Vorlesung: Steroide

-> geht immer nach Trans- Verknüpfung

-> unterer Teil: keine planaren Verbindungen, räumliche Sub.

-> weibliches Geschlechtshormon

-> männliches Geschlechtshormon

• Ring A:

  • UV- Absorption

  • bei Phenolen: Azokupplung mit diazotierter Sulfanilsäure

  • bei Ketonen: INH- Methode

• Ring B

  • Fluorid- Nachweis bei fluorierten Steroiden

• Ring C

  • Hydroxy- oder Keto- Gruppen reagieren mit konz. H2SO4 farbig

• Ring D

  • Nachweis der oxidationsempfindlichen alpha- Ketol- Struktur

• Ring D

  • nachweis der Dihydroxyaceton- Struktur

• in Gegenwart von Ag (haben sehr hohen pKs = schwach)

  • reicht für Komplexbildung

  • freigesetztes H+ kann titriert werden.

• Methyltestosteron

  • Androstan

  • daher männliches Geschlechtshormon

• Dexamethason

  • Glucocorticoid

• Ester

  • leciht acid wegen e- Entzug

    • kann daher zur Umesterung an Pos. 21 kommen

• bei Acetylsäure

  • kann die Umlagerung von 17 zu 21 entstehten

    • nur noch 17%ige Wirkung vorhanden

• pH- Einstellung

  • Hydrolyse des Esters vermeiden

  • Oxidationsreaktion vermeiden

-> Gruppe der Pregnane, Ester der Pentansäure (Valerinsäure- Ester)