Pharma Praktikum

Bestehen i.d.R. aus komplexen Gemisch mehrerer Pflanzeninhaltsstoffe.

Anwendung in zwei Formen:

1. Teedrogen: getrocknete Pflanzenteile, Heißextraktion, Mindestanforderung an Gehalt

• Prüfung auf Identität, Gehalt & Reinheit, chemische & physikalische Eigenschaften

2. Phytopharmaka: verarbeitete Form, Normierung auf Wirkstoffe, Anwendung Phytotherapie

• Qualität im Herstellungsverfahren bestimmt, Prüfung durch Hersteller

• gesetzliche Auflagen erfüllen (Qualität, Wirksamkeit, Unbedenklichkeit)

• Monographien geben Aufschluss über Wirkung, Wirksamkeit, Anwendung & Wechselwirkungen

-> Beeinflussung biologischer Funktionen, Veränderungen biologischer Strukturen

• Unterscheidung zwischen reversibler und irreversibler Reaktion

• Primäreffekte sind substanzbezogen

• Sekundäreffekte treten später bzw. an anderen Orten auf

• Qualitative Wirkung durch Wirkprofil bestimmt

• Quantitative Wirkung ist Dosis bestimmt, sowie abhängig von Wirkstärke

-> Geeigneten eines Arzneimittels bei einer bestimmten Therapie

• nicht ein einzelner Inhaltsstoff ist für die Wirksamkeit verantwortlich, sondern das Zusammenwirken mehrerer Inhaltsstoffe

Schleimdrogen, ÄÖ, Saponinhaltige Drogen

Bitterstoffe, Schleimdrogen, Gerbstoffe, ÄÖ

ÄÖ (Baldrianwurzel, Johanniskraut, Hopfenzapfen)

• Schleime: Heteropolysaccharid-gemische mit verzweigten Ketten, Bildung viskose Lösungen o. Gallerte, enthalten monomere Zucker, poly. Kohlenhydrate, Stärke, Dextrine

• Stärke: Zweikomponentengemisch aus Amylose und Amylopektin mit geringem Phosphat.

• Dextrine: Bruchstücke der Stärkespaltung

-> Unterteilung in terpenoide und nicht-terpenoide Bitterstoffe

1. Terpenoide Bitterstoffe

• Monoterpene: Iroide meist glykosidisch gebunden

• Sesquiterpene: viele besitzen Lactonring (verantwortlich für Bitterkeit), vorkommen Asteraceae-Familie ; Diterpene

• Triterpene und Seco-Triterpene: meistens tetracyclisch aufgebaut

1. Nicht-terpenoide Bitterstoffe

• bspw. Flavonglykosid Naringin, Phloroglucinderivate Humulon und Lupulon, Trisaccherid Gentianose, Alkaloid Chinin

Pharmakologische Wirkung & Anwendung -appetitanregend, sekretionsfördernd, darmmotilitätssteigernd, antidepressiv -Dyspeptische Beschwerden, Vegetative Dystonie, Appetitlosigkeit ,Tonusschwäche

Qualitativer Nachweis und quantitativer Nachweis weitgehend auf physiologischem Wege mit Hilfe des menschlichen Geschmackssinnes (sensorische Analyse)

—> Nachweis d. BS und zur Quantifizierung bitterer Eigenschaften, organoleptische

“Bestimmung Bitterwert ist der reziproke Wert derjenigen Konzentration eines AM, in der dieser noch bitter schmeckt”

flüchtig, stark riechende Stoffgemische von ölartiger Konsistenz mit lipophilen Eigenschaften —>schwer löslich in Wasser

Chemie und Struktur

• Grundstruktur Isopreneinheiten

• Terpene (Mono-, Di-, Tri-, Sesqui,-)

• Phenylpropanderivate

• schwefelhaltige Verbindungen (z.B. Senföle)

Pharmazeutische Wirkungen

• gute Resorption aus GI-Trakt

• antibakterielle, antimykotische und/oder viruzide Wirkung

• Lokale Reizungen: Förderung der Hautdurchblutung, Sekretion v. Speichel/Magensaft/GF

