Ammoniak(NH3) + Salpetersäure(HNO3) Reaktion
NH3 + HNO3 —> NH4NO3 (Ammoniumnitrat)
Welche Stickstoffverbindungen gibt es noch außer Peptidverbindungen?
Amine
Welche Amine gibt es?
primäre, sekundäre und tertiäre
Als Amine werden organische Verbindungen bezeichnet, die letztlich Derivate des Ammoniaks sind und bei denen ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome des Ammoniaks durch Alkylgruppen oder Arylgruppen ersetzt sind oder sich zu mehr oder weniger unterschiedlichen heterocyclischen Ringsystemen zusammengeschlossen haben.
Wie nennt man die verschiedenen Amine?
Methylamin, Ethylamin, Propylamin
Methylierung
Bsp. NH3 + Methyliodid Reaktion
NH3 + Methyliodid Reaktion
NH3 + CH3I —>[NH3CH3] + I - —> H2N –CH3
beim letzten Schritt –H2O
Als Methylierung wird in der organischen Chemie der Transfer von Methylgruppen (–CH3) innerhalb einer chemischen Reaktion von einem Molekül auf ein anderes bezeichnet (Donator-Akzeptor-Prinzip). Die Übertragung von Alkylgruppen nennt man allgemein Alkylierung, das Reagenz Alkylierungsmittel.
Sn1 oder Sn2?
NH3 + Methyliodid Reaktion (Methylierung)
SN2 weil primäres Alkan
Wie kann man die Geschwindigkeit dabei messen?
(bei SN1 oder SN2)
v = k * c(Substrat) Sn1
v = k * c(Substrat) * c(Nucleophil)
k = Geschwindigkeitskonstante
Wie wird aus einer achiralen eine chirale Verbindung?
Chirale Moleküle haben keine Drehspiegelachse und lassen sich somit nicht durch Drehung oder Verschiebung ineinander überführen.
Isomere sind achiral zueinander, sobald eine Symmetrieebene vorliegt und sie sich dadurch mit ihrem Spiegelbild in Deckung bringen lassen.
Wie entsteht die Säureamidbindung/Peptidbindung bei Glycin-Glycin?
Unter Wasserabspaltung
Warum ist Peptid so stabil, an welcher Stelle?
Grund für die planare Struktur der Peptid-Bindung ist nach dem VB-Modell die sp2 - Hybridisierung von drei Atomen der Peptid-Gruppe, die in einem 120°-Winkel angeordnet sind.
Die π-Elektronen sind über das Sauerstoff-, das C- und das N-Atom der Peptid-Gruppe delokalisiert. Damit ist die Bindung zwischen dem C-Atom und dem N-Atom nicht mehr frei drehbar. Eine Drehbarkeit ist nur noch an den α-C-Atomen möglich.
So können die beiden α-Kohlenstoff-Atome zur Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung in cis- oder transStellung stehen. Bei den natürlichen Proteinen liegt immer die trans-Form vor.
Konformation primärstruktur, sekundärstruktur
Alpha- Helix, BetaFaltblatt
Schwerlösliche Salze nennen und an Tafel schreiben.
CaCO3 —> Calciumcarbonat
Ca[SO4] x 2H2O - Ca5(PO4)3 OH —> Hydroxylapatit
Ca5(PO4)3 F —> Fluorapatit
Wie löst sich CaCO3 in Säure?
CaCO3 + 2HCl —> CaCl2 + CO2 + H2O
Im Versuch als schäumende Reaktion, durch Entstehung von CO2
Es entsteht noch CO2 + H2O —> H2CO3 Kohlensäure
Carbonsäuren + Trivialnamen
Methansäure(Ameisensäure)
Essigsäure
Propionsäure
Buttersäure
Bernsteinsäure (Butandicarbonsäure)
Oxalsäure (einfachste Dicarbonsäure)
Citronensäure
Benzoesäure (Benzencarbonsäure)
Wo kommen Carbonsäuren vor?
Aminosäuren
Fettsäuren
einfachste Aminosäure + Besonderheit
Glycin - einzige achirale Aminosäure
Warum ist die Anzahl der C-Atome bei Fettsäuren immer gerade?
natürliche Fettsäuren werden vom Organismus selbst hergestellt
diese werden aus C2-Einheiten aufgebaut
Das liegt daran, dass die Zellen die Fettsäuren aus Acetyl-CoA-Einheiten aufbauen, und eine Acetyl-CoA-Einheit besteht immer aus zwei C-Atomen.
