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ätherische Öle

RL
von Regina L.

Wie sind ätherische Öle definiert?

Ätherische Öle sind flüchtige, stark lichtbrechende, ölartige und intensiv riechende Inhaltsstoffe verschiedener Pflanzen oder Pflanzenteile. Sie werden durch Wasserdampfdestillation oder durch Extraktion mit leicht flüchtigen LM oder durch Auspressen gewonnen

Nenne 4 Pflanzenfamilien, die größere Mengen ätherisches Öl enthalten

Apiaceae, Lamiaeceae, Lauraceae, Rutaceae

 

Nenne 3 Möglichkeiten wie ätherisches Öl in der Pflanze vorliegen kann

  • In Exkretzellen oder lysigenen Exkretbehältern

  • In Drüsenzellen/Schuppen oder schizogenen Exkretbehältern

  • In Schizolysigenen Exkretbehältern


Was sind Exkretzellen /lysigene Exkretbehälter?

  • Durch Auflösen der Zellwände von Exkretzellen

  • Große Interzellularräume umgeben von nichtsekretorischen Zellen

  • entstehen durch Absterben von Zellen, es entstehen große Interzellularen, die aber nicht von sekretorischen Zellen umgeben sind


Was sind Drüsenzellen/Schuppen bzw schizogene Exkretbehälter?

  • Äö wird aus der Zelle abgeschieden

  • wird in großen Interzellularräumen gesammelt, die von sekretorischen Zellen umgeben sind

  • entstehen durch die Auftrennung von benachbarten Zellwänden, ÄÖ wird aus der Zelle ausgeschieden, die großen Inter-zellularen sind von sekretorischen Zellen umgeben


Durch welche 4 Verfahren kann ätherisches Öl gewonnen werden?

  • Ölextraktionsverfahren = Enfleurage- Verfahren

  • Lösungsmittelextraktion

  • Auspressen

  • Destillationsverfahren (Wasser oder Dampf)


Wie funktioniert das Enfleurage Verfahren und was sind dessen Vorteile?

  • Kaltextraktion mit Fett

  • schonendste Variante, zeitintensiv

  • ÄÖ ist lipophil und wird sich im Fett lösen

  • sehr teuer, geringe Ausbeute

  • Für Rosenöl, die Methode der Wahl -> für Parfümerie wichtig

 


Beschreibe kurz die Durchführung der Enfleurage Methode für Rosenöl

Glasplatte mit Fett ausstreichen, Blätter werden aufgelegt, Extraktion des Öls erfolgt mit Alkohol direkt auf der Platte

Wie funktioniert die Lösungsmittelextraktion?

Soxleth-Verfahren mit Petrolether als LM

Bei geringem Gehalt werden auch Wachse (Begleitstoffe) extrahiert, man erhält eine butterartige Konsistenz

Was ist das Problem bei der Gewinnung durch Auspressen?

man erhält kein reines ätherisches Öl sondern eine O/W Emulsion, die noch gereinigt werden muss

Welches Verfahren zur Gewinnung von ätherischem Öl wird am häufigsten angewendet?

das Destillationsverfahren

Wie unterscheiden sich die Wasser und die Dampfdestillation?

Wasser:

  • verwendet die Frischdrogen

  • Wasser das in der Droge ist wird verwendet, um die Destillation durchzuführen

  • Direkte Destillation

Dampf:

  • Droge wird mit Wasserdampf durchströmt


Beschreibe die Durchführung der Dampfdestillation wie im AB

Wasserdampf ist im Arzneibuch genau vorgeschrieben. Man nehme die getrocknete Droge, gebe sie in einen Rundkolben und destilliere es mit Wasser zusammen.

!! Bei zu hohen Temperaturen würde man das Äö zerstören !!

 

Welche typischen Eigenschaften weist ätherisches Öl auf?

  • Flüssig (Anis und Rosenöl sind bei RT fest)

  • Vollständig flüchtig

  • Farblos, Ausnahme Kamillenöl (blau), Nelkenöl (braun)

  • Apolar (lipophil)

  • Leichter als Wasser, Ausnahmen Zimtöl, Nelkenöl (schwerer als Wasser)

  • Geruch


In welche 3 Gruppen können ätherische Öle hinsichtlich der Struktur des Grundkörpers eingeteilt werden?