Unterscheidung in 3 Typen

1. Monodesmosiden: eine einzige Zuckerkette

1. Bisdesmosiden: zwei unabhängige Zuckerkettern

2. Tridesmosiden: 3 Zuckerketten

Unterscheidung Zucker-Sapogenin

• Bindung an Hydroxylgruppe des Sapogenins

• esterglykosidische Bindung an OH-Gruppe eines Carboxyls (=Acylglykoside)

Eigenschaften

• z.T. oberflächenaktiv (Schaumbildung)

• hämolytische Effekte

• Fischtoxität

• bakterizid

• schmecken kratzend und/oder bitter

• reizen zum Niesen

Lini semen

Linum usitatissimum

Linaceae

Schleimdroge

Abführmittel

Althaeae radix

Althaea officinalis

Malvaceae

Schleimdroge

Hustenreizlinderung

Farfarae folium

Tussilago farfara

Asteraceae

Schleimdroge

Entzündung der Schleimhäute

trockener Reizhusten

Tiliae flos

Tilia cordata platyphyllos

Malvaceae

Schleimdroge

schleimlösend, krampflösend

Verbasci flos

Verbascum densiflorum

Scrophulariaceae

Schleimdroge

Hustenreizlinderung

Psyllii semen

Plantago psyllium

Plantagiaceae

Schleimdroge

Laxans

Foenugraeci semen

Trigonella foenum-graecum L.

Fabaceae

Schleimdroge

Appetitlosigkeit

Lichen islandicus

Cetrariae islandicus

Parmaeliaceae

Schleimdroge

Schleimhautreizungen

Reizhusten

Ansis fructus

Pimpinella ansium

Apiaceae

Ätherische Öl-Droge

entzündeten Schleimhäute

antibakteriell und schleimlösend

Foeniculi fructus

Foeniculum vulgare

Apiaceae

Ätherische Öl-Droge

Erkältungsbeschwerden

Carvi fructus

Carum carvi

Apiaceae

Ätherische Öl-Droge

Verdauungsstörungen

Krämpfen im Magen-, Darm- und Gallenbereich

Salvia (trilobae) folium

Salvia trilobae L.

Lamiaceae

Ätherische Öl-Droge

Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut

Lavendulae flos

Lavendula angustifloia

Lamiaceae

Ätherische Öl-Droge

Schlafstörung

Reizmagen, Darmbeschwerden

Pini turiones

Pinus sylvestris L.

Pinaceae

Ätherische Öl-Droge

Entzündung der Schleimhäute (Atmungsorgane)

Caryophylli flos

Syzygium aromaticum L.

Myrtaceae

Ätherische Öl-Droge

entzündungshemmend und schmerzlindernd

Rosmarini floium

Rosmarinus officinalis L.

Lamiaceae

Ätherische Öl-Droge

Spasmolytisch

Steigerung Koronardurchfluss

Eucalypti folium

Eucalyptus globulus

Myrtaceae

Ätherische Öl-Drogen

Entzündungen (Atemwege)

