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Phytochemie

Altklausurfagen

MM
von Marie M.

Bei der Gewinnung von optisch aktiven Reinstoffen hat man häufig das Problem der Racematbildung. Bei Belladonnae folium ist dies aber ohne weiteres tolerierbar.

A) Welches Alkaloid wird hier in ein Racemat umgewandelt und wie heißt es?

B) In welcher weiteren, ebenfalls im EuAB monographierten Droge findet man diese Stoffe noch?

C) Welche Aminosäure und welche weitere stickstoffreie Komponente ist am Aufbau beteiligt?

A) Alkaloid Hyoscyamin in Racemat Atropin

B) Stramonii folium

C) Ornithin und 2x Acetyl-CoA und Phenyllactat

Innerhalb der Untergruppe der Chinolizidine gibt es nur einen Naturstoff mit therapeutischer Relevanz.

A) Nennen Sie den Naturstoff (und Struktur)

B) Aus welcher Droge wird er gewonnen und wie heißt die dazugehörige Stammpflanze?

C) Für welche Indikation ist die Droge zugelassen?

A) Spartein

B) Aus Cytisi herba von Cytisus scoparius

C) Bei psychovegetativ bedingten Arrythmien des Herzens.

Chinin kann als Reinstoff bei der Behandlung der Malaria tropisch und bei nächtlichen Wadenkrämpfen eingesetzt werden.

A) Benennen Sie die beiden Ringkomponenten des Grundgerüst.

B) Aus welchen Prekursoren gehen dei Ringsysteme jeweils hervor?

C) Grundstruktur und Untergruppe?

A) Chinolin und Chinuklid

B)

  • Chinolin: Tryptamin (Decarboxylierungsprodukt von Tryptophan) und Secologanin

  • Chinuklid: Pyridin und Indol

C) Untergruppe: Iridoidchinoline

Synästhesien wie “geseheneTöne” und “geschmeckte Farben” gehören zu den hervorstechenden Wirkungen.

a) Welches partailsynthetische Naturstoffderivat ist gemeint?

B) Aus welcher Droge stammt der Naturstoff hierzu?

C) Zu welcher Untergruppe der Alkaloide gehört der Naturstoff?

D) Wie ist das Derviat in BtMG eingestuft?

A) Lysergsaäurediethyamid (LSD)

B) Secale cornutum von Claviceps purpurea

C) Indole —> Ergloine

D) BtMG Anlage 1

Im Praktikum haben Sie die Prüfung auf Identität von Opium crudum kennengelernt.

A) Nennen und Begründen sie die wichtigsten Schritte der Nicht-DC Methode

B) Welche Substanz soll hier nachgewiesen werden?

A)

  • Extraktion in EtOH/H2O

  • Zugabe von FeCl3

    —> Reaktion mit Mekonsäure führt zu Bildung roter Komplexe

  • Zugabe von HCl

    —> Färbung muss Bestand haben

B)

Die Pflanzengattung Ilex liefert eine Droge, die hauptsächlich als Genussmittel und Tonikum angewendet wird.

A) Welche Droge ist gemeint und von welcher Stammpflanze kommt sie?

B) Bennenen sie den Naturstoff auf dem die stimulierende Wirkung beruht. Zeichnen sie auch dessen Grundstruktur.

A) Mate folium von Ilex paraguriensis

B)

Auch für Drogen mit Purin-Alkaloiden, wie Bsp. Colae semen gibt es ein DC-Verfahren zur Identitätsprüfung.

A) Nennen und erklären sie die einzelnen Schritte für diese Verfahren

B) Nennen sie ein weiteres Verfahren, welches nicht als DC-Verfahren durchgeführt wird und zeichnen sie das zugehörige Produkt

A)

  • Extraktion mit EtOH/H2O

  • DC gg. Coffein

  • Besprühen mit Iod/Kaliumiodid-Reagenz

    —> Detektion unter UV-Licht

B)

Identität der Droge Sennae folium und Sennae fructus mittels DC-Verfahren

  • Extraktion mit H2O/EtOH

    —> Lösen der Dianthrone

  • DC gg. Sennaextrakt als Referenz

  • Besprühen mit Salpetersäure

    —> Oxidation der Dianthrone zu Anthrachinonen

  • Besprühen mit KOH/EtOH-Reagenz

    —> Detektion (Bornträgerreaktion)

Die Drogen Rhamni purshianae cortex und Franulae cortex sollen nur nach entsprechender Vorbehandlung angewendet werden.

A) Welche Vorbehandlung ist das?

B) Was wird dadurch erreicht?

C) Weshalb ist die Vorbehandlung sinnvoll?