  • Terpene (zum überwiegenden Teil)

  • Phenylpropane

  • Verbindungen mit einem Heteroatom im Grundgerüst (Sonderfall)


Wie sind Terpene generell aufgebaut und welche Verknüpfungsmöglichkeiten gibt es?

  • Aufbau aus Isopreneinheiten (Isopren = Grundkörper, 5 C-Atome)

  • Jede Isopren-Einheit besitzt einen Kopf (am C1) und einen Schwanz (am C4)

  • Anzahl der C-Atome ist immer durch 5 Teilbar

  • 2 Isopreneinheiten => Monoterpen

  • bei Äö unterscheidet man die Monoterpene in acyclische und cyclische Monoterpene

  • Verknüpfung in der Regel kopf-Schwanz


Was besagt die Regel von Ruschitzka?

  • beschreibt wie die Terpene verknüpft sind

  • normalerweise: Kopf- Schwanz = reguläre Terpene

  • Ausnahmen: Kopf-Kopf, Schwanz-Schwanz =irreguläre Terpene


Was besagt die Isoprenregel?

= Regel von Ruschitzka

  • durch schematische Ringöffnung eines Terpens werden azyklische Strukturformeln erhalten, die sich formal in die einzelnen Isopreneinheiten zerlegen lassen

  • Ein Molekül lässt sich also in C4 Einheiten zerlegen, die in regelmäßigen Abständen eine Methylgruppe tragen

  • je größer das Terpen, umso höher liegt der Siedepunkt des ätherischen Öls


Welches Strukturmerkmal weisen azyklische Monoterpene auf?

der Ring ist nicht geschlossen

Wie lassen sich Cyclische Monoterpene unterscheiden?

monozyklisch: Menthol, Thymol

Bizyklisch

Wie werden Sesquiterpene unterschieden?

  • azyklische Sesquiterpene: Farnesol

  • Monozyklische Sesquiteroene: Bisabolol

  • bi-/Trizyklische Sesquiterpene: wichtig für die Blaue Farbe der Kamillenöle


Wann findet man größere Terpne wie zb. Sesquiterpene nicht?

wenn das Öl durch Wasserdampfdestillation gewonnen wurde

Nenne 2 Beispiele und den groben Aufbau der Phenylpropane

Aufbau: Propanrest und Aromat

  • Trans-Anethol: Fenchel

  • Eugenol: Gewürznelke


Welche verschiedenen Prüfungen gibt es bei ätherischen ölen?

  1. Organoleptische Prüfung (Geruch, ist typisch für das jeweilige Öl)

  2. Relative Dichte (0,690-1,118) die meisten sind leichter als Wasser, nur wenige sind schwerer als Wasser z.B. Nelkenöl/Zimtöl

  3. Brechungsindex (1,450-1,590)

  4. Optische Drehung (-30  - +70 ) die meisten ätherischen Öle sind optisch aktiv

  5. Erstarrungstemperatur (-5 C- + 5 C)

 

weitere Prüfungen:

  • wasserlösliche Anteile bzw. Wassergehalt

  • Halogenverbindungen, Schwermetalle, Phthalsäureester

  • Bestimmung des Verdampfungsrückstandes

  • Löslichkeit in Ethanol


Welche Prüfungen zählen zu den Bestimmungen der Wertbestimmenden Inhaltsstoffe?

  • Erstarrungspunkt

  • Alkalimetrische Bestimmung von Terpenalkoholen (Acetylierung mit Essigsäureanhydrid) z.B. Menthol in Pfefferminze

  • Acidimetrische Bestimmung von Terpenestern

    • Verseifen und Titration der freiwerdenden Säure

    • Erhitzen, freie Säure bestimmen

    • z.B. Linalylacetat im Lavendelöl

  • Oxim-titrimetrische Bestimmung von carbonylhältigen Terpenen z.B. Carvon im Kümmelöl

  • Volumetrische Bestimmung von phenolischen Verbindungen (Volumen ändert sich, Phenole werden zu Phenolaten)


Beschreibe die Wasserdampfdestillation beim Pfefferminzblatt

  1. Gibt getrocknete Droge in Wasser (Rundkolben) erhitzt es und destilliert

  2. ÄÖ steigt auf, kondensiert im Kühler und sammelt sich über dem Wasser an

  3. Rohr ist skaliert Menge des ÄÖ ablesen

  4. gibt vor Destillation Xylol hinein, falls gefordert (bindet Äo,dadurch ist es in der oberen Phase, auch wenn es schwerer als Wasser ist)


Wie finden ätherische Öle ihre Anwendung in der Pharmakologie?

