Wie ist das Grundgerüst der Penicilline aufgebaut?
Azetidin-2-on
Welche Strukturteil ist für die Reaktivität der Penicilline verantwortlich?
ß-Lactam-Ring (insbesondere Carbonyl-Funktion)
Warum ist der β-Lactamring besonders reaktiv? Nennen Sie zwei Gründe.
hohe Ringspannung
keine Resonanzstabilisierung (erhöhte Elektrophilie des Carbonyl-C durch den 90 grad Bindungswinkel des Bizyklus)
Welches Enzym wird durch Penicilline gehemmt?
Transpeptidase (für Zellwandsynthese)
Was versteht man unter Penicillin-bindenden Proteinen (PBPs)?
Enzyme, die durch Penicilline gehemmt werden
Nennen Sie zwei Mechanismen bakterieller Resistenz gegen Penicilline.
Betalactamasen
Efflux
Was ist der Hauptnachteil von Benzylpenicillin bei oraler Anwendung?
säurelabil—> wird durch Magensäure inaktiviert
Welche strukturelle Modifikation macht Penicillin V säurestabil?
Elektonegativer Sauerstoff in der Acyl-Seitenkette reduziert die Elektronendichte an der Carbonylfunktion und erschwert nucleophilen Angriff
Was sind β-Lactamasen und wie wirken sie?
Enzyme, die Penicillin inaktivieren und für Resistenzen verantwortlich sind
Wie wirken β-Lactamase-Inhibitoren wie Clavulansäure?
Strukturverwandtschaft
irreversible Acylierung der Betalactamase
Benzylpenicillin
säurelabil, gute Gewebepenetration, grampositives Spektrum
Amoxicillin
phenolische OH-Gruppe in Seitenkette, oral gut bioverfügbar
Piperacillin
parenterale Gabe, gegen gramnegative Problemkeime (z. B. Pseudomonas)
Flucloxacillin
β-Lactamase-stabil, Isoxazolylstruktur, bei penicillinasebildenden Staph.
Pivmecillinam
Prodrug, Amidinstruktur, gut bei Harnwegsinfekten
Penicillin V
oral verfügbar, säurestabil, β-Lactamase-empfindlich
Welche Vorteile bieten Kombinationen von Penicillinen mit β-Lactamase-Inhibitoren gegenüber β-Lactamase-stabilen Penicillinen allein?
größeres Spektrum
gegen gemischte Keime nützlich
weniger Resistenzinduktion
Warum ist die stereochemische Integrität bei Penicillinen so wichtig für deren Wirksamkeit?
Selektivität
Reaktivität
Last changed10 days ago