A) Die Drogen müssen 1 Jahr gelagert werden (oder künstlich gealtert werden)

B) Dabei gehen Anthron-Glykoside in Anthrachinon-Glykoside über (Oxidation)

C) Weil Anthron-Glykoside lokal starke Reizungen hervorrufen können. Anthrachinon-Glykoside können das nicht.

Prüfung auf Identität mittels DC-Verfahren für Uvae-ursi folium. Nennen und begründen sie die wesentlichen Schritte des Verfahrens.

  • Extraktion in H2O/MeOH

    —> Lösen der Benzohydrochinone

  • DC gg. Arbutin und Gallussäure

  • Besprühen mit Gibbs-Reagens (Dichlorchinonchlorimid-Reagenz)

    —> Färbung von Phenolen (v.a. Gerbstoffen)

  • Besprühen mit di-Natriumcarbonat

    —> Eindeutige Identifikation der Benzohydrochinone, da nun die unterschiedlichen Phenole unterschiedlich gefärbt (und zusätzlicher Verglecih mit Rf-Werten)

A) Geben Sie je ein Beispiel für Bizyklische Monoterpene und monozyklische Monoterpene an, die zu den Bitterstoffen gezählt werden.

B) Struktur der beiden Stoffe

C) In welchen beiden Stammpflanzen kommen DEI genannten Bitterstoffe vor?

A)

  • monozyklisch: Carvon

  • Bizyklische: Fenchon

B)

C)

  • Fenchon: Foeniculum vugare

  • Carvon: Carvum carvi

Beispiele für Drogen für

  • Iridoide

  • Sesquiterpenlakton

  • Diterpenlaktone

  • Steroid-Bitterstoff

  • Phenylpropanoid-Bitterstoffe

  • Alkaloidbitterstoff

  • Iridoid

    • Plantaginis lanceolatae folium

  • Sesquiterpenlakton

    • Cnici benedicti herba

  • Diterpenlaktone

    • Marrubii herba

  • Steroid-Bitterstoff

    • Condurango cortex

  • Phenylpropanoid-Bitterstoffe

    • Aurantii amari flos

  • Alkaloidbitterstoff

    • Chinonae cortex

Bitte nennen Sie für die folgenden “einsamen” Untergruppen jeweils eine monographierte Droge und ordnen sie den dazugehörigen Naturstoff zu

A) Diterpenlaktone

B) Flavanonglykoside

C) Iridoidchinoline

A) Diterpenlaktone

  • Marrubii herba mit Marrubiin

B) Flavanonglykoside

  • Aurantii amari flos mit Naringenin

C) Iridoidchinoline

  • Chinonae cortex mit Chinin

THC besteht im Wesentlichen aus 2 Komponenten, die jeweils aus unterschiedlichen Biogenesewegen stammen.

A) Was sind die beiden Vorstufen?

B) Aus welchen Biogenesewegen stammen die Vorstufen?

A) Olivetolsäure und Geranyl-PP

B)

  • Olivetolsäure: MEP-Weg

  • Geranyl-PP: Polyketide-Weg

Definieren Sie die Naturstoffgruppe der Cannabinoide

Nur in Cannabis sativa vorkommende, Stickstoff-freie, phenolische Derivate des Dibenzopyrans mit zwntranlervöser und peripheren Wirkungen.

Im Praktikum haben sie die Prüfung auf Identität für die Droge Thymi herba kennengelernt.

A) Erläutern sie die einzelnen Schritte

B) Welche Naturstoffe werden hier detektiert, bzw. Als Referenz herangezogen?

A)

  • Proben-Tinktur wird mit Dichlormethan versetzt

  • Filtrieren mit Natriumsulfatpulver

    —> Entfernen der Schwebstoffe

  • DC gg Referenz

  • Besprühen mit Anisaldehyd

B)

  • Thymol

  • Carvacrol

Nennen sie 3 verschiedene Anwendungsgebiete von et. Ölen und geben sie soweit bekannt, zu jedem Gebiet die Wirkung an, aufgrund derer die Droge eingesetzt wird.

  • Störung der Funktion der Atemwege —> Katarrhe der unteren Atemwege

    • Stimulation der Zilienbewegeung und lokale Reizung der Schleimhaut, die zur vermehrten Sektetion führt —> Direktes Expektorans

  • Dyspeptische Beschwerden des Verdauungstraktes —> Reizmagen-Syndrom

    • Sekretionssteigerung in Magen und Bauchspeicheldrüse

  • Nässende Ekzeme (Hauterkrankung)

    —> Hemmung der Bildung von Entzündungsmediatoren (Prostaglandine, Leukotriene)

Et. Öle lassen sich aufgrund ihrer Biosynthese in 2 Hauptgruppen unterteilen

A) Nennen sie die beiden Hauptgruppen

B) Nennen sie aus jeder Gruppe einen Vertreter mit Aldehydstruktur und formulieren sie dessen Grundstruktur.

