Fette_Öle

• Reserve- und Depotstoffe von Pflanzen und Tieren.

• Hauptteil der Lipide dar

• bestehen zu 95-98% aus Glyceriden

• Rest: Wachse, Sterine, Phosphatide, fettlösliche Vitamine

• Öle sind bei RT flüssig, Fette hingegen halbfest

• fette Öle sind Fette die bei RT fest werden

• Auspressen: kalt/warm: bsp Olivenöl, Speiseöle

  • Warm: Ausbeute größer

  • kalt: weniger Ausbeute aber bessere Qualität

• Extraktion (mit niedrig siedenden KW)

• Kombination beider Verfahren

  • Samenfette

• Anreicherung/Reinigung

• werden reiner, schöner, leckerer

• Entsäuern: entfernen von freien FS

• Trocknen: zu viel Wasser sorgt für Hydrolyse des Triglycerids: Qualitätsminderung —> Wasser wird entfernt

• Entbittern: unangenehmer Geschmack durch Bitterstoffe

• Enntfärben: trübe Öle haben unattraktive Farbe

• natives Öl wird nur gepresst (Kalt)

• raffiniertes Öl wird gepresst, extrahiert, entsäuert

= Glycerin + veresterung mit FS (entweder die selbe/unterschiedliche)

unterscheiden in gesättigte und ungesättigte

• keine DB/TB

• lineare Anordnung

o   Caprylsäure ist bei RT flüssig der Rest ist fest

o   je länger die Kette, umso höher der Schmp

o   Die wichtigsten Palmitinsäure (C16) und Stearinsäure (C18)

mehr als die Hälfte der natürlichen FS sind gesättigt

• bei unges. FS sind die Doppelbindungen meistens cis

• es gibt auch trans z.b. in Milch/Fleisch (wollen wir eigentlich nicht da trans FS ungesund und gesundheitsschädigend sind)

• nach Anordnung und Anzahl der Doppelbindungen

• Monoen-FS: ungesättigte FS mit nur einer DB

• Polyen-FS: mehrere DB/TB

ungesättigte FS haben eine geringere Haltbarkeit

gesättigte FS haben eine längere Haltbarkeit

• Acetylen- (Alkinfettsäuren): 3-fach Bindungen

• Mono-/Dihydroxyfettsäuren

  • bsp. Rizinolsäure: durch OH : chirales C- Atom

  • leitet sich von Rizinolsäure ab (Hauptkomponente des Rizinusöls)

• Epoxy FS

  • Vernolsäure in Samen mancher Aseraceae

• Cyclopentenyl FS

  • Chaulmoograsäure (Hydnocarpus Arten)

Fest

Flüssig (öl)

je mehr gesättigte => fest/halbfest (Fett)

zur ZErsetzung

Bildung von Peroxiden , Ketonen und Säuren =Ranzigwerden (Geruch!)

neigen zum Trocknen (wird fest), Festwerden an Oberfläche, Oxidation, Polymerisation und Verharzung

durch Hydrierung, hier kann eventuell eine trans-FS als Nebenprodukt entstehen

werden reduziert, dadurch mehr gesättigte => fest und haltbar

• Ester von FS mit unverzweigten, einwertigen Alkoholen

• fast immer fest, Ausnahme Jojobaöl (flüssig)

• Titration (Bromphenolblau als Indikator)

• Es dürfen max. 0,1 ml 0,01 N Salzsäure verbraucht werden

• Verunreinigung durch Raffination entfernen, Behandlung mit Lauge => Entstehung Seife (wird entfernt, freie FS wird entfernt)

• Aceton, H2O und Indikator (=Bromphenolblau) => neutralisieren (blaue Farbe) + Öl (2 Phasen), diese werden mit HCl auf gelb titriert

• Energielieferanten (können unbegrenzt gespeichert und jederzeit wieder mobilisiert werden)

• Essentielle FS über Nahrung, Vorstufe Prostaglandine

• Hochungesättigte FS (senken Blutcholesterinspiegel (Arteriosklerose Prophylaxe)

• Nötig für Resorption von Vitaminen (Mangel= Avitaminosen, Veränderungen der Membranstrukur der Zellen, Pathologische Hautveränderungen, Störungen im Energiestoffwechsel)

• Äußerlich in der Kosmetik und Hautpflege

• Als LM für sehr lipophile Arzneistoffe, die man ansonsten oral nicht gut verabreichen könnte

• Öle für injektionszwecke (selten), Augentropfen, Hautpflege, Badezusatz, Abführmittel

o   Öle zur Herstellung von Injektionslösungen

o   Hautpflegend

o   Laxantien

zur Überprüfung auf Identität und Reinheit

wie viel mg KOH zur Neutralisation der freien Säuren und zur Hydrolyse der Ester von 1 g Fett erforderlich sind. Normale Werte: 160 - 230 (Olivenöl)

wie viel mg KOH zur Neutralisation der freien Säuren von 1 g Fett erforderlich sind.

Normale Werte: 0,5 - 0,6 (Olivenöl). (altes Öl hat eine höhere Zahl, raffiniertes Öl hat eine niedrige Zahl)

Die Esterzahl (EZ) ist die Differenz zwischen VZ und SZ und ist ein Maß für die vorhanden Ester.

wie viel g Halogen, berechnet als Jod, von 100 g Substanz gebunden werden.