Magen-, Darmerkrankungen

Thymi herba

Thymus vulgaris

Lamiaceae

Ätherische Öl-Droge

Bronchospasmolytika

Absinthii herba

Artemisia absinthium

Asteraceae

Bitterstoffdroge

stärkt die Magen und Gallenwege

Centaurii herba

Centaurium erythraea

Gentianaceae

Bitterstoffdroge

Linderung von Magenleiden

Lupuli flos

Humulus lupulus

Cannabaceae

Bitterstoffdrogen

beruhigende sedative Wirkung

Gentiana radix

Gentiana lutea

Gentianaceae

Bitterstoffdroge

Erkältungskrankheiten

fibersenkend

Menyanthidis trifoliata folium

Menyanthes trifoliata

Menyanthaceae

Bitterstoffdroge

Verdauungsbeschwerden

Blähungen und Völlegefühl

Hyperica herba

Hypericum perforatum

Hypericaceae

Flavanoide

Depression

Passiflorae herba

Passiflora incarnata

Passifloraceae

Flavanoide

Unruhe

Sambuci flos

Sambucus nigra

Adoxaceae

Flavanoide

Erkältung

Betula folium

Betula pendula perforatum

Hypericaceae

Flavanoide

Laxans

Hamamelidis cortex

Hamaelis virginana

Hamamelidaceae

Gerbstoff

Entzündungshemmend

Ratanhiae radix

Kameria trianda

Krameriaceae

Gerbstoff

desinfizierende und antimikrobielle Wirkung

Uvae ursi folium

Arctostaphylos uva-ursi

Ericaceae

Gerbstoff

Harnwegsentzündung

Mrytilli fructus

Vaccinium myrtillus

Ericaceae

Gerbstoff

Durchfall

Quercus cortex

Quercus robur

Fagaceae

Gerbstoff

Durchfall

Frangulae cortex

Rhamnus frangula

Rhamnaceae

Anthranoid

Obstipation

Sende folium

Cassia acktifolia

Fabaceae

Anthranoid

Obstipation

Rhein radix

Rheum palmatum

Polygonaceae

Anthranoid

Obstipation

Curacao-Aloe

Aloe barbadensis

Asphodelaceae

Kap-Aloe

Aloe capensis

Asphodelaceae

Anthranoid

Obstipation

Belladonna folium/radix

Atropa Belladonna

Solanaceae

Alkaloid

Parasymaptholytikum

Stramonii folium

Datura stramonium

Solanaceae

Alkaloid

Parasympatholytikum

Hyoscyami herba

Hyoscyamus niger

Solanaceae

Alkaloid

Parasympatholytikum

Cinchonae cortex

Cinchona pubenscens

Rubiaceae

Alkaloid

Malaria, grippalen Infekten und Krämpfe

Opium crudum

Papacer somniflerum

Papaveraceae

Alkaloid

chmerzstillend, beruhigend und obstipativ

Chelidonii herba

Chelidonium majus

Papaveraceae

Alkaloid

Entzündungshemmend

Secale cornutum

Claviceps purpurea

Clavicipitaceae

Alkaloid

Wehen anregend

Valerianae radix

Valeriana officinalis L.

Caprifoliaceae

Iridoid

Beruhigend

Harpagophyti radix

Harpagophytum procumbens

Pendaliasceae

Iridoid

Rheuma

Athrose

Asperulae herba

Galium odoratum

Rubiaceae

Iridoid

Migräne und Kopfschmerzen

Plantaginis lanceolatae folium

Plantaginis lanceolata

Plantaginaceae

Iridoid

Entzündungshemmend

bakterizid

Digitalis lanata

Plantaginaceae

Cardenolide

Löst Arrhythmien und Halluzinationen aus

Flavanone und Flavanonole nicht

=Flavonoide, die mit einem Zucker verknüpft sind.

Im Gegensatz zu den glykosidischen Bindungen, handelt es sich bei glykosylischen Bindungen nicht um eine C-O-Bindung, sondern um eine C-C-Bindung.

1. Tauböck-Test →Oxalsäure + Borsäure → gelbgrüne oder blaue Fluoreszenz bei Tageslicht (!) und bei 365 nm

2. Gefärbte Komplexe mit Al-, Pb-Salzen

3. Naturstoffreagenz A (Diphenylboryloxyethylamin)

4. Nach Christ und Müller →AlCl3 → gelbe Chelate; Entst.rung mit Hexamethylentetramin (Urotropin) = Oxidationsschutz (Bsp.: o-Diphenole, Proanthocyanidine)

• Anthocyane sind wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe, die in nahezu allen höheren Pflanzen vorkommen. Sie verleihen Blüten und Früchten eine intensive rote, violette oder blaue Färbung.

Anthocyanidine sind eine Gruppe von sekundären Pflanzenstoffen innerhalb der Flavonoide. Sie bilden den farbgebenden Anteil der Anthocyane, einer Gruppe von Pflanzenfarbstoffen.