Beispiel für Redoxreaktion nennen.
Reaktion zwischen Aluminium und Eisen(III)-oxid
Da Aluminium Sauerstoff stärker bindet als Eisen, kann es auch als Reduktionsmittel für die Reduktion von Eisen(III)-oxid eingesetzt werden.
Iodometrie erklären
Iodometrie = Methode der Redoxanalyse, die auf den Eigenschaften des korrespondierenden Redoxpaares Iod/Iodid beruht.
Iod ist mit einem Normalpotential E0= +0,536 V nur ein schwaches Oxidationsmittel.
Iod Kupfer Reaktion
Generell gilt bei einer chemischen Reaktion das Gesetz von der Erhaltung der Masse:
Masse der Eingangsstoffe (Edukte) = Masse der Ausgangsstoffe (Produkte).
Das Kupfer reagiert bei diesem Versuch mit dem Iod zu Kupferiodid.
Oxidation: Cu → Cu2+ + 2e
Reduktion: I2 + 2e- → 2I
Gesamt: Cu + I2 → CuI2
Nachweis von Iod mit Thiosulfat
Thiosulfat Lewis anzeichnen + Oxidationszahlen
Das Thiosulfat-Ion (S2O32−, Disulfat(II)-Ion) besteht aus zwei ungleichen Schwefelatomen. Die mittlere Oxidationsstufe des Schwefels ist +2. Die diskreten Stufen, die sich aus der Struktur ableiten lassen, sind +5 und -1.
Iod-Stärke Komplex erklären(Äquivalenzpunkt, Triiodid einlagerung)
Der wechselseitige Nachweis von Iod und löslicher Stärke (Amylose) beruht auf der Bildung einer tiefblauen Einschlussverbindung, dem so genannten Iod-Stärke-Komplex —> chem.Gleichgewicht
Da die Bildung des Komplexes exotherm ist, wird durch Erwärmen die endotherme Rückreaktion, die Dissoziation des Komplexes in seine Edukte, begünstigt (-> Versuch). Beim Abkühlen bildet sich der Komplex zurück. Dies ist wieder ein schönes Beispiel für das Prinzip von Le Chatelier.
Genau genommen handelt es sich beim eingelagerten Iod um Polyiodid-Anionen (Bsp. [I5]-)
In wässriger Lösung liegt Iod gar nicht molekular als I2 vor.
Iodid ist Elektronendonator. Die Elektronen des Komplexes sind leicht anregbar. Daher resultiert die dunkelbraune Farbe.
Darüber hinaus kann auch Stärke als Donator-Molekül fungieren, was nochmals zu einer Farbvertiefung, diesmal aber einheitlich in Richtung auf Blau, führt.
Triiodid in Lewis und VSEPR
Radikalische Polymerisation Vorgang aufzeichnen
Wieso sieht radikal so aus, wie könnte er noch aussehen?
Warum ist Radikal im orangenen Buch stabiler?
Ester an Radikal zeichnen, wie kann freies Elektron Radikal verändern?
?
Was ist Thiosulfat, wo haben wir das benutzt?
S2O3 2- —> Lewis- Formel
Bei der Iodometrie zur quantitativen Bestimmung von Oxidationmittel
Iod-Stärke Komplex —> Blaufärbung
I3 - in Lewisformel
Was ist Stärke?
Kohlenhydrat/Zucker aus D-Glucose
Amylose (20%) mit alpha-1,4-glykosidisch
Amylopektin (80%) mit alpha-1,4 und alpha-1,6-glykosische Verbindungen
Unterschied zwischen Stärke und Zellulose?
Cellulose und Stärke bestehen aus D-Glucose.
Stärke aus α \alpha α-D-Glucose aufgebaut, da die OH-Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom nach unten zeigt
Cellulose aus β \beta β-D-Glucose.
Verdaubarkeit —> Menschen können Zellulose nicht verdauen, da Enzym fehlt, einige Tiere schon z.b. Kühe
Zellulose Speichermolekül bei Pflanzen
Glucose in Sesselformation
Alpha- Beta- Glycopyranose Unterschied
bei D-Glucose: Stellung der OH-Gruppe am anomeren C-Atom: axial oder äquatorial
D-Glucopyranose:
α-D-Glycopyranose —> OH unten
β-D-Glycopyranose —> OH oben
Bei der L-Glucopyranose (hier anders herum)
α-L-Glucopyranose —> OH-Gruppe am C1-Atom nach oben
β-L-Glucopyranose —> OH-Gruppe am C1-Atom nach unten
Fischer-Projektion erklären
Fischer-Projektion ist eine Methode, die Raumstruktur einer chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional abzubilden.
