Fragenkatalog Teil 1

• Primärbindungen:

  • Ionenbindung: Wechselwirkung zwischen geladenen Teilchen

  • Kovaltene Bindung: Wechselwirkung der Außenelektronen, Ausbildung von Elektronenpaaren zwischen Atomen

• Sekundärbindungen:

  • Wasserstoffbrückenbindung: schwache Wechselwirkung, stabilisieren die räumliche Struktur von Makromolekülen

  • Van der Waals Bindungen: schwache Wechselwirkung, Wechselwirkung zwischen gestapelten Basenpaaren in der DNA Doppelhelix

Kohlenstoff ist vierbindig und kann stabile, aber gleichzeitig reaktive Verbindungen mit Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Phosphor und Schwefel eingehen, wodurch eine enorme Vielfalt an organischen Molekülen entsteht, die für das Leben notwendig sind.

• Mit wenig Ausnahmen bildet Kohlenstoff das Gerüst aller organischen Moleküle:

  • Kohlenwasserstoffe = Grundkörper aller organischen Verbindungen

• Bildet Ketten und Ringe

• Auch Doppel- und Dreifachbindungen

• Bindungspartner bestimmen die Funktion

• Kohlenwasserstoffe sind unpolar und nicht wasserlöslich

Wichtige funktionelle Gruppen sind:

• Hydroxylgruppe in Zuckern

• Carboxylgruppe in Aminosäuren

• Aminogruppe in Proteinen

• Phosphatgruppe in Nukleinsäuren

• Carbonylgruppe in Ketosen und Aldosen

• haben jeweils strukturelle oder katalytische Funktionen in Biomolekülen

• (CH2O)n für n größer gleich 3

• mengenmäßig häufigsten organischen Substanzen

• Vorwiegend pflanzlicher Ursprung

• Entstehen in der Natur haupsächlich über Photosynthese

Aufbau aus: Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff

• Energielieferanten und Energiespeicher: Polysaccharide wie Stärke oder Glykogen; Zucker (wichtiger Nahrungsbestandteil)

• Strukturelemente und Baustoffe: z.B. in Zellwänden von Pflanzen (Cellulose), Bakterien (Murein) und Pilzen (Chitin)

• Bestandteile anderer Stoffe:

  • ATP

  • Grundgerüst von DNA und RNA

  • In Verbindung mit Proteinen und Lipiden

Asymmetrische C-Atome sind C-Atome mit ungleichen Bindungspartnern (Substitutionen können sich in unterschiedlicher Weise anordnen):

• D- und L-Formen sind chiral: Bild und Spiegelbild können nicht durch Drehung zur Deckung gebracht werden

• Enantiomere (unterschiedliche Spiegelungen des Moleküls)

  • haben weitgehend die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften

  • In der Regel sehr unterschiedliche biologische Eigenschaften

• Anzahl der C-Atome: Monosaccharide werden je nach Anzahl der Kohlenstoffatome als Triosen (3C), Tetrosen (4C), Pentosen (5C), Hexosen (6C) usw. bezeichnet.

• Typ der Carbonylgruppe: Enthält das Monocaccharid eine Aldehydgruppe, spricht man von einer Aldose, bei einer Ketogruppe von einer Ketose.

• Chiralität (D- und L- Formen): Die D- oder L-Form richtet sich nach der Konfiguration des chriralen Zentrums am vorletzten C-Atom (D = OH recht, L = OH links in Fischer Projektion).

• Ring Bildung (𝛼- und 𝛽-Konfiguration): Bei zyklischen Formen unterscheidet man je nach Stellung der OH-Gruppe am anomeren C-Atom zwischen der 𝛼-Form (OH unten) und der 𝛽-Form (OH oben).

• Wichtigstes Monosaccharid

• Energie- und Kohlenstofflieferant für alle Lebewesen: kann vom Körper schnell und ohne Umwege verarbeitet werden

• Aufspaltung Insulin

• Ausgangsprodukt verschiedener Stoffwechselwege: wird zu Verbindungen wie Fructose, Mannose, Galactose, usw.