  • perorale Anwendungen

  • Inhalation

  • äußerliche Einreibung

  • Badezusatz


Welche pharmazeutischen Wirkungen können ätherische Öle haben?

  • Hyperämisierende Wirkung z.B. Rosmarin

  • Desinfizierende, antiseptische oder anibiotische Wirkung z.B. Salbei, Pfefferminze

  • Expektorierend z.B. Fenchel, Eucalyptus

  • Antipholgistisch z.B. Kamille, gewürznelke

  • Diuretisch z.B. Hauchechel

  • Spasmolytisch Fenchel, Melisse

  • kreislaufanregend z.B. Rosmarin


Wie werden ätherische Öle neben der Pharmazeutischen Anwendung noch gebraucht?

  • Lebensmittelindustrie

  • Aromaträger für Angenehme Gerüche

  • Kosmetika

  • Parfums


Was ist ein großes Problem mit ätherischen Ölen? Nenne 1 Beispiel und 1 Gegenbeispiel

  • ätherische Öle können sehr teuer sein

  • Minzöl ist billig

  • echtes rosenöl ist sehr teuer


In welche Subspezies wird beim Fenchel unterschieden und wie lauten deren einzelne Varietäten?

vulgare:

  • var. dulce: Süßer Fenchel, Gewürz

  • var. vulgare: Bitterfenchel (hat mehr ä.Ö)

  • var. azoricum: Gemüsefenchel

Pipertium:

= Pfefferfenchel


Weshalb riechen Fenchel und Anis ähnlich?

Sie besitzen die gleiche Hauptkomponente

Welche monographien finden sich zum Fenchel im AB?

  • Foeniculum dulcis fructus (=süßer oder römischer Fenchel)

  • Foeniculum amari fructus (Bitter- oder gewöhnlicher Fenchel)

  • Foeniculum amari fructus aetheroleum (Bitterfenchelöl)

  • Foeniculi amari herbae aetheroleum (Bitterfenchelkrautöl)


Was ist die Stammpflanze zu Foeniculum dulcis fructus und wie viel äÖ muss mindestens enthalten sein?

Foeniculum vulgare ssp. vulgare var. dulce

mind. 20ml/kg

Was ist die Stammpflanze zu Foeniculum amari fructus und wie viel äÖ muss mindestens enthalten sein?

  • Foeniculum vulgare subsp. Vulgare var. vulgare

  • Gehalt mind. 40 ml/kg


Wie viel Fenchon und Anethol muss im Bitterfenchelöl enthalten sein?

Fenchon: 12-25%

Anethol: 55-75%

Was ist die Besonderheit an Fenchon?

macht den Bitterfenchel bitter, ist bei süßem Fenchel fast gar nicht enthalten

ist ein irregulät aufgebautes bizyklisches Monoterpen und Schmeckt bitter

In welche 2 Gruppen wird Foeniculi amari herbae aetheroleum unterschieden?

Spanischer Typ (enthält viel Limonen)

Tasmanischer Typ (kein Limonen)

Was ist Anisaldehyd?

ein Abbauprodukt von trans-Anethol

Was ist die Problematik am Estragol?

  • unerwünscht

  • in Fenchel, Melisse und Basilikum zu funden

  • Problem: kann in der Leber metaboliosiert werden und 1-Hydroxyestragol entsteht

  • ist krebserzeugend, da es mit DNA Addukte bilden kann, die zu Tumoren in der Leber führen


Wie kann bei Zitronengrasöl auf die verwendete Stammpflanze rückgeschlossen werden?

durch die Berechnung des Verhältnisses zwischen Geraniol und Citronellal

Wie muss Zitronengrasöl geprüft werden und als Ersatz wofür darf es abgegeben werden?

