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Angewandte, Biochemie und Mikrobiologie

BC 7. Membranlipide

JP
von Julius P.

Haupttypen von Lipiden

Lipide: wasserunlösliche Biomoleküle, gut in organ. Lösungsmitteln löslich, Brennstoffmoleküle, Energiespicher,Signalmoleküle, Membrankomponenten

  • Phospholipide

  • Glykolipide

  • Cholesterin


Phospholipide

  • Membranbestandteile

  • Plattform: Glycerin(Phosphoglyceride) / Sphingosin

  • Bsp: Phosphatidyl-cholin,-ethanolamin,-serin,-inositol,-glycerin


Glykolipide

  • Kohlenhydrathaltige Lipide, abgeleitet von Sphingosin

  • Kohlenhydrateinheiten auf extrazellulärer Seite der Membran


Cholesterin

  • Steroid aus 4 Kohlenwasserstoffringen

  • 1 Ende Kohlenwasserstoffkette anderes Hydroxylgruppe

  • Nur Eukaryoten, Fehlt in Mitomembran, Hauptregulator der Membranfluidität


Was sind Lipid Rafts ?

  • Lipidflösse in Lipidmembran

  • dynamische, geordnete Nanostrukturen aus Sterolen (Cholesterin) und (Glyko-) Sphingolipiden mit Membranproteinen


Synthese von Phosphatidat

  • Synthese von Phosphatidat via Glycerinphosphat-Acyltransferase

  • Aus Phosphatidat -> Triacylglycerine/ Phospholipide


Synthese von Triacylglycerin

  • Synthese von Triacylglycerin aus Phosphatidat -Triacylglycerin-Synthetase-Komplex (ER-Membran, Leber > Transport zu Muskeln als Energielieferant & Adipozyten als Energiespeicher)


Synthese von Phospholipiden

  • Aktivierung von Phosphatidat

Beispiele Phospholipide:

Synthese von Phosphatidylinositol:

CDP-Diacylglycerin + Inositol -> Phosphatidylinositol + CMP

Synthese von Diphosphatidylglycerin (Cardiolipin):

CDP-Diacylglycerin + Phosphatidylglycerin Diphosphatidylglycerin + CMP

Synthese von Phosphatidylethanolamin: (Über Aktivierung von Ethanolamin)

Ethanolamin + ATP -> Phosphorylethanolamin + ADP

Phosphorylethanolamin + CTP -> CDP-Ethanolamin + PPi

CDP-Ethanolamin + Diacylglycerin -> Phosphatidylethanolamin + CMP

Phosphatidylcholin/-serin Synthese

Phosphatidylcholin:

In Allen Zellen: Diacylglycerin + CDP Cholin Phosphatidylcholin + CMP

In Leber: Phosphatidylethanolamin + 3 S-Adenosylmethionin -> Phosphatidylcholin + 3 S-Adenosylhomocystein

Phosphatidylserin: Austauschreaktion

Phosphatidylcholin + Serin <-> Cholin + Phosphatidylserin

Phosphatidylethanolamin + Serin <-> Ethanolamin + Phosphatidylserin


Ceramid Synthese


-> Aus Ceramid Synthese von Sphingomyelin & Cerebrosid (->Ganglioside)

Tay-Sachs-Krankheit

  • Normal: Ganglioside in grauer Substanz des ZNS angereichert, abbau in Lysosomen durch entfernen Zuckerketten

  • Mangel β-N-Acetylhexosaminidase, Defekt lysosomaler Abbau


Plasmalipoproteine und deren Physiologische Rolle

  • Chylomikron - Transport von Nahrungsfetten

  • VLDL (sehr geringe Dichte) - Transport von endogenem fett

  • IDL (mittlere Dichte) - LDL Vorstufe

  • LDL (geringe Dichte) - Cholesterintransport

  • HDL (sehr hohe Dichte) - Cholesterinrücktransport


Wie wird die Cholesterinbiosynthese reguliert ?

