OC

1 C: Methan

2 C: Ethan

3 C: Propan

4 C: Butan

5 C: Pentan

6 C: Hexan

7 C: Heptan

8 C: Octan

9 C: Nonan

10 C: Decan

11 C: Undecan

12 C: Dodecan

Verschiedene Moleküle mit gleicher Anzahl und Art von Atomen

—>z.B. Butan und Isobutan

gleiche Verknüpfung der Atome miteinander, jedoch unterschiedliche räumliche Anordnung (keine Rotamere)

1. Konformationsisomere

2. Konfigurationsisomere

Gleiche Summenformel aber Atome sind verschieden miteinander verknüpft

1. Gerüstisomere bzw. Skelettisomere

2. Funktionsisomere

3. Stellungsisomere bzw. Regioisomere

4. Valenzisomere bzw. Bindungsisomere

5. Tautomere

—>Unterscheiden sich in ihren Eigenschaften

Haben verschieden verzweigte Kohlenstoffgrundgerüste

z.B.

besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen

z.B.

besitzen die gleiche funktionelle Gruppe aber an verschiedenen Positionen

z.B.

unterscheiden sich in der Anzahl und/oder Position von sigma- und pi-Bindungen

z.B.

Isomere, die in einer reversiblen chemischen Reaktion ineinander übergehen, indem Teile des Moleküls (meist Wasserstoffatome) ihren Platz wechseln und sich gleichzeitig Bindungen verschieben. Aufgrund des schnellen Erreichens des chemischen Gleichgewichts lassen sich die einzelnen Tautomere zumeist nicht isolieren

z.B.

1. Sigma-Bindung: bildet sich, wenn 2 s-, 2 p- oder ein s- und ein p-Orbital miteinander verbinden (Einfach-Bindung)

   —>C-C-Einfachbindung

2. Pi-Bindung: entsteht durch Überlappung von d- und p-Orbitalen

   —>C-C-Doppel-/Dreifachbindung

Können durch Rotation um Einfachbindungen ineinander umgewandelt werden (kein Bindungsbruch)

1. (Konformations-)Enantiomere

2. (Konformations-)Diastereomere

Gleiche Konstitution aber andere räumliche Anordnung

Können nur durch Bindungsbruch und -neubildung ineinander umgewandelt werden

1. Enantiomere

2. Diastereomere

1. Enantiomere: verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, gleiche physikalische Eigenschaften, aber unterschiedliche Wechselwirkungen mit z.B. Enzymen

2. Diastereomere: verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild, verschiedene physikalische Eigenschaften

1. mit symmetrisch substituierten Atomen (Zentrochiralität)

2. Mit unsymmetrischer Molekülstruktur

   —> Allene (Axiale Chiralität)

   —> Rotationsgehinderte Biphenyle (Axiale Chiralität)

   —> Ansa-Verbindungen (Planare Chiralität)

   —> Helicene

1. Diastereomere (cis/trans-Isomere, erythro/threo)

2. Diastereomere bzw. Geometrische Isomere (E-/Z-Isomere)

1. Protisch: Lösungsmittel verfügt über eine funktionelle Gruppe, aus der leicht ein Proton (H+) abgespalten werden kann —> immer polar

2. Aprotisch: oberes ist nicht der Fall, Unterscheidung zwischen:

   -aprotisch polar

   -aprotisch mit mäßiger Polarität

   -aprotisch mit geringer Polarität

1. Butanol

2. Essigsäure

3. Ethanol

4. Isopropanol

5. Methanol

6. Wasser

1. Aceton

2. Acetoniril

3. Dimethylformamid

4. Dimethylsulfoxid

1. Chloroform

2. Diethylether

3. Essigsäureethylester

4. Tetrahydrofuran

1. Benzol

2. Petrolether

3. Toluol

1. Aldehyd (R-& H-Rest)

2. Keton (2R-Reste)

3. Carbonsäure (R- &OH-Rest)

4. Carbonsäureester (R- &OR-Rest)

5. Carbonsäureamid (R-Rest &N mit R-Rest)

6. Thioester (R-Rest &S mit R-Rest)

7. Carbonsäureanhydrid (2 Carbonylverbindungen mit jeweils 1 R-Rest, verbunden durch 1 O)

8. Carbonsäurehalogenid (R- &Halogen-Rest)

9. Kohlensäurederivate (2 unterschiedliche oder gleiche funktionelle Gruppen)

hohe Reaktivität —> hohe Priorität

höhere Priorität, desto weiter unten im PSE

Fette sind Ester (1O-, 1R-Rest) langkettiger Carbonsäuren (R-COOH) (ab C6)

durch basische Hydrolyse (Verseifung) von Fetten (Triacylglycerolen)

—>Seife: Salze einer Fettsäure

—>Kernseife: Natriumsalz einer Fettsäure (fest)

—>Schmierseife: Kaliumsalz einer Fettsäure (flüssig oder pastös)

