chemie examen

bis 0,5          unpolare kovalente Bindung

0,5 bis 1,7    polare kovalente Bindung

ab 1,7 ionische Bindung

aus Kohlenstoff und Wasserstoff, vorherrschende Bindungsart ist die kovalente Bindung

AtomorbitalealsNäherung der Aufenthaltswahrscheinlichkeit

Quantenzahlen:

Alkan( hier Propan)

Einfachbindungen/CnH2n+2/ mit steigender Kettenlänge-> erhöhte Siede/Schmelztemperatur sowie DIchte

Konstitutionsisomere durch Verzweigungen möglich

Alkan

Endung -an

verzweigten: längste Kette

bei Nebenketten: niedrigste Summe der Abzweigstellen Seitenketten mit Endung -yl und alphabetisch sortiert

Alkan

abhängig von Größe der Moleküloberfläche, schwache ZMWW (VDW& DDWW)

Alkan

geringeReaktivität; brennbar (+O2->CO2+ H2O) Reaktion mit Halogenen

Alkane

Radikalische SUbstitution

->Start bzw. Kettenreaktion

Abbruchreaktion

Alkene ( hier Propen)

Doppelbindung( =ungesättigte C)/ CnH2n mit DB sp^2-hybridisiert kürzer als Einfachbindung keine Rotation möglich stärker als Einfachbindung

Alkene

Endung -en, Doppelbindung als funktionelle Gruppe -> #C angeben

bei mehreren Doppelbindungen auf kleinstmögliche Zahl achten+ Suffix, Kontitutionsisomere möglich

Alkene

schwer wasserlöslich

Alkene

reaktionsfreudig (pi-DB als Angriffspunkt)

Konjugierte DB

isolierte DB

kumulierte DB

Konformationsisomere möglich ->cis/z; trans/e

Eletrophile Addition v Halogenen

• Polarisierung

• Bildung Oriumkomplex

• Rkt. zum gesättigten Produkt

Elektrophile Addition v Halogenwasserstoffen

• Carbokationbildung

• Rkt am gesättigten Produkt

• Rkt. mit Bruch der DB unter Erhalt des Moleküls

• Rkt. mit Bruch der DB unter Zerstörung des Moleküls

• Polymerisierung

• Ringbildung (Diels-Alder)

ALkine

Alkine

Endung-in, Dreifachbindung als funktionelle Gruppe ->#C angeben, bei mehreren Dreifachbindungen auf kleinstmögliche Zahl achten+ Suffix, Konstitutionsisomere möglich

siede/schmelztemperaturen tiefer als bei Alkanen, schwer wasserlöslich

Alkine

Reaktionsfreudig

• konjugierte DB

• isolierte DB

• keine kumulierte DB

• Konformationsisomere nicht möglich (->linear)

• Elektrophile Addition von Halogenen

• Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen

  ->Carbokationbildung

  ->Rkt. zum Produkt

• gesättigt (ohne Doppel/Dreifachbindung)

• /ungesättigt (mit Doppel/Dreifachbindung)

Endungen: an/-en/-in

mit Cyclo

Substituenden mit kleinstmöglicher Nr.

Summe der Liganden kleinstmöglich

phys:

• Siede-/Schmelzpunkte höher als entsprechende offenkettige da stärkere vDW

• schlecht wasserlöslich

chem

• leicht entflammbar

• reaktionsträge

Siede-/Schmelzpunkte

• Siede-/Schmelzpunkte höher als entsprechende offenkettige da stärkere vDW

• regelmäßiger Anstieg der Siede-/Schmelzpunkte mit gleicher Kettenlänge

  -> bei gleicher Kettenlänge ungesättigt niedriger als gesättigt

  ->offenkettige niedriger als cyclisch

  ->verzweigt niedriger als unverzweigt

Additionsreaktionen:

Markownikow: wer hat dem wird gegeben

• allg. die selben wie bei offenkettigen

  ->elektrophile Addition bei ungesättigten

Konstitutionsisomerie:

• gleiche Summenformel, unterscheidliche Struktur

  
  

  Konfigurationsisomerie:

• gleiche Summenformel, gleiche Struktur

  unterschiedliche räumliche Verknüpfung

  ->cis/trans

  
  

  Konformationsisomerie

• gleiche Summenformel, gleiche Struktur,unterschiedliche räumliche Stellung ->Sessel-/Wannenkonformation

  
  

Aromat, hier Benzol

mehrfach ungesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe vollständiges über den Ring konjugiertes pi-Elektronensystem, sp^2-hybidisert ->Hücke Regel (= Anzahl pi-Elektronen= 4n+2

EAnzahl Elektronen 4 2

Bsp Benzol sechsgleichlange Bindungen Länge zwischen Einfach Doppelbindung weniger reaktiv elektrophile Substitutionsreaktion

Alkohol

OH- Gruppe durch

• ggf. säurekatalysierte elektrophile Addition von H2O an DB

  (Cn H2n -> 2 C2H5OH+ CO2)

  ->permanentes Dipolmoment durch Hydroxylgruppe ->WBB

• Vergärung von Zucker

Alkohol

Endung: -ol, mit vorangestellter Zahl je Position

Alkohol

• nach Zahl der funktionellen Gruppe(n)->Diole, Triole etc.