Proanthocyanidine sind farblose, phenolische Naturstoffe, die beim Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren eine Farbreaktion ergeben

1. Droge mit Urotropin, Aceton + HCl unter Rückfluss erhitzen, filtrieren und Rest aus Filter noch 2x mit Aceton unter Rückfluss

2. Messkolben auf 50ml mit Acton, davon 10ml mit Wasser + EtOAc ausschütteln (wässrige Phase 3x mit EtOAc)

3. organische Phase 3x mit H2O ausschütteln

4. organische Phase mit Natriumcitrat versetzen + AlCl3-Lsg. + MeOH-HOAc

5. Kontrolle analog ohne AlCl3

6. Messung nach 30 min. bei 425nm

1. Hyperica herba, Hypericum perforatum

2. Passifloral herba, Passiflora incarnata

3. Calendula flos, Calendula officinalis

4. Betulae folium, Betula pendula

5. Salviae folium, Salvia officinalis

6. Achilleae herba, Achillea millefolium

7. Ginkgonis folium, Ginkgo biloba

8. Crataegi folium, Crataegus monogyna

9. Sambuci flos, Sambucus nigra

10. Camelliae sinensis folium, Camellia sinensis

1. Anthocyanidin:

2. Quercetin:

3. Quercitrin:

Polare Stoffe wandern lansgamer

Quercitrin mit Säure hydrolysieren und anschließend mit Ethylacetat als Aglykon Quercetin extrahieren. Die C-C-Bindung des Vitexins lässt sich nicht hydrolysieren und das Aglykon Apigenin ist somit nicht für die Extraktion zugänglich. Das Glykosyl Vitexin kann nach der Extraktion des Glykosyl-Flavonoid-Aglykons Quercetin erfasst werden, indem man die C-CBindung mit Aluminiumchlorid oxidativ spaltet. Danach lässt sich auch sein Aglykon Apigenin extrahieren.

• nicht hydrolysierbare GS

• kondensierte PA

• C4-C8-Verknüpfung

1. Nachweis auf Phenole mit Eisenchlorid:

   • Grünfärbung

2. Nachweis mit Vanilin-Lsg und HCl:

   • Rotfärbung

3. Erhitzen mit Mineralsäuren

   • Rotfärbung

• hochmolekular

• stark oxidiert

• auch andere als C-8/- C4-Verknüpfungen

• entsteht bei der Lagerung von Produkten

Ester-Verbindung

sind Kondensationsprodukte aromatischer Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Carboxygruppe der einen Säure mit einer phenolischen Hydroxygruppe der anderen verestert ist (Didepside); es können auch drei (Tridepside) oder mehr Hydroxycarbonsäure-Moleküle daran beteiligt sein.

eine Gruppe von Polyphenolen und Tanninen aus Pflanzen.

Gallotaninne

• hydrolisierbare GS

• Ester-Vdg.

• Zucker + Galluss.ure, Gallussäuredepsid, Diphen-/Triphensäuren

• Ausbildung einer kovalente irreversiblen Verbindung

• Gerbstoff reagiert mit Proteine der Haut und konserviert diese dadurch

RINDE Gerbstoffe: Gallotannine

BLÄTTER Kondensierte Gerbstoffe: Catechingerbstoffe

1. Hamamelidis cortex - Hamamelis virginiana

2. Hamamelidis forlium - Hamamelis virginiana

3. Rathanhiae radix - Krameria trianda

4. Uvae ursi folium - Arctostaphylos uva-ursi

5. Tormentillae rhizoma - Potentilla erecta

6. Quercus cortex - Quercus robur

7. Vitis idaea folium - Vaccinium vitis-idaea

8. Myrtilli fructus - Vaccinium myrtillus

9. Catechu - Acacia catechu

10. Cortex Cinnamomi - Cinnamomum verum

1. Vanillin und Salzsäure -> Kondensation (rote Farbe)

2. Wolframphosphorsäure -> Bildung von Wolframoxid

3. Eisen(III)-Ionen in alkoholischer Lösung -> Blaufärbung und Fällung (hyd. Gerbstoffanteil) und Grünfärbung (CatechinMonomer)

Arbutin

Arbutin reagiert mit 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid in Gegenwart von Ammoniak (NH₃). Dabei entsteht ein farbiges Produkt.