Normale Werte 80 - 88 (Olivenöl). d.h. Gehalt an ungesättigten FS, weil Iod lagert sich dort an

1. Lösung aus Iod und Brom in Eisessig

2. im sauren Medium liegen Iod und Brom als Ionen vor, d.h. können sich als solche an die DB der FS addieren

3. Überschuss der Iodmonobromid-Lösung, halbe Stunde im dunklen stehen, kommt zur Addition von Iod und Brom an die DB

4. Abbrechen der Reaktion, indem man Kaliumiodid in Wasser zugibt -> nicht umgesetztes Iodid fällt als Iod aus

5. Rücktitration des freien Iods mit Natriumthiosulfat gegen Stärke, wird wieder klar (von violett wieder klar)

• Stationäre Phase (RP 18 Platten, KEINE Kieselgelplatte)

• DC Analysen für:

  • Glyceride

  • FS (muss mit Lauge verseift werden)

• Mobile Phase: Eisessig, Eisessig-Wasser-Gemisch

• Detektion: Ioddämpfe, besprühen mit Stärke, Säulen werden dadurch sichtbar

• Verunreinigungen: Erucasäure/Leinöl werden erkannt und ich erkenne welches Öl ich habe (=Identifizierung)

• Hauptkomponente: Ölsäure

• Olea europea

• Oleaceae

• Hauptkomponente: Ölsäure

• Prunis dulcis var. amara

• Rosaceae

• Hauptkomponente: Ölsäure

• Prunis dulcid var. dulcis

• Rosaceae

• Hauptkomponente: Ölsäure

• Arachis hypogaea

• Fabaceae

• Hauptkomponente: Ölsäure

• Brassica napus

• Brassicaceae

• Hauptkomponente: Rizinolsäure

• Rizinus communis

• Euphorbiaceae

  
  

• Hauptkomponente: Linolsäure

• Sesamum indicum

• Pedaliaceae

  
  

• Hauptkomponente: Linolsäure

• Glycine max, G. soja

• Fabaceae

• Hauptkomponente: Linolensäure

• Linum usitatissimum

• Linaceae

• Olivae oleum virginale: nativ

• Olivae oleum raffinatum: raffiniert

Natives Olivenöl wird durch Kaltpressung hergestellt

Antioxidans

• 80-85% Ölsäure

• Palmitinsäure

• Linolsäure

• einfach ungesättigt: monoensäure

  
  

• toxischer Inhaltsstoff von Amygdalae oleum var. amara

• Daraus kann Blausäure entstehen

• kein Problem, weil nicht fettlöslich, tritt beim Auspressen nicht in Öl über

• für bitteren geschmack verantwortlich

• Amygdalae oleum virginale

• Amygdalae oleum raffinatum

• Aus Samen der Mandelarten gewonnen

• keine lange Haltbarkeit

• Schwach laxierende Wirkung, hautpflegend

  
  

• Ölsäure 80%

• Linolsäure 15%

• Palmitinsäure

• durch hydrieren werden Öle fester und haltbarer), hydriertes Erdnussöl ist nicht mehr flüssig -> weiche Masse, butterartig

• Arachidis oleum hydrogenatum

• Arachidis oleum raffinatum

durch Auspressung der Samen

• Ölsäure 60%

• Linolsäure 25%

• Erdnüsse neigen zum Schimmeln, wenn sie zu feucht gelagert werden

• Schimmelpilze können Aflatoxine (Penicillium Arten) produzieren

• kann ins Öl gelangen

• deshalb verwendet man raffiniertes (gereinigtes) Öl.

Brassica napus L

Brassica campestris L

Rapae oleum raffinatum

• Ölsäure 50-70%

• Linolsäure 10-20%

• Linolensäure 10%

• früher: Erucasäure (C22) 5-10%

  • gesundheitsschädlich

  • lässt sich heute vermeiden

• Ricini oleum virginale

-”- raffinatum

-”- hydrogenatum

Aus den Samen

• Rizinolsäure 80%

• Ölsäure

• Palmitinsäure

• Stearinsäure

• sind reich an Fetten Ölen (aufgrund der Struktur, chirales C Atom (Drehwertbestimmung): vorgeschrieben: +3,5 - 6°

• Arzneibuch schreibt Prüfung auf Drehwert vor

• als Abführmittel, in den Samen befinden sich Lektine (z.B. Ricin)

• Achtung giftig: 2-4 Samen sind letal

• Ricin geht nicht in das Öl hinein: man verwendet trd meistens das rafffinierte Öl

durch auspressen der reifen Sesam-Samen

Sesami oleum raffinatum

• AB prüft Zusammensetzung der Trigylceride mit ELSD Detektion-HPLC)

• Sesamöl absorbiert nicht im UV/Vis, jeder Peak steht für eine Verbindung

universeller Detektor

1. Nebulization es kommt zur Verneblung

2. Nebel => Verdampfungskammer, Tröpfchen der FS bleibt zurück

3. Tröpfchen werden detektiert

• Linolsäure 50%

• Ölsäure 30-50%

• Sojae oleum hydrogenatum

• Sojae oleum raffinatum

aus der Sojabohne

= trocknendes Öl bei langem Stehenlassen

• Linolsäure 50%

• Ölsäure 30%

Lini oleum virginale

= Flachs

• Linolensäure 40-60%

• Linolsäure: 25%

trocknendes Fettes Öl

• Hautpflegemittel

• Mildes Laxans

• Herstellung lacklosen Farben