C-Rest und Doppelbindung O & Ominus Rest +Na oder +K

1. Einfachbindung—>sp3-Hybridisierung

2. Doppelbindung—>sp2

3. Dreifachbindung—>sp1

Tetraedrisch (109 grad)

Planar (gleichschenkliges Dreieck)

—>120 grad Winkel

Linear —>180 grad Winkel

Verschieden räumlichen Strukturen (Konformationen) wenn man die rotationssymmetrische sigma-Bindung (C-C-Einfachbindung) dreht

—>z.B. Kette in Ring

Gestaffelt —> H-Atome auf Lücke angeordnet

Gestaffelt—>H-Atome auf Lücke angeordnet

Ekliptisch—>H-Atome paarweise auf Deckung angeordnet —>instabiler wegen störender Wechselwirkungen

Ekliptisch—>H-Atome paarweise auf Deckung angeordnet —>instabiler wegen störender Wechselwirkung

Nein, Doppelbindungen und Dreifachbindungen sind starr

-AN —> Einfachbindung (sp3-Hybridisierung)

—>Allgemeine Formel: CnH2n+2

-EN —> Doppelbindung (sp2-Hybridisierung)

—>Allgemeine Formel: CnH2n

-IN —> Dreifachbindung (sp-Hybridisierung)

—>Allgemeine Formel: CnH2n-2

Einfachste Stoffklasse, nur C und H, nur Einfachbindungen (sigma-Bindungen)

—>CnH2n+2

—>alle unpolar, lipophil, nicht mit Wasser mischbar

—>Methan-Butan: gasförmig

—>5Cs bis 19Cs: flüssig

—>über 20Cs: fest

—> mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und Siedepunkt

Anzahl der Kohlenstoffatome die das C umgeben

Präfix: Hydroxy- (wenn andere funktionelle Gruppe mit höherer Priorität als Alk)

Suffix: -ol (wenn funktionelle Gruppe mit höchster Prio im Molekül)

R-SH

Endung: -thiol

1. hydrophil

2. Polar

3. Hohe Siedepunkte

4. Mit zunehmender Kettenlänge lipophil

Präfix: Alkoxy- (z.B. Methoxy-, Ethoxy-)

Suffix: -ether

R-SR’

Endung: -thioether oder -sulfid

Präfix: Formyl-

Suffix: -al

Präfix: Oxo-

Suffix: -on

Präfix: Carboxy-

Suffix: -(carbon)säure

Präfix: Carbonyloxy-/Oxycarbonyl-

Suffix: -ester

R-Rest & NR’R’’-Rest

Konjugierte Doppelbindungen: immer abwechselnd Doppelbindung und C-C-Einfachbindung

Isolierte Doppelbindung: durch mehr als eine C-C-Doppelbindung getrennt

1. Bestimmung der längsten ununterbrochenen C-Kette

2. Identifikation der Substituenten und funktionellen Gruppen, die vorhanden sind

3. Die Gruppe höchster Priorität wird als Suffix benutzt —>bestimmt Substanzfamilie

4. Angabe der Position der Substituenten und funktionellen Gruppen durch Angabe der Nummer des entsprechenden C-Atoms (Nummerierung so wählen, dass Nummern möglichst klein)

5. Bei mehreren Substituenten in alphabetischer Reihenfolge angeben, bei mehreren identischen mit di-, tri-, tetra- bezeichnen

Präfix: Carboxylato-

Suffix: -carboxylat, -oat

Präfix: Chlorocarbonyl-

Suffix: -säurechlorid

Präfix: Carbamoyl- (primär)

Suffix: -säureamid

Präfix: Cyano-

Suffix: -(carbo)nitril

Präfix: Di(alkyloxy)-

Suffix: -acetal

Präfix: Amino-

Suffix: -amin

tert —> tetraedrisch

C2-Epimer zu D-Glucose

C4-Epimer zu Glucose

1. Wasserstoff-Brückenbindungen

2. Disulfidbrücken

3. hydrophobe Wechselwirkungen

4. elektrostatische Wechselwirkungenen

Keine freie Drehbarkeit um Doppelbindungen, also nur 2 Möglichkeiten zur Anordnung von Substituenten/Resten zueinander

1. E-Konfiguration (trans) —>Entgegen

2. Z-Konfiguration (cis) —>Zusammen

Chirale Moleküle: mit Stereozentren

—>Spiegelbild des Moleküls nicht identisch

Achirale Moleküle: ohne Stereozentren

—>Molekül & sein Spiegelbild sind identisch

Vorhandensein 1/mehrer Stereozentren

Stereozentrum da, wo C-Atom 4 verschiedene Substituenten hat

(auch C-Ketten unterschiedlicher Länge sind verschiedene Substituenten)

1. Substituenten nach Prio nummerieren

   —>direkt gebundene Atome nach Ordnungszahl (Hauptgruppennr.)

   —>bei gleichen Atomen am Stereozentrum sind Reste entscheidend

2. Molekül so drehen, dass kleinster Rest (meist H) nach hinten zeigt

   —>Wenn drehen zu kompliziert dann den Rest der nach hinten zeigt ignorieren, R oder S mit den anderen 3 Zahlen bestimmen und dann das Gegenteil nehmen!!!

