Anthranoide

natürlich vorkommende und laxierend wirkende Derivate des Anthracens

• meist gelb/orange gefärbt und an Zucker gebunden (Anthranolglykoside)

• Leiten sich formal vom Tricyclischen Anthracin ab

  
  

c- und o- glykoside

je höher das Anthranoid oxidiert ist, desto intensiver ist die Fabre

je reduzierter die Verbindung ist, desto intensiver ist die Laxierende Wirkung

• erhöhte Darmmotilität

• weicherer Darminhalt

• Veränderung des Elektrolyt und H20 Haushaltes

• Kürzere Verweildauer des Darminhaltes

• Glykoside als Transportgorm

• Dickdarm werden daraus enzymatisch die Anthrone (Wirkform)

  • reduzierte Form 10-20x wirksamer als oxidierte Form

Elektrolytverlust durch vermehrte Ausscheidung von Kalium

• mindestens eine Carbonylfunktion am mittleren Ring

• Phenolische OH-Gruppen in Pos 1 & 8

• Aromatische Ringe

  
  

• Ratten

durch die Bornträger Reaktion (klassisch)

• haben vinyloge Carbonsäure: Oh kann Wandern

• nach Zugabe von Lauge wird ein H+ entfernt

• Ladung des O führt zu Rotfärbung

• Photometrische Bestimmung: Entstehen eines Mesomerie stabilisierten, rot gefärbten Anions

• —> bathochrome verschiebung zu einer höheren Wellenlänge

  • Anthrachinon: max 430nm

  • Anion max 520nm

• durch Zugabe von Mg- Carbonat entstehen Mg-Chelat Komplexe

• Stabilere als die Komplexe bei der klassischen Bornträger Reaktion

1. Extraktion mit Wasser unter Rückfluss am Wasserbad

2. Wasserphase mit NaHCO3 versetzen und zentrifugieren

3. FeCl3 dazu und unter Rückfluss kochen

4. Ausschütteln der freien Aglyka mit Ether

5. Eindampfen, in Methanol aufnehmen und mit Mg-Acetat versetzen

• bathochrome Verschiebung

• messung am Photometer bei 515nm

• Rhei Radix (EuAb)

• Sennae fol. et fr. (EuAB)

• Aloe (EuAB)

• Frangulae cortex (EuAB)

• Rhamni purshiani cortex (EuAB)

• hyperici herba (EuAB)

die unterirdischen Organe, die von Stängel und anderen Pflanzenresten entfernt wurden

werden über Feuer/Glut getrocknet

• kleine Dosen wirken adstringierend und entzündungshemmend (Gerbstoffe)

• hohe Dosen wirken abführend (Anthranoide)

• Makroskopisch und mikroskopisch (Maserung)

• DC: Aglyka nach Hydrolyse untersucht, nur bei den offizinellen Arten sind allle 5 Aglyka vorhanden

• Prüfung auf Reinheit: DC auf Verunreinigung mit Rheum rhaponticum

  • enthält deutlich weniger Anthranoide

  • Rhaponticin und Rhapontigenin zeigen eine blaue Fluoreszenz

  • Rhapontigenin ist eine östrogen-wirksame Substanz

1. Extraktion der Droge mit Wasser (Rückfluss am Wasserbad)

2. NaHCO3 zugeben und zentrifugieren (pH wird dadurch neutral)

3. Nach Zugabe von FeCl3 (Oxidation) wird erneut unter Rückfluss gekocht, Oxidation zu Anthrachinonen

4. Hydrolyse der Glykoside durch kochen mit HCl

5. Freie Glykoside (freie Aglyka) werden mit Ether ausgeschüttelt

6. ein aliquoter Teil wird eingedampft und mit Mg-Acetat in MeOH versetzt (=modif. Borenträger)

7. Messung im Photometer bei 515 nm

Sennesblätter und Früchte

nein, solange der Mindestgehalt erreicht wird

• Sennae folium (EUAB)

• Sennae folii extractum siccum normatum (EuAB)

• Sennae fructus

mind. 2% Hydroxyanthracenderivate berechnet als Sennosid B

mind. 5,5% und max. 8,9% Hydroxyanthracenderivate

mind. 2% Hydroxyanthracenderivate

• Sennoside

• hauptsächlich Sennosid A und B (=Mesoform)

durch trocknen der Pflanze

an Pos 10 und 10`

1. Extraktion der Droge mit Wasser (Rückfluss am Wasserbad)

2. Wasserphase wird mit HCl versetzt Hydrolyse der O-Glykoside zu Aglyka

3. die freien Aglyka werden mit Dichlormethan ausgeschüttelt und verworfen

4. Wasserphase wird mit NaHCO3 versetzt und zentrifugiert (erleichtert Oxidation)

5. Zugabe von FeCl3 und Rückfluss kochen, Oxidation der Dianthrone zu Anthrachinonen

6. Hydrolyse der Glykoside durch kochen mit HCl

7. ein aliquoter Teil wird eingedampft und mit Mg-Acetat versetzt (anstelle von Ammoniak)

8. Messung im Photmeter bei 515nm, Berechnung als Sennosid B.

• Aloe barbadensis (Curacao Aloe)