Eine Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht.
horizontale (waagerechte) Linien zeigen aus der Projektionsebene hinaus auf den Betrachter zu
vertikale (senkrechte) Linien laufen hinter die Projektionsebene, vom Betrachter weg
Stereodeskriptoren D und L wird dann die Konfiguration des untersten Stereozentrums angegeben, je nachdem, ob derjenige horizontale Rest mit der höheren Priorität nach rechts (D) oder nach links (L) zeigt
Diastereomer erklären
Diastereomere sind Stereoisomere, welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Diastereomere können sowohl chiral als auch achiral sein. In der Regel unterscheiden sich Diastereomere in physikalischen und chemischen Eigenschaften voneinander.
Ringschluss Glucose
OH-Gruppe am C5-Atom der Glucose-Kette reagiert mit der C=O-Gruppe an C1.
Es entsteht ein asymmetrischen C-Atom (anomeren C-Atom)
Durch die Ringbildung können zwei verschiedene Glucose-Ringe
alpha-Glucose: OH-Gruppe am C1-Atom unten,
beta-Glucose: OH nach oben
Ringform der Glucose = Glucopyranose
Ringform der Fructose = Fructofuranose
Haworth-Projektion = Ring-Schreibweise
FLOH-Regel
Was passiert bei Zucker in Wasser?
Auflösen
Zucker löst sich in Wasser in seine einzelnen Moleküle auf
Verschwindet nicht sondern zerbricht in so kleine Teile das man es nicht mehr sehen kann
Was liegt häufiger bei Glucose vor offene Ringform oder Kettenform?
offene Ringform
Kohlenhydratnachweis (Aldehyd)
Tollensprobe
Silber fällt aus, Komplex [Ag(NH3)2] +
Tollensprobe (Silberspiegelprobe)
Die Tollensprobe oder Silberspiegelprobe ist ein Aldehyd -Nachweis. Damit kannst du Zuckerarten nachweisen, die eine Aldehydgruppe haben. Das Ganze läuft wie eine Redoxreaktion ab.
Da Glucose in der offenkettigen Form eine Aldehyd-Gruppe besitzt, kannst du sie ohne Probleme mit der Tollensprobe nachweisen.
Additionsreaktion :
2-Methylprop-1-en (Isobutylen) + HCl
?elektrophilen Addition von Chlorwasserstoff an Ethen:
Warum tertiäres Carbenium-Ion stabiler als primäres Carbenium-Ion
Tertiäre Carbenium-Ionen sind am stabilsten, weil die +I-Effekte der drei anhängenden Alkylgruppen die Elektronendichte am positiven C-Atom leicht erhöhen.
Sekundäre Carbenium-Ionen sind weniger stabil, und primäre noch weniger.
Isomere anzeichnen —> E/Z Isomerie
Wie kann man E zu Z Isomer machen(mit Orbitalwolken)?
Licht drauf, Phi-Bindung zerstören
Man erhält anti-Phi-Bindung
C-C Bindung dreht sich zu Z-Stellung
Phi-Bindung kann sich wieder ausbilden
EDTA zeichnen, warum so guter Ligand?
Ethylendiamintetraessigsäure
guter Ligand, da sechzähnig
Mehrzähnige Liganden besitzen mehrere Atome, mit denen sie gleichzeitig ein Metallatom komplexieren können.
An ein Zentralion können sich die beiden Stickstoffatome mit ihren freien Elektronenpaaren sowie die vier Carboxylgruppen mit je einem Sauerstoffatom (das die negative Ladung trägt) anlagern. Dieser Ligand bildet daher besonders stabile Komplexe.
EDTA-Komplex Bildung z.B. mit Ca2+
Warum bildet sich ein Komplex?
Entropiegetrieben
2:7 Teile —> Edukt 2 und Produkt 7
Chelateffekt
Die Komplexbildung ist dabei in der Chemie eine Säure-Base-Reaktion zwischen den Liganden und einem Zentralteilchen nach der Lewis-Säure-Base-Theorie.
bsp hämoglobin
EDTA ist das Derivat welcher Aminosäure?
Glycin
Derivat —> abgeleiteter Stoff ähnlicher Struktur
Peptidbindung , 2xGlycin
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