Begriffe der Kohlenhydratchemie

• beschreibt die relative Orientierung oder Position einer Gruppe im Raum in Bezug zu einer anderen

• kann sich auf die Position einer Gruppe an einem tetraedrischen Kohlenstoff oder auf die Position von Gruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen beziehen

ein tetraedrischer KOhlenstoff, der vier verschiedene Gruppen an den vier Valenzbindungen aufweist

• molekulares Zentrum, das mit seinem Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden kann

• ein chirales Zentrum, das Händigkeit besitzt (z.B. chiraler oder asymmetrischer Kohlenstoff)

• eine Verbindung zeigt optische Aktivität, wenn sie die Ebene des linear polarisierten Lichtes dreht

• Verbindungen, die chirale Zentren haben, drehen die Ebene des linear polarisierten Lichtes

• eine dreidimensionale Anordnung auf einer flachen Papieseite, in der der tetraedrischer Kohlenstoff durch zwei gekreuzte Linien dargestellt wird

• horizontale Linien = Bindungen, die aus Papierebene hervortreten

• vertikale Linien = Bindungen, die hinter der Papierebene liegen

Kohlenhydrate, die zu D-chiralen Gruppe gehören, deren OH-Gruppe am letztem höchstzähligen, chiralen Kohlenstoff auf der rechten Seite der Fischer-Projektion steht

Kohlenhydrate, die zu L-chiralen Gruppe gehören, deren OH-Gruppe am letztem höchstzähligen, chiralen Kohlenstoff auf der linken Seite der Fischer-Projektion steht

ein Paar von Stereoisomeren, die sich wie Bild-Spiegelbild verhalten (z.B. D- und L-Zucker)

• Isomere, die sich ursprünglich nur am C-2 Atom voneinander unterscheiden (D-Glucose und D-Mannose)

• Definition wurde aber erweitert und schließt jedes Diastereomerenpaar ein, das sich nur in einem einzigen chiralen Zentrum unterscheidet (D-Glucose und D-Galactose)

• Verbindungen, die chirale Zentren enthalten, aber zur Deckung mit ihren Spiegelbildern durch eine innere Symmetrieebene gebracht werden können

• Galactarsäure ist zbsp eine Mesoverbindung

• dreht nicht die Ebene des linear polarisierten Lichtes, was durch eine intramolekulare optische Kompensation verursacht wird (=intramolekulare Spiegelbilder)

Stereoisomere, die identisch sind mit Ausnahme eines oder mehrerer chiraler Zentren

—> D-Glucose und D-Galactose

—> D-Glucose und D-Mannose

—> D-Mannose und D-Allose

Atome oder Gruppen sind cis- oder trans- ständig, wenn sie auf derselben bzw. auf entgegengesetzte Seiten einer Bezugsebene stehen

Darstellung eines Pyranose- bzw. Furanoserings als Hexagon oder Pentagon

Anordnung von Atomen in einer Struktur, die in Wechselbeziehung zueinander durch Dreheung um die einzelnen kovalenten Bindungen geändert werden kann

• Ineinander konvertierbare geometrische Formen, die durch Drehung an einzelnen kovalenten Bindungen erhalten werden

• bsp: Sessel- oderr Boot-Formen einer einzelnen Pyranose Ringstruktur

• bsp: Briefumschlag- oder die gedrehte Form einer einzelnen Furanose Ringstruktur

• eine einzelne Form kann theoretisch eine unbegrenzte Anzahl von KOnfomeren haben

eine Verbindung, die aus der Reaktion eines Alkohols mit einem Aldehyd resultiert

eine Verbindung, die aus einer Reaktion eines Alkohols mit einem Keton resultiert

ein fünfgliedriger Zucker Halbacetal- oder Halbketal-Ring

ein sechsgliedriger Zucker Halbacetal- oder Halbketal-Ring

Konfigurationsisomer, das an C-1 entsteht, wenn Halbacetal oder Halbketal Ringstrukturen gebildet werden

—> zbsp werden alpha- und beta-Isomere als Anomere bezeichnet

kovalente Bindungen, die senkrecht zur Ringebene stehen

Bindungen, die in der Ebene eines Rings liegen

Verbindung, die aus der Reaktion eines Alkohols mit einem Halbketal unter Freisetzung von Wasser resultiert

Verbindung, die aus der Reaktion eines Alkohols mit einem Halbacetal unter Freisetzung von Wasser resultiert

spezielle Acetal oder Ketal das aus der Reaktion eines Halbacetals oder Halbketals mit einem Nichtzuckeralkohol unter Freisetzung von Wasser resultiert

• Bindung resultiert aus der Reaktion einer Alkoholgruppe eines Kohlenhydrates (oder eines Nichtzuckeralkohols) mit der Hydroxylgruppe eines Halbacetals oder Halbketals unter Freisetzung von Wasser

• können alpha oder beta sein