• Monosaccharide:

  • Glucose

  • Fructose

  • Galactose

• Disaccharide:

  • Saccharose

  • Lactose

  • Maltose

• Polysaccharide:

  • Stärke

  • Glycogen

  • Cellulose

• Disaccharide sind wichtige Energielieferanten, die durch Verknüpfung (glykosidische Bindung) von zwei Monosacchariden gebildet werden.

• Sie werden meist über die Nahrung aufgenommen und im Darm gespalten.

• Sie kommen in vielen Lebensmitteln vor (Saccharose im Haushaltszucker oder Lactose in Milch)

Aufbau:

• Summenformel: C₆H₁₀O₅

• Stärke setzt sich aus zwei Glucose-Polymeren zusammen:

  • 15%-25%: Amylose besteht aus langen, unverzweigten Ketten mit α(1→4)-glykosidischen Bindungen.

  • 75%-85%: Amylopektin ist stark verzweigt mit α(1→4)-Bindungen in der Kette und α(1→6)-Bindungen an den Verzweigungsstellen.

Bedeutung:

• dient Pflanzen als wichtigstes Speicherkohlenhydrat und ist für den Menschen eine zentrale Energiequelle.

Aufbau:

• Chitin besteht aus langen Ketten von N-Acetylglucosamin-Einheiten, die über β(1→4)-glykosidische Bindungen miteinander verknüpft sind (Chitobiose)

• ähnlich wie Cellulose, aber mit einer zusätzlichen Acetylgruppe an jedem Zucker.

Bedeutung:

• Chitin ist ein Strukturpolysaccharid und dient als Baustoff in den Zellwänden von Pilzen sowie im Exoskelett von Insekten, Krebstieren und Spinnentieren.

Aufbau:

• Cellulose besteht aus β-D-Glucose-Einheiten, die über β(1→4)-glykosidische Bindungen zu langen, unverzweigten Ketten verknüpft sind

• Ketten lagern sich zu stabilen Fibrillen zusammen.

Bedeutung:

• Cellulose ist das wichtigste Strukturpolysaccharid in Pflanzen und verleiht der Zellwand Festigkeit

• für den Menschen ist sie unverdaulich, dient aber als Ballaststoff.

• Der Begriff Lipide bezeichnet die Gesamtheit der Fette und fettähnlichen Substanzen.

• Lipide sind chemisch heterogene Substanzen, die sich schlecht in Wasser (Hydrophobie), gut dagegen in unpolaren Lösungsmitteln (Lipophilie) lösen.

• Lipide bestehen aus einer lipophilen (wasserabstoßenden) Kohlenwasserstoffkette und einer hydrophilen Carboxyl-Gruppe.

• Allgemeine Formel: R-COOH

• Die Fettsäuren besitzen meist 12 bis 20 C-Atome und sind bei den natürlich vorkommenden unverzweigt.

• Nahrungsbestandteil: Energielieferant, essentielle Fettsäuren, Resorption fettlöslicher Vitamine

• Baustoff: in der Zellmembran, Körperfett, mechanischer und thermischer Schutz empfindlicher Körperteile

• Lipoproteine: Lipid + Protein, Membrane, Zellorganellen

• Biologisch aktive Lipide: Eicosanoide (intra-/ extrazelluläre Signalmoleküle, Mediatoren in klinischen Prozessen), Steroide (Hormone)

Hauptbestandteile:

• Phospholipide

• Glykolipide

• Cholesterin (bei tierischen Membranen)

• Proteine (integrale, periphäre, lipidverankerte)

Biomembranen sind:

• stets topologisch geschlossen

• Mechanisch schwer zu zerstören

• Durch Lösungsmittel und Lipasen zerstörbar

• Barrierefunktion: Abgrenzung, Beschränkung des Stoffaustausches

  • Membran ist semipermeabel (halbdurchlässig), bestimmte Stoffe können passieren, andere nicht (kleine Moleküle)

• Formgebung

• Stoffaustausch und Transport Zwischen Zellen

• Leitungsfunktion (z.B. Nervenzellen: Leitung von elektr. Membranströmen)

Das Fluid-Mosaik-Modell besagt, dass die Membran dynamisch, mit beweglichen Bausteinen ist. (Wie ein Mosaik im Fluss)

Semipermeabilität bedeutet, dass die Membran nur bestimmte Moleküle (z. B. kleine, ungeladene Teilchen) durchlässt, während andere zurückgehalten werden.