  • Prüfung mittels Gaschromatographie

  • Darf als Ersatz von Melissenöl abgegeben werden, weil Melisse so wenig äÖ enthält und es praktisch nicht möglich ist, echtes Melissenöl zu bekommen


Welche Besonderheit findet man bei der Stammpflanze der Pfefferminze?

x: für Tripelbastard

mentha x piperita ist ein Bastard aus Mentha aquatica und Mehta spicata

Wie unterscheiden sich die unterschiedlichen Gehälter von geschnittenen und ganzen Pfefferminzblättern?

  • geschnittene: 9ml/kg äÖ

  • ganze: 12ml/kg


Wie wird das ätherische Öl der Pfefferminze gewonnen und wie sieht es aus?

durch Wasserdampfdestillation aus frischen oberirdischen Teilen der Pflanze


= farblose, etwas gelbliche Flüssigkeit

Welche Inhaltsstoffe sind bei der Pfefferminze ungewüscht?

Methofuran 2-10% und Pulegon


Wenn Pulegon metabolisiert wird, entsteht Menthofuran, dies wandelt sich im Metabolismus zu Ketoenal um


Ketoenal ist leberschädigend

  • Polai-Minze hat sehr hohen Gehalt an Pulegon

  • EMA-Richtlinien: Menthofruan und Pulegon werden gemeinsam betrachnet

  • 3,5 mg/Tag sind akzeptabel über 14 Tage

  • Daten aus Tierversuchen sollen hinterfragt werden

     


Welcher Inhaltsstoff spielt bei der Geruchsbildung der Pfefferminze eine Rolle?

Jasmon

Welche 2 Qualitätskriterien müssen für Pfefferminzöl eingehalten werden?

  • Verhältnis von freiem zu verestertem Menthol (Menthol 30-55 %, Menthylacetat 3-10 %)

  • Begleitstoffe (Jasmon)

  • möglichst wenig Menthofuran, Pulegon


Nenne die Fachbezeichnung für MINZöl

Menthae arvensis aetheroleum partim mentholum deplentum

Wie ist Minzöl definiert?

Minzöl ist das durch Wasserdampfdestillation aus den kurz vorher gesammelten frischen, blühenden oberirdischen Teilen von Mentha canadensis (2 Varietäten Mentha arvensis/ Mentha arvensis var piparescens) gewonnen. IST NICHT PFEFFERMINZ ÖL

 

Nenne je ein Synonym für Thymus vulgaris und Thymus zygis

  • Thymus vulgaris: Gartenthymian, hat rot/violette Blüten

  • Thymus zygis: Spanischer Thymuan, hat weiße Blüten und kleine Blätter


Beschreibe das Aussehen des Rosmarinöls

klares, farbloses bis blassgelbes Öl


Welcher Stoff ist beim Rosmarinöl trotz seiner sehr geringen Menge, in der er vorhanden ist, für den Geruch verantwortlich?

Verbenon

In welche 2 Gruppen unterscheidet man das Rosmarinöl hinsichtlich seiner Herkunft und wie kann das festgestellt werden?

Unterscheidung mittels DC

  • Spanische Herkunft: viel alpha-PInen und Campher

  • Tunesische Herkunft: weniger Campher und Pinen


Was muss bei den Inhaltsstoffen des Lavendels besonders beachtet werden?

sind thermolabil, wenn man bei zu hoher Temperatur oder zu lange destilliert —> Abbau

Was ist das Linalylacetat und warum ist es so wichtig?

  • Acylisches Monoterpen

  • Durch Destillation besteht die Gefahr, dass Ester gespalten wird

  • Qualitätsindikator für Lavendelöl

  • 25-47%


Wie wird beim Lavendelöl auf Reinheit geprüft?

Mit GC

Welche anderen Lavendelarten/öle gibt es?

Lavendinöl

  • ähnlich zum Lavendelöl

  • Linalylacetat als Hauptkomponente

  • mehr Campher, 1,8 Cineol

Speiköl

  • wenig Ähnlichkeit mit Lavendelöl

  • weniger Linalylacetat

  • Campher (30%), Linalool (15%)


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Regina L.

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