpolare, nicht geladene Moleküle wie O2, N2, CO2

• impermeabel für alle Ionen und größere polare Verbindungen

• Aufrechterhaltung hoher Konzentrationen im Zellinneren ➡️ Bedingung für einen intensiven Stoffwechsel

• Beiden Häften unterscheiden sich in ihrer Lipidzusammensetzung

  • Lipidmoleküle sind innerhalb der Membran lateral frei beweglich und können verschiedene Bewegungen ausführen

    • Fluidität der Biomembran ➡️ halbflüssige Konsistenz

  • Ungesättigte FS (in Pflanzenmembran) stören die durch Doppelbindungen verursachten Knicke die Ausbildung hoch geordneter Strukturen und die Membran bleibt vergleichsweise fluid

Mischung aus FS (Carbonsäuren), Hydrocarbonen (Alkane, Alkene), Alkohol,…

Funktion

• Austrocknungsschutz

• Pathogenabwehr

• Steroide

• kein fettartiger Aufbau

• Grundbaustein ist Isopren

• kommen vor allem in Früchte und Blüten höherer Pflanzen vor

Unterteilung

• Monoterpene

  • ätherische Öle

• Sesquiterpene

  • Farnesol - Duftstoffkomponente

  • Pheromon (Maiglöckchenduft)

• Diterpene

  • Gibberelline - Pflanzenhormon

• Triterpene

  • Sterine, Saponine, Herzglykoside, Steroid-Alkaloide

• Tetreterpene

  • Carotindoide, Xanthophylle

• Polyterpene

  • Kautschuk, Guttapercha

• Bausteine der Proteine und Enzyme

• Stoffwechselaktive Substanzen

  • zB. Abwehrstoffe und stressphysiologisch wirksame Moleküle - u.a. bei Wasserstress

• a-ständig

• Aminogruppe am 2. Kohlenstoffatom, einschließlich des Carboxy-Kohlenstoffatoms

• unterscheiden sich nur am Rest R

• D und L sind spiegelbildlich zueinander

• = IEP

• Ampholyte

  • besitzen gleichzeitig eine basische und saure Eigenschaft

• zwei ionisierbare Gruppen

  • a-Carboxylgruppe

  • a-Aminogruppe

• liegt als Kation, Zwitterion oder Anion vor (abhängig vom pH der Lösung)

• Stoffkonstante für die jeweilige AS

• AS ist elektrisch neutral

• wandert nicht mehr im elektrischen Feld

• Löslichkeit der AS erreicht ein Minimum

• Amino (NH2-Gruppe) und

• Carboxylgruppe (COOH)

• 21 AS in Proteinen

• ca. 100 freie AS in Pflanzn

  
  

• Isoleucin

• Leucin

• Threonin

• Methionin

• Valin

• Lysin

• Tryptophan

• Phenylalanin

Ich liebe tolle Menschen vs. liebe tolle Personen

Arginin und Histidin semi-essentiell

• 700 bekannt

• Metabolite im Stoffwechsel

• Hormone

• Neurotransmitter

• Toxine

• Fraßschutz, antimikrobiell

• Strukturanalogons - werden in die Proteinkette eingebaut und verursacht so Inhibierungen

• in Samen und reifen Früchten der Akee-Pflanze

• Hemmung von Acyl-CoA Dehydrogenasen

• letale Dosis: 40mg/kg

• Enzyme

  • molekulare Katalysatoren in der Zelle

• Gerpstsubstanzen

  • Haare, Nägel, Bindegewebe, Mikrotubuli, Zytoskelett

• Transportproteine

  • binden sich an andere Moleküle

• Membranrezeptoren

  • Erkennung und Bindung von Molekülen an Membran

• Reservestoffe

  • Notfall (Proteolyse ➡️ Gluconeogenese)

• Makromoleküle

  • aufgebaut durch lineare Verknüpfung von AS

• Säureamidbildung

  • Verknüpfung der NH2- und COOH-Gruppe unter Austritt von Wasser

• Abfolge der AS innerhalb eines Proteins

• Anordnung des Polypeptidfadens im Raum

• Wasserstoffbrückenbindungen formen das Molekül zu

  • a-Helix

  • ß-Faltblatt

• Anordnung der Sekundärstruktur im Raum (zB. Verknäuelung der a-Helix)

  • Disulfidbrücken

  • ionische Wechselwirkungen

  • Wasserstoffbrückenbindungen

  • Van der Waals-Kräfte

• Übergeordnete Struktur von mehreren Proteineinheiten die einen Proteinkomplex ausbilden

• Proteine die stabil sind in

  • großen pH-Bereichen (5.6 - 8.6)

  • bei verschieden hohen Salzkonzentrationen (0 - 4 M NaCl)

  • Temperaturen (25 - 90 Grad) ➡️ Situation in der Ursuppe

• wurden in fast allen Organismen gefunden

• Ursache von zahlreichen neurodegenerativen Erkrankungen

• könnten früh (4 - 4,5 Mrd. Jahre) als Informationsträger und katalytische Einheiten eine zentralle Rolle bei der Entwicklung früher Lebensformen gespielt haben

• durch äußere Einflüsse hervorgerufene Veränderung der Proteinstruktur (besonders Sekundär/Tertiär)

• ohne dass sich die Primärstruktur ändert

  • Kovalente Bindungen bleiben erhalten

• Bausteine werden durch Energeizufuhr ins Schwingen gebracht, dass Bindungen und wirkende Kräfte zwischen verschiedenen Bereichen der Moekülkette gespaltet bzw. aufgehoben werden

1. Reversible Denaturierung

2. Irreversible Denaturierung

= Renaturierung

• Struktur kann wieder hergestellt werden

• Isoelektrischer Punkt = IEP

• Ammonsulfatfällung

• Entzug der Hydrathülle der Proteine

• Struktur kann nicht wieder hergestellt werden

• verlust der biologischen Aktivität

• Abnahme der Löslichkeit ➡️ Ausflocken, Gerinnung

• kann reversibel sein

• Temperatur unterschiedlich

• Fieber!!!

• Säuren, Basen, Salze, Detergentien (Ladungsverschiebungen)

• Schwermetalle (bilden mit den AS-Resten Komplexe ➡️ Strukturveränderung)

• Ethanol stört die notwendigen Wasserstoffbrückenbindungen

• reines Wasser (bidestilliertes Wasser) entfernt wichtige Salze (Strukturstabilisierung)

• Reserveproteine in Vorbereitungsorganen (Samen, Knospen)

• von erwachsenen Pflanzen entweder in Vakuolen oder frei im Cytosol der Nährgewebe-Zellen als unlösliche Kristalle (Aleuron) gesammelt

• nur in 2 Familien vorhanden

  Fabaceaen:

  • Globuline und Albumine

  • in reinem Wasser unlöslich

  • in Salzwasser löslich

• Poaceaen:

  • Prolamine und Albumine

  • nur in Alkohol löslich