Arbutin → GI-Trakt → Hydrochinon → Resorption → Entgiftung (Glucoronsäure und Schwefelsäure) → Ausscheidung Harn → Bakterien spalten Ester → freies Hydrochinon → antimikrobielle Wirkung

Arbutin ist nicht toxsisch

Hydrochinon ist toxisch

• 1,8-Dihydroxyanthron-Grundgerüst

• 2 Ketogruppen am C-10

1. Frangulae cortex - Rhamnus frangula

2. Curacao-Aloe - Aloe barbadensis

3. Kap-Aloe - Aloe capensis

4. Sende folium - Cassia acktifolia

5. Rhein radix - Rheum palmatum

6. Sennesfrüchte - Sennae fructis angustifolia

7. Kreuzdornbeeren - Rhamni carthartici fructus

Anthronoide liegen in der frischen Pflanze als Glykoside (Glukose, Rhamnose, Xylose, Apiose), d.h. 1,8-Dihydroxyanthrachinonglykoside und deren Dimere sind Produgs entweder als O-Glykoside oder als 10-Glykosyle

Apiose, Rhamnose, Xylose, Glucose

chemische Verbindung, mit glykosidischer C-O-C-Bindung, die hydrolytisch gespalten werden kann. Dabei entsteht ein Aglykon und ein Zucker

chemische Verbindung, die über eine C-C-Bindung ein Aglykon und einen Zucker miteinander verknüpft., im Gegensatz zu den Glykosiden, die keine glykosylische C-CBindung, sondern eine glykosidische Bindung (C-O-) besitzen um Zucker und Aglykon verbindet

Ja, wenn es sich bei den Anthropoiden um Glykoside handelt, sind sie gut wasserlöslich, weil sie glykosidisch und glykosylisch an Zucker gebunden sind. Durch die vielen Hydroxygruppen sind sie sehr hydrophil.

Ammoniaklösung färbt Anthrone gelb aufgrund der Bildung von Phenolaten. Nach längerem Stehen oxidieren die Anthrone zu Anthrachinonen, was die Lösung rot färbt

Dianthrone sind Dimere aus zwei Anthron-Monomeren, die C-Cglykosidisch mit einer Einfachbindung miteinander über ihr Kohlenstoffatom in C-10-Position verknüpft sind. Beispiele hierfür sind Sennoside. Sennoid A und C sind trans-verknüpft, Sennoid B & D sind cis-(syn)-verknüpft.

1. Extraktion der Probe, dann ansäuern

2. Mit FeCl3 versetzten und erhitzen

3. Aufoxidierte Anthrachinone extrahiert und ausgewaschen

4. Eingedampft und mit MagnesiumAcetat-Lösung aufgenommen

5. Photometrische Messung bei 515 nm

Verunreinigung: Rhein rhapontici radix

-> Probe auf einem Filterpapier befeuchten, Fluoreszenz sichtbar, da Rhaponticin ein starres hochdurchkonjugiertes pi-Elektronensystem besitzt. Mit Rhaponticin -> intensiv blau

Kap-Aloe:brauner/gelber Niederschlag

Curacao-Aloe:brauner/gelber Niederschlag, Lösung färbt sich violett

7-Hydroxyaloin A&B oxidiert zu violettem Farbstoff

Die frische Droge der Faulbaumrinde enthält Anthron- und Dianthronglykoside, welche emetisch wirken. Bei mindestens einjähriger Lagerung werden diese zu den entsprechenden Anthrachinonen oxidiert.