A)

  • Terpene

  • Phenylpropanoide

B)

A) Welche Droge, deren Stammpflanze zu den Apiaceae gehört, enthält beide Gruppen in bemerkenswerten Mengen?

B) Bennenen Sie die beiden Inhaltsstoffe

A) Foeniculi amari fructus von Foeniculi vulgare

B) Fenchon und Anethol

Im Praktikum haben sie die Prüfung auf Reinheit für die Droge Valerianae radix kennengelernt. Nennen und begründen sie die notwendigen Schritte.

Drogen und Zubereitungen aus der Gattung Thymus

  • Welche Stammpflanzen sind zugelassen?

  • Welche Drogen gewinnt man aus diesen Pflanzen?

  • Anhand welcher Inhaltsstoffe kann man die beiden Drogen unterscheiden und zu welcher Untergruppe gehören sie?

  • Stammpflanzen:

    • Thymus vulgaris

    • Thymus zygis

    • Thymus serpyllum

  • Welche Drogen?

    • Thymi herba —> Thymus vulgaris und zygis

    • Serpylli herba —> Thymus serpyllum

  • Inhaltsstoffe zur Unterscheidung?

    • Carvacrol —> Thymi herba und Serpylli herba

    • Thymol —> Thymi herba

    Beide Inhaltsstoffe zählen zu den monozyklischen Monoterpenen

Echter und griechischer Salbei

  • Gattung, Stammpflanze und lateinische Name der beiden Arten

  • Wie unterscheiden isch die Inhaltsstoffe der beiden Arten?

  • Ordnen sie den beiden Pflanen ihre jeweilige Droge zu

  • Gattung, Stammpflanze, Lat. Name:

    • Echter: Salvia, Salvia officinalis

    • Griechischer: Salvia, Salvia fruticosa

  • Inhaltsstoffe:

    • Echter Salbei: Viel Thujon, wenig Cineol

    • Griechischer Salbei: Wenig Thujon, viel Cineol

  • Drogen:

    • Salvia officinalis: Salviae officinalis folium

    • Salvia fruticosa: Salviae trilobae folium

A) Zu welcher UNtergruppe gehören die Spiraeoside und Hesperidine?

B) Zeichenen sie die gemeinsame Grundstruktur der beiden Naturstoffe

C) Nennen Sie jeweils ein Drogenbeispiel

A)

  • Spireaoside: Flavonole

  • Hesperidnine: Falvanole

B)

C)

  • Spiraeoside: Philipendulae ulmariae herba

  • Hesperidine: Aurantii amari flos

A) Worin unterscheiden sich Isoflavone und Flavone? Stellen sie deren Grundstruktur dar.

B) Nennen sie die Familie in der Isoflavone vorkommen und geben sie für Isoflavone und Flavone je ein Drogen-Beispiel an.

A) In der unterschiedlichen Position des Phenolrings

B) Isoflavone kommen hauptsächlich in Fabaceae vor

  • Flavone: Ortosiphonis folium

  • Isoflavone: Ononidis radix

Für die Bestimmung des Gehaltes an Flavonoiden kann die Aceton-Variante zum Einsatz kommen. Nennen und begründen sie die wesentlichen schritte.

  • Lösen in Aceton/HCl/Methenamid

    —> Lösen der Flavonoide und partielle hydrolyse der O-Glykoside

  • Ausschütteln mit Ethylacetat

    —> Entfernen der Glykosile und Anreichern der Aglyka in der org. Phase

  • Waschen mit H2O

    —> Abtrennen von Sacchariden

  • Zugabe von Essigsäure/MeOH/AlCl3

    —> Bildung von Aluminium-Chelaten

  • Detektion

Bestimmung des Gehaltes an Flavonoiden mit Ethanol-Variante

  • Lösen in EtOH/H2O

  • Einrotieren und Resuspendieren in MeOH/Essigsäure

    —> Wechsel des LSG.Mittels

  • Zugabe von Borsäure/Oxalsäure-Reagenz

    —> Bildung eines orangenen Flavonoid-Borinsäure-Komplexes

  • Photometrische Detektion

Unter welche Naturtstoffgruppe würden Flavan-3-ole und Flavan-4-on-Glykoside fallen?