3. Kreisbewegung rechtsrum —>R

   Kreisbewegung linksrum —>S

1. Länge C-Kette senkrecht

2. Das am höchsten oxidierte C-Atom (meisten Bindungen zu elektronegativeren Partnern z.B. Doppelbindung zum O) steht oben

3. Senkrechten Bindungen liegen in Papierebene, die Waagrechten davor

4. Unterste funktionelle Gruppe zeigt nach rechts: D-Form

   Unterste funktionelle Gruppe zeigt nach links: L-Form

1. längste C-Kette senkrecht

2. Höchst oxidiertes C (mit den meisten elektronegativeren Bindungspartnern z.B. Doppelbindung zu O) nach oben

3. Gestrichelten Keilen bleiben auf ihrer Seite

4. Fette Keile klappen auf die andere Seite

meso-Formen haben eine interne Spiegelebene

Sind nicht Chorals

wenn ein Reaktionspartner X in großem Überschuss vorliegt (z.B. Reaktionen mit Wasser in wässriger Lösung)

Im Laufe der Reaktion fast keine Veränderung der Komzentrationen dieses Partners

Fähigkeit eines Teilchens z.B. OH- ein Proton von einer Säure aufzunehmen

Je stärker die Base, desto leichter kann sie Protonen abspalten

Fähigkeit eines Teilchens, ein positiv polarisiertes Atom (meist ein C) anzugreifen

Kinetische Größe, d.h. je besser ein Nucleophil, desto schneller ist die Reaktion

1. Schwefelsäure als Reaktionspartner

2. OH als gute Abgangsgruppe

3. Temperaturerhöhung

1. Brom als Abgangsgruppe

2. Gute Base (t.B. NaH, NaOMe, NaOEt, KOtBu) mit Delta T als Reaktionspartner

1. HBr als Reaktionspartner

2. OH als Abgangsgruppe

1. I-, NaBr, NaCN, CH3S-Na+(mit unpolarem Lösungsmittel), NaOMe, NaOEt, NaSEt als Reaktionspartner

2. Br oder Cl als Abgangsgruppe

3. Achtung: Walden-Umkehr?

1. Br2/Cl2 und AIBN, h•v oder Delta T als Reaktionspartner

1. H2 und Pd/C als Reaktionspartner

1. Br als Reaktionspartner

1. HBr, Br, HCl als Reaktionspartner

2. Freies Elektronenpaar z.B. Doppelbindung wär praktisch

3. H2O/H+ für Addition einer OH Gruppe

1. Aromat als Edukt

2. Halogene zsm mit Lewis-Säuren wie FeBr3, AlCl3 als Reaktionspartner (da Halogene nur schwach elektrophil)

3. HNO3 & SO3 zsm mit H2SO4 als Reaktionspartner

4. RCl oder ROCl mit AlCl3 (dann aber ohne Cl im Produkt)

—>Halogene sind ortho-/para- dirigierend

—>NO2-, CN-, Ke-Est-Amine sind meta- dirigierend

1. Hückel-Regel: 4n+2 Pi-Elektronen

2. Planares, cyclisch konjugiertes Pi-System

Reduktion: H wird addiert

Oxidation: weniger C-H Bindungen

Mit ihrer Alpha und Beta-Form

Die Tollensprobe weist reduzierende Zucker nach

Dabei wird der Zucker oxidiert, das Ag+ wird zu elementarem Silber (Spiegelbildung) reduziert

—>Reagenz ist Ag[NH3]2+

Zuerst genannte Aminosäure ist N-Terminale (Aminogruppe bindet)

Danach genannte Aminosäure ist C-Terminale (OH-Gruppe bindet)

6-Ring ist stabiler als 3-Ring, da größerer Winkel und deshalb geringere Ringspannung

Ja, es handelt sich um einen reduzierenden Zucker , da Fructose im Basischen in Glucose (einen reduzierenden Zucker) umgewandelt wird

—>durch Lobry-de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung

Ja

Bezoesäuremethylester

Ein cyclischer Ester

In D-Glucose oder D-Mannose

Oben steht dann COOH

Oben und unten steht dann COOH

Oben und unten steht dann CH2OH

4-Acetylbenzaldehyd

1. Reduktionsmittel: LiAlH4 (oder NaBH4)

2. Aldehyd —> prim. Alkohol

3. Keton —> sek. Alkohol

1. Oxidationsmittel: KMnO4, H2CrO4, Cr2O7 2-, tert-BuO2H, RCO3H

2. prim. Alkohol —> Aldehyd —> Carbonsäure —> Ester

3. sek. Alkohol —> Keton

Thiophen

Butandisäure/Bernsteinsäure

Substituenten mit +I oder +M-Effekt erhöhen die Elektronendichte im Pi-System von Aromaten

—>Typische Substituenten: NH2- oder OH- in ortho/para Substitution