• Alloe ferrox (Kap-Aloe)

eingetrockneter, eingedickter Saft aus den Blättern

• Lucida

• Hepatica

• glasig durchscheinend, tiefbraunes Produkt

• gewonnen durch Eindicken des gelbbraunen Saftes in Kupferkesseln auf dem offenen Feuer

• mattes Aussehen, leberfarben, braun

• Gewonnen durch Eindunsten/ Trocknen an der Sonne

• Aloe capensis (EuAB)- Kap-Aloe

• Aloe barbadensis (EuAB)- Curacao Aloe

• Aloes extractum siccum normatum (EuAB)

• von verschiedenen Aloe Arten, insbesondere Aloe ferrox

• Gehalt an Hydroxyanthracenderivaten: mind. 18% berechnet als Aloin und bezogen auf die getrocknete Droge

• Gehalt an Hydroxyanthracenderivaten: mind. 28% berechnet als Aloin

• bezogen auf die getrocknete Droge

• aus Curaçao-Aloe, Kap-Aloe oder einer Mischung aus beiden

• Gehalt an Hydroxyanthracenderivaten eingestellt auf 19 – 21% berechnet als Aloin

• bezogen auf den getrockneten Extrakt

C- Glykoside

• Ferrox: Aloinoside A und B, Rhamnose

• Barbadensis: 7- Hydroxyaloin A und B

mittels DC hinsichtlich der unterschiedlichen Inhaltsstoffe

1. Lösen der Droge in MeOH/Wasser

2. Oxidation und Hydrolyse eines aliquoten Teils mit FeCl3/HCl zu den Anthrachinonen

3. längere Kochzeiten (bei den anderen 30min) -> hier 4h Rückflusskochen wegen der C-Glykoside und verwenden einer höher konzentrierten FeCl3 Lösung -> wegen C-Glykoside

4. die freien Aglyka werden mit Ether ausgeschüttelt

5. Etherphase eindampfen, in Methanol aufnehmen und mit Mg-Acetat versetzen

6. Messung am Photometer bei 512 nm, Berechnung als Barbaloin

• starkes Laxans

• gleiche Pflanze: Aloe-Vera-Gel (farbloser Schleim aus den Blättern)

  enthält keine Anthranoide dient der Hautpflege

in der Rinde

Droge muss mehr als ein Jahr gelagert werden

oder künstliches Altern vor der Ausgabe

• Frangulae cortex (EuAB)

• Frangulae corticis extractum siccum normatum (EuAB)

• Extractum frangulae fluidum (ÖAB)

mind. 7,0 % Glucofranguline, berechnet als Glucofrangulin A und bezogen auf die getrocknete Droge

mind. 15% bis max. 30% Glucofranguline berechnet als Glucofrangulin A und bezogen auf den getrockneten Extrakt

mind. 2,5% berechnet als Dihydroxyanthrachinon

O-Glykoside

wie beim Rhabarber

ist unverträglich und magenreizend

hat hohen Gehalt an reduzierten Anthranoiden

(unerwünscht, da viel zu stark)

Prüfung auf die reduzierten Formen mittels DC

wenn blaue Färbung: positiv

aus den getrocknetetn Rindenstücken des Baumes

mind. 8% Anthranoide, davon 60% Cascaroside

mit der Bornträger Reaktion

weil es keine laxierende Wirkung zeigt

zur Behandlung von leichten bis moderaten Formen der Depression

• Hemmung der MAO

• Hemmung der Catechol-O-Methyltrasnferase (COMT)

• Hemmwirkung auf Neurotransmittersysteme (Hemmung der präsynaptischen Wiederaufnahme)

• CYP3A4 Induktion durch Hyperforin (Wirksamkeit gleichzeitig verabreichter Pharmaka kann verändert werden, setzt dadurch z.B. die Wirksamkeit der Anti-Baby-Pille herab)

bis heute nicht genau bekannt

Phloroglucin liegert einen wesentlichen Beitrag aber ist alleine unwirksam

man geht von einem Zusammenspiel mehrerer verschiedener Inhaltsstoffe aus

Naphtodianthrone (0.1-0.15%)

• Hypericin, Pseudohypericin, Protohypericin, Protopseudohypericin (Vorstufen)

• EuAB schreibt mind. 0,08% Gesamthypericine berechnet als Hypericin vor

Flavonoide (2-4%)

• Quercetinglykoside (Hyperosid, Rutin, Quercetin)

• Biflavonoide (Amentoflavon)

Phloroglucinderivate

• Hyperforin (2-4%), Adhyperforin (0.2-1.9%)

Anthrachinone (Skyrin)

Xanthone (Mangiferin)

Gerbstoffe  

• (+)-Catechin, (-) Epicatechin, Procyanidin B2

Pflanzensäuren, Blütenfarbstoffe, Äther. Öl (0.1-1%)

• makroskopisch (Längsleisten des Stängels)

• fremde Bestandteile

• Identitätsprügung mittels DC (Flavonoide, Naphtodianthrone

1.     Extraktion mit 80 % THF

2.     Extraktion mit Methanol (Rückflusskochen am Wasserbad)

3.     zentrifugieren, filtern

4.     verdünnen und Absorptionsbestimmung

5.     photometrische Bestimmung (590 nm)

lichtschutz ist nicht erforderlich