  • SREBP abhängiger Syntheseweg

  • Insig kontrolliert Transfer von SCAP-SREBP - Anwesenheit Cholesterin: Insig bindet SCAP-SREBP -> Komplex im ER gehalten

    Abwesenheit Cholesterin SCAP bindet Vesikelproteine & transportiert SREBP zum Golgi

  • Insig erleichtert Abbau HMG-CoA Reduktase


Was sind Statine ?

  • kompetitive Inhibitoren der HMG-CoA Reduktase

  • Cholesterinsenker


Derivative von Cholesterin

  • Gallensalze: Glykocholat, Taurocholat

  • Steroidhormone: Glucocorticoide (Cortisol), Mineralocorticoide (Aldosteron), Gestagene, Androgene (Testosteon), Östrogene

  • Vitamin D


Übungsblatt 4:

Welche beiden Moleküle können als Plattform/Rückgrat von Phospholipiden dienen? Zeichnen Sie die Strukturformel dieser beiden Moleküle! Nennen Sie je ein Phospholipiddiester Gruppe!

  • Glycerin & Sphingosin

  • Phosphoglyceride: Phosphatidylserin, Phosphatidylcholin

  • Sphingolipide: Sphingomyelin


Übungsblatt 4:

Was ist ein Gangliosid? Aus welchen einzelnen Strukturen setzt es sich zusammen?

  • Glykosphingolipide mit mind. einer sauren Zuckereinheit (Sialinsäure)

  • Zusammensetzung: Sphingosin-Grundgerüst & langkettige fettsäure = Ceramid, Komplexes Oligosaccharid

Glc = Glucose, Gal = Galaktose, GalNAc = N-Acetylglucosamin, NAN = N-Acetylneuraminat

Übungsblatt 4:

Über welche Reaktion erfolgt hauptsächlich die Regulation der Lipidsynthese? Wie heißen die beiden daran beteiligten Enzyme?

- Phosphatidsäure-Phosphatase (Lipin 1), Diacylglycerinkinase


Übungsblatt 4:

Aus welchem Grundbaustein wird Cholesterin zusammengesetzt? In welchem Organ erfolgt die Cholesterinbiosynthese und in welchem(n) Kompartiment(en)?

  • alle 27 C-Atome stammen aus Acetyl-CoA

  • in der Leber

Syntheseschritte:

  1. Synthese des aktivierten Isoprens Isopentenlypyrophosphat -> Cytoplasma

  2. Kondensation von 6 Isopren-Einheiten zu Squalen -> ER

  3. Zyklisierung von Squalen & Umwandlung in Cholesterin -> ER


Übungsblatt 4:

Wie lautet die Schrittmacherreaktion der Cholesterinbiosynthese? Geben Sie die Reaktionsgleichung an! Wie heißt das Enzym, das diese Reaktion katalysiert? Zeichnen Sie die Strukturformel von Substrat und Produkt dieser Reaktion!

3-Hydroxy-3-methylglutary-CoA + 2 NADPH + 2 H+ -> Mevalonat + 2 NADP+ + CoA

Enzym: HMG-CoA Reduktase


3-Hydroxy-3-methylglutary-CoA (HMG-CoA)

Mevalonat


Übungsblatt 4:

Woraus setzen sich Lipoproteine zusammen?

  • TAG - Triacylglycerin

  • CE - Cholesterinester

  • C - freies Cholesterin

  • PL - Phospholipid

  • P - Protein


Übungsblatt 4:

Durch welche zusätzlichen funktionelle Gruppen unterscheiden sich Gallensalzen von Cholesterin? Welche Funktion haben Gallensalze?

  • Polare Hydroxygruppen & geladene Gruppen

  • Glykocholat 2 OH & 1 COO- Gruppe, Taurocholat 2 OH & SO3- Gruppe

  • Funktion: Solubilisierung von Lipiden der Nahrung (Dünndarm), erhöhte Zugänglichkeit für Lipasen


Übungsblatt 4:

Benennen Sie zwei Steroidhormone? Von welchem Moleküll leiten sich Steroidhormone ab?

  • Progesteron, Cortisol, Aldosteron, Testosteron

  • Ableitung von Cholesterin


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Julius P.

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