Dies ist ein eingestellter Aloetrockenextrakt, der durch Heißwasserextraktion ein angereichertes Produkt liefert aus beiden Aloe-Arten (Aloe barbadensis und Aloe capensis). In diesem Extrakt kommen weniger harzartige Substanzen vor, als bei den Aloe-Drogen “Aloe hepatica” und “Aloe lucida”, bei denen es sich um den zur Trockene eingedickten Zellsaft von Aloe handelt

st eine pharmazeutische Droge (Arzneidroge), die aus der Natur gewonnen wird, die sich ihrer Herkunft bzw. ihrer Gewinnung nach nicht eindeutig in Strukturmerkmale wie z. B. Laubblätter, Blütenblätter, Wurzel, Früchte etc. einteilen lässt.

1. Lucidaware:

   • Lucidaware ist ein computergestütztes System, das die potenzielle hepatotoxische (leberschädigende) Wirkung von Arzneimitteln vorhersagt.

2. Hepaticaware:

   • Es berücksichtigt nicht nur die hepatotoxische Wirkung, sondern auch die metabolische Verarbeitung von Arzneimitteln in der Leber.

Aloe Vera, auch bekannt als Echte Aloe, ist eine vielseitige Pflanze mit heilenden Eigenschaften.

In Laugen: öffnung des Lactonrings unter Bildung eines wasserlöslichen Salzes

In Säuren: Rezyklisierung => lipophil

Agrumenöle sind sind Citrusöle. Sie enthalten Terpene

Bergamottöl ist das Citrusöl der Bergamotte.

Dünnschichtchromatographie unter UV (254 und 365 nm):

photosensibilisierend (= Herabsetzung der Lichtreizschwelle) UVAbsorption bei 320 – 400 nm

=> Induktion chemischer Reaktionen

Entzündung der Haut, wenn man mit nackter Haut auf Wiesen liegt und anschließender UV-ABestrahlung (Sonne), es kann zu Läsionen der Haut führen. Infrage kommen Psoralene (Furanocumarine), die diese Photodermatitis (erhöhte Lichtempfindlichkeit) auslösen.

Eine Berloque-Dermatits ist eine phototoxische Reaktion die durch Bergamottöle ausgelöst wird, weil dort Furanocumarine enthalten sind, die eine Photosensibilisierung auslösen. Es kommt zu verbrennungsähnlichen Symptomen. 

Furancumarine

Dicumarid (Dicumarol) ist ein Dicumarin, ein Dimer aus zwei Cumarin-Einheiten, die kovalent verbunden sind. Sie haben gerinnungshemmende Wirkungen.

Analytische Leitsubstanzen sind meist wirksamkeitsbestimmende Verbindungen in Arzneidrogen, die zur Identifikation (Identitäts- und Reinheitsprüfungen) und zur Gehaltseinstellungen von Extrakten verwendet werden. Iridoide und Cumarine sind analytische Leitsubstanzen, die zur Identitäts- und Reinheitsprüfungen herangezogen werden, jedoch selbst nicht der wirksamkeitsbestimmende Hauptinhaltsstoff der Arzneidroge darstellen

Beispiele:

• Umbelliferon

• Valerensäuren

Titrimetrische Alkaloid-Bestimmung

1. Drogenauszug

2. Tinktur durch Chromatographierohr laufen lassen, um Farb- und Begleitstoffe zu entstören

3. Waschen mit Ethanol

4. Eluieren mit Ethanol und CO2-freiem bidest. Wasser, im Erlenmeyerkolben vereinigen und verdünnen

5. Merck Mischindikator 5 hinzugeben

6. Titrieren mit bis Farbumschlag von grün auf rosa

Protoalkaloide

• einfache Basen, die direkt aus Aminosäuren durch Decarboxylierung entstanden sind

Pseudoalkaloide

• Alkaloide, die strukturell mit anderen Naturstoffen verwandt sind und nicht Produkte des Aminosäurenstoffwechsels sind (z. B. Steroid-Alkaloide, Terpenalkaloide)

“echte” Alkaloide

• leiten sich fast ausschließlich von folgenden Aminosäuren ab:

  • Tyrosin

  • Tryptophan

  • Lysin

  • Phenylalanin

  • Ornithin

Methode A (Extraktion mit Base):

• Ausgangsdroge pulverisieren und eine Base hinzugeben => Alkaloide löslich in organischem Lösemittel