  • Flavan-3-ole: Gerbstoffe

  • Flavan-4-on-Glykoside: Bitterstoffe

Nenne 2 Drogen mit Stammpflanze, die hauptsächlich Procyanidine enthalten

  • Tormentillae rhizoma von Potentilla erecta

  • Ratanhiae radix von Krameria triandra

Prüfung auf Identität von Gerbstoffen

A) Hamamelidis folium

B) Tormentillae rhizoma

A)

  • Extraktion mit EtOH/H2O

  • DC gg. Tannin als Referenz

  • Besprühen mit FeCl3

    —> Komplexbildung

  • Detektion

B)

  • Extraktion mit H2O

  • Ausschütteln mit Ethylacetat

  • DC der org. Phase gg. Catechin als Referenz

  • Besprühen mit Vanilin-Reagenz

  • Detektion

Gehaltsbestimmung Gerbstoffe

  • Extraktion mit H2O

  • Abzentrifugieren und Aufteilen in 2 LSG.

  • Lösung 2 wird eine stunde mit Hautpulver inkubiert und danach abfiltriert

  • Zugabe von Na2CO3-Lösung zu beiden Lösungen

  • Zugabe von Natriumwolframat/Phosphorsäure-Reagenz zu beiden Lösungen

  • Photometrische Messung beider Lösungen

Lösung 1: Gesamt-Polyphenole

Lösung 2: Nicht adsorbierte Polyphenole

—> Gerbstoffe = Lösung 1 - Lösung 2

Gerbstoffe sind eine heterogene Naturstoffgruppe. Nennen sie die Hauptgruppen und beschreiben sie deren Aufbau.

  • Phenylpropanoide (Tannine) —> Hydrolysierbar

    • Gallotannine

      —> Ester aus Gallussäure/Gallussäuredepsiden und Monosacchariden

    • Ellagitannine

      —> teilweise Verknüpfung zwischen den Gallussäuren

  • Polyketide (Procyanidine) —> Nicht Hydrolysierbar

    —> Polymere aus Flavan-3-olen (Catechinmonomere)

  • Komplexe Gerbstoffe —> Nicht Hydrolysierbar

    • Flavano-Ellagitannine

    • Procyanidino-Ellagitannine

    —> Aus Eallagitanninen und Flavonolen zusammengesetzt

Monosaccharide sind ein fester Bestandteil von Tanninen. Während meist Glucose enthalten ist, gibt es 2 Drogen in denen ein verzweigtkettiges Monosaccharid enthalten ist.

A) Nennen Sie den Naturstoff und geben sie die beiden Drogen und deren gemeinsame Stammpflanze an.

B) Nennen und formulieren sie das Monosaccharid

A)

  • Naturstoff: Hamamelitannin

  • Drogen:

    • Hamamelidis folium

    • Hamamelidis radix

  • Stammpflanze: Hamamelis virginiana

B) Hamamelose

Zur Identifikation von Digitalis purpurea folium oder Scillae bulbus wird nach EuAB auf die sog. Jensen/Kny Reaktion zurückgegriffen. BEschreiben sie die notwendigen Schritte.

  • Extraktion mit EtOH/H2O

  • Zugabe von Bleiacetat

    —> Abtrennen von Flavonoiden und Ballaststoffen

  • Ausschütteln mit Chloroform

    —> Anreichern der Steroide in org. Phase

  • Einrotieren und Resuspendieren in Chloroform/MeOH

    —> Austausch den Lsg.Mittels

  • DC gg. Digitoxin und Gitoxin als Referenz

  • Besprühen mit Chloramin T/Trichloressigsäure-Reagenz

    —> Jensen/Kny-Reaktion

  • Detektion unter UV

Nennen und begründen sie die Schritte zur Bestimmung des Gehaltes an Herzwirksamen Steroiden in Drogen mit Cardenoliden

  • Extraktion mir EtOH/H2O

  • Zugabe von Bleiacetat und Dinatriumhydrogenphosphat

    —> Abtrennen von Flavonoiden und Ballaststoffen und Fällung der restlichen Blei-Ionen

  • Abfiltrieren

  • Aufkochen mit HCl und Ausschütteln mit organischem Lsg.Mittel

    —> Abtrennen der Saccharide und Anreichern der Aglyka in org. Phase

  • Einrotieren der org. Phase und Rücklösen in EtOH/H2O

  • Zugabe von Dinitrobenzoesäure/NaOH-Reagenz

    —> Kedde-Reaktion

  • Photometrische Detektion

Unter den glycosidischen Naturstoffen gibt es Verbindungen, die D- oder L-Desoxymonosaccharide enthalten.

A) In welcher Naturstoffgruppe kommen solche Naturstoffe vor?

B) Nennen Sie für diese Naturstoffgruppe jeweils eine EuAB-Droge mit D- bzw. L-Desoxymonosaccharid

A) Herzwirksame Steroide

B)

D-Reihe: Digitalis purpurea folium mit D-Digitoxose

L-Reihe: Scillae bulbus mit L-Rhamnose

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Marie M.

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