• Sättigung der Kohlenstoffkette-> Alkanol, Alkenol, Alkinol, Enol

• Kettenlänge des aliphatischen Teils ->

  ->Fettalkohole: (6-22)

  ->Wachsalkohole (24-36)

  ->mehrwertige Alkohole (</= 6)

• kurzkettige mit H2O mischbar (je länger desto weniger ->Volumenkonzentration)

• Siedepunkte erhöht mit Kettenlänge

• mischbar mit unpolaren stoffen

Ether

• Synthese unsymmetrischer Ether ->Williamson-Ether-Synthese

• kein Dipolmoment keine WBB

• siedepunkte/Dichte erniedrigt im Vergleich zu Alkoholen

• kaum mit Wasser mischbar gute Lösemittel

• flüchtig/ leicht brennbar, 2 Ethergruppen an einem C stabil (Acetal)

Carbonylgruppe ->Aldehydgruppe->Aldehyde: Oxidationsprodukt primärer ALkohole, Endung -al

Carbonylgruppe ->Keton

Oxidationsprodukt sekundärer Alkohole

Endung - on

Carbonsäuren

Oxidationsprodukt primärer Alkohole+ Aldehyde, funktionelle Gruppe s.o -> positiv polarisiertes C -> stabils Carboxylatanion

Siedepunkte höher im vergleich zu Alkohol+ Aldehyd ->Dimerbildung

Nomenklatur: -säure

Reaktionen:

Amine: organisches Derivat von Ammoniak

Imine Reaktion der Amine

(Carbonsäure)Amide —>Reaktion Amine

Imide-> Reaktion der Amine

Aminosäuren (links L-AS; rechts D-AS)

Carbonsäuren in

• polar

• unpolar

• sauer

• basisch

-       Proteinogene Aminosäuren sind alle α-Aminosäuren (die Aminogruppe hängt am α-C-Atom, dem zweiten C-Atom) und sind alle bis auf das Glycin chiral. Es sind ausnahmslos die L-Enantiomere!

-       Voraussetzung:

ein Kohlenstoff mit vier unterschiedlichen Bindungspartnern

Ist ein solches Kohlenstoffatom im Molekül vorhanden, zeigt das Molekül optische Aktivität (es dreht die Polaristionsebene von polarisiertem Licht) und es gibt ein Enantiomerenpaar (zwei Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten)

In der Fischer-Projektion einer Aminosäure oder eines Zuckers (Kohlenstoff mit der höchsten Oxidationszahl in der Kohlenstoffkette weist nach oben) entscheidet die funktionelle Gruppe (-OH bei Zuckern, -NH2 bei Aminosäuren) am chiralen Kohlenstoff, der am weitesten vom Kettenanfang entfernt ist ob das D- (Gruppe zeigt nach rechts) oder L- (Gruppe zeigt nach links) Enantiomer vorliegt.

Sind mehrere Stereozentren (chirale Kohlenstoffe) in einem Molekül vorhanden können Enantiomere und Diastereomere unterschieden werden.Verhalten sich alle Stereozentren wie Bild und Spiegelbild, handelt es sich um Enantiomere, weist ein Stereozentrum unterscheidliche Orientierung im Gegensatz zu den anderen auf, handelt es sich um Diastereomere:

Primärstruktur:

Abfolge der Aminosäuren (Sequenz), die ein Protein aufbauen, vom N-terminalen zum C-terminalen Ende

Sekundärstruktur:

α-Helix- oder β-Faltblattstruktur

Tertiärstruktur:

Übergeordneter räumlicher Aufbau des aus einer einzelnen Kette bestehenden Proteins. Dieser ist aus mehreren Elementen der Sekundärstrukturzusammengesetzt.

Quartärstruktur:

Die definierte Anordnung von zwei oder mehr Einzelsträngen mit Tertiärstruktur zu einem Oligomer

-       Für Saccharide wichtig: müssen ein chirales Kohlenstoffatom ( 4 verschiedene Bindungspartner) haben

-       Bei Zuckern ist im Gegensatz zu den Aminosäuren (da kommt nur das L-Enantiomer in der Natur vor) das D-Enantiomer das, was in der Natur vorkommt.

Ringschlußreaktion des kettenförmigen Zuckers zum Ring durch Halbacetal- oder Halbketalbildung

Konfigurationsisomere

links cis, rechts trans