Penicilline:
zeichne Grundgerüst
zu was für einer WS- Gruppe gehörend? Bzw. gegen was Einsetzbar?
Warum ist die Stereokonfiguration wichtig?
Molekül gefaltet, abweichend von idealer tetraedrischer Form
-> Bayer- Spannung
-> durch diese Spannung leicht zu öffnen => therapeutisch wirksam.
Beschreibe den Wirkmechanismus der Penicilline:
das “Ser” ist Nucleophil, greift an das Penicillin an
Penicillin G
was ist Penicillin G? Zeichne
welche Banden sind entscheident für die Auswertung?
Benzylpenicillin- Kalium
-> rosa: 1600 cm-1 = COO-K+
-> gelb: ca. 1650 cm-1 = Amid (im Beta- Lactamring das CO-NRR)
-> grün: 1750 cm-1 = Carbonylbande
-> Bauch bei 3400 cm-1 = NH links vom beta- Lactam
Penicillin G:
Nachweisreaktionen außer IR
DC mit RP-18
Farbreaktion mit Formaldehyd/ konz.- H2SO4
rötlich- braune Färbung
nicht mit Penicillin V möglich!
Identitätsreaktion AUF Kalium
-> a) mit Glassstab an Wand reiben, schwierig, da das auch Ionen aus Glas freisetzt.
Penicillin G: Reinheitsprüfungen
insgesamt 6, davon eines besonders wichtig
pH: neutral (Alkalisalz)
spez. Drehung: wegen chiralen C
Bakterien- Endotoxine:
wichtig, da Med. meist parenteral gegeben wird.
beta- Lactame sind hydrolyse- Empfindlich, daher erst kurz vor der Verabreichung in Wasser lösen.
Abbau von Penicillinen:
Reaktion der Hydrolyse von Penicillin G mit intramolekularer Ringöffnung
Penicillin V
was ist das? zeichne Strukturformel
was ist der pharmazeutische Vorteil an diesem?
Penicillin G vs. V
was ist Säure- stabil? Warum?
Penicillin V ist säurestabil, öffnungsanfällig, wird häufig Kombiniert mit beta- Lactamase- Antibiotika
Amoxicillin:
zeichne Struktur
wie lässt sich die Identität nachweißen?
Identität:
IR- Spektroskopie
DC (RP-18)
Farbreaktion mit Formaldehyd/ konz. Schwefelsäure
Cefuroximaxetil:
Struktur
Vorteile
Prodrug = säurefest
HPLC- Chromatogramm: Oximgemisch: 2 kleine Peaks
Tetracycline:
zeichne das Grundgerüst
wie ist der Funktionsmechanismus.
wie entsteht die gelbe Farbe?
wieso Lichtempfindlich?
wie reagiert es mit Wasser?
wie ist der Effekt geg. Säuren/ Basen?
Gelbe Farbe entsteht durch BCD- Chromophor
Lichtempfindlich durch den Chromophor von:
BCD
und A
Wasser:
gut wasserlöslich durch die hydrophilen Gruppen
saure Reaktion in Wasser wegen enolisiertem Tricarbonyl- System (pKs = 3,1)
labil geg. Säuren und Basen
an der Hydroxylgruppe (Pos. 6) dehydratation
-> Epimerisierung im Sauren: es kann ein Enolsystem formuliert werden, am sp2- hybritisierten C geht die DP verloren. Es kommt zur acimerisierung
pH von 2-6 sind so möglich.
Komplexierung von Metallionen
möglich mit 2- bis 3- wertigen Metallionen
mit Fe, Al, Cu, Ni, Mg, Ca
unwirksame, nicht resorbierbare Chelat- Komplexe
daher 2-3h Abstand
bei beta- Lactam nicht notwendig
bei den Tetracyclinen kann eine Mischung bis zu 30% vorkommen
Ringöffnung mit Spektrum quantifizierbar.
-> wenn man von 25mg Chlortetracyclinhydrochlorid ausgeht
mind. 22,4mg
max. 25,5mg
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