• Mit organischen Lösemittel ausschütteln (darf nicht mit Wasser mischbar sein) => Entfernung von hydrophilen Begleitstoffen und Säuren

• Organisch Phase ansäuern und die Alkaloid-Salze mit Wasser auswaschen (wiederholen bis gewünschte Reinheit erreicht ist)

Methode B (Extraktion mit Säure)

• Ausgangsdroge pulverisieren und verdünnte Mineralsäure hinzugeben

• Danach Base hinzugeben

• Schritte von Methode A wiederholen bis gewünschte Reinheit erzielt worden ist (ausschütteln mit organischem Lösungsmittel als Base, mit Wasser sauer auswaschen)

Hauptinhaltsstoffe von Atropa belladona: Hyoscyamin und Scopolamin (Verhältnis 20:1)

1. liophil

2. flütchig

3. Stoffgemisch

4. optisch aktiv

5. hoher Siedepunkt

1. Prüfung auf wasserlösliche Anteile

2. Prüfung auf organische Halogenverbindungen

3. Prüfung auf Schwermetalle

4. Löslichkeit in Ethanol

• Vor Licht und Sauerstoff geschützt

• braunen Glasflaschen

• autooxidative Verharzung

Ätherische Öle sind lipophile, flüchtige Stoffgemische mit intensiven Geruch und scharfen Geschmack. Sie sind schwer löslich in Wasser. Unterscheiden kann man (naturrein) phytogene, naturidentische und künstliche ätherische Öle.

Ätherische Öle ohne natürlichem Vorbild (chemisch-synthetisch hergestellt, nicht in der Natur vorhanden) oder nach natürlichem Vorbild (naturidentisch), die künstlich hergestellt wurden (nicht aus Pflanzenmaterial gewonnen)

gesättigte, wässrige Lösungen von ätherischen Ölen

Bei Arzneidrogen, die ätherische Öle in morphologisch differenzierbaren Gebilden (Organe/ Gewebe, z. B. Exkretbehälter) speichern und einen Mindestgehalt von 0,1 % bis 10 % aufweisen.

1. Apiaceae

2. Lamiaceae

3. Myrtacaea

4. Asteraceae

5. Lauraceae

Ölbehälter

Ölstriemen

Öldrüsen

Die gepulverte Droge wird in eine Glaspatrone gegeben. Es wird basisches Siliciumdioxid hinzugegeben. Dies ist hygroskopisch und hat Wasser gebunden. Die Glaspatrone wird in den TAS-Ofen gegeben und dieser auf 200 °C erhitzt, wobei das Wasser verdunstet und die ätherischen Öle extrahiert. Auf die DC-Platte werden die ätherischen Öle überführt. Referenzsubstanzen werden auf eine zweite Platte getüpfelt. Auswertung unter UV

Vorteile

• schnell

• sparsam

• Untersuchung bei unterschiedlicher Temperatur

Nachteiel

• teueres Gerät

• thermische Belastung

• nur für ÄÖ

Wasserdampfdestilation: Thymianöl

Kaltpressung: Zitrusöl

Extraktion mit Lösungsmittel: Blütenöle

Tymiankraut: kräftige Hauptzonen

Quendelkraut: schwächer ausgeprägt

Pefferminzblätter: keine Carvon Fleck

Krause-Minzblätter: deutlcihge Carvonfleck

Secoiridoide sind formal von den Iridoiden abegleitet, indem die C-C-Einfachbdindung zwischen den Kohlensztoffatomen in Postition 7 und 8 des Clyclopentanrings aufgespalten worden sind. Übrig bleibt der heteozyklische Sechsring

Bedeutung als analytische Leitstoffe, v.a. für Qualität!

Die Wurzel des europäischer Baldrian enthält ein Gemisch von Valepotriaten hauptsächlich aus Valtrat und Isovaltrat im Verhältnis 1:1 bis 1:4

1. Valepotriate

2. Valerensäure

3. Baldrinale

Plantaginis lanceolata folium -> Aucubin

Valerianae radix -> Valtrat

Harpagophyti radix -> Harpagosid

Absinthii herba -> Absinthin

Asperulae herba -> Asperulosid

Gentianae radix -> Amarogentin

Centaurii herba -> Swertiamarin

Menyanthidis trifoliatae folium -> Menthiafolin

1. liphatische (Ala,Leu, Ile, Met, Val)

2. aromatische- (Phe, Tyr)

3. Indol- Glucosinolate (Trp).

1. Sinapis albae semen - Sinalbin

2. Tropaeoli herba - Benzylglucosinolat

3. Nasturtii herba - Gluconasturtiin

4. Sinapis nigrae semen - Sinigrin

Glucosinolate und Myrosinase werden in der Pflanze getrennt voneinander gelagert.

Wird die Kompartimentierung aufgehoben (z.B. durch Herbivorenbefall, Schneiden oder Kauen) kommt die Myrosinase in Kontakt mit ihrem Substrat und die Hydrolyse beginnt

Gesamtglucosinolatgehalt von enzymatisch freigesetzter Glucose wird mit einem Blutzuckermessgerät gemessen

alkalische Hydrolyse von Glucosinolaten

-> 1-Thioglucose wird freigesetzt

Isotope eines Elementes haben aufgrund ihrer unterschiedlichen Neutronenzahlen, leicht unterschiedlich Massen

->Bei der MS werden Ionen mit unterschiedlichen Isotopenverhältnissen eines Elements gleichzeitig erfasst

->Aufspaltung bzw. Verschiebung der Peaks

GC: verwendet Gasförmige Phase, Verwendung bei flüchtigen, gasförmigen oder verdampfbaren Proben

LC: verwendet flüssige Phase, kann auch bei höherem Druck arbeiten

1. Elektronenstoß-Ionisation:

Bombadierung der Probe mit hochenergetischen Elektronen

->Ionenbildung ->werden im el. Feld beschleunigt und im magnetischen Feld abgelenkt

->Ablenkung ist proportional zu m/z Verhältnis

2. Feld-Ionisation:

Probe wird in el.-Feld gebracht ->Ionisation der Probenmoleküle->Beschleunigung im el.-Feld

1. Ionezyklus-Orbitrap-MS: ein zentrales elektrostatisches Feld ->Ionen bewegen sich in einer spiralförmigen Bahn

   ->Messung Schwingungsfrequenz

2. Quadrupol-MS: 4 parallel Stäbe oder Drähte ->Anlegung el.-Wechselfeld an Stäbe

   ->Ionen können je nach m/z -Verhältnis Quadrupol passieren oder werden darin gefangen

3. TOF-MS: Messung der Time-of-Flight der Ionen bis sie el.- Feld durchflogen haben

   ->leichte Ione sind schneller

1. Tropanalkaloide

2. Stamonii folium & Hyoscyami herba

3. Atropin

4. Nachweis über Vitali-Morin-Rekt (Tropasäure-rauchend HNO2 -> Nitroatropomin & Nitroatropinsalpetersäureester ->KOH Deprotonierung -> Violettes Anion)

5. Solanaceae

6. mit Naturstoff-RL (blaue Zonen unterhalb von Rutin -> Umbelliferon)

1. Primula radix (Primula veris), Primulaceae, Flavonoide

2. Anisi fructus (Pimpinella ansium), Apiaceae, Ätherische Öl-Droge

3. Althaea radix (Althaea officinalis), Malvaceae, Schleimdroge

4. Lupuli flos (Humulus lupulus), Cannabaceae, Bitterstoffdroge

   
   

1. Salvia folium -> Lamiaceae

2. Salvia officinalis L. & Salvia triloba L.

3. Thujon

4. Gerbstoffe

5. Nachweis Gerbstoffe Vanilin-HCL

1. Menthol

2. Carvon

3. Limonen

Wasserdampfdestillation

Ölextraktionsverfahren

Ausspressverfahren

Bestimmung enzym. freigesetzten Glucosegehalt durch Blutzuckermessgerät

basiert auf Hydrolyse von Glucosinoate durch Myrosinate -> Abspaltung Glucose