pKA Werte von Verbindungen

6

Geringe Basizität aufgrund der sp2 Hybridisierung des N-Atoms

Die Base ist umso schwächer (korrespondierende Säure umso stärker), je höher der s-Anteil am Orbital ist in dem sich das freie Elektronenpaar des Stickstoffs befindet.

korrespondierende Säure hat pKA = 8.4

korrespondierende Säure hat pKA = 11.0

korrespondierenden Säuren von 12.5

durch die gute Delokalisation der positiven Ladung erklären

korrespondierenden Säuren von 13.5

durch die gute Delokalisation der positiven Ladung erklären

25

ca. 19

15

ca. 5

ca. 50

7 - 7.2

-10

15

44

37

25

25

15.7

bzw. 14

in DMSO 31.4

Das heisst, dass H2O in Wasser eine um 10^15 mal stärkere Säure ist als in DMSO; oder anders ausgedrückt, dass das OH--Ion in DMSO eine um 10^15 mal stärkere Base ist als in Wasser.

3.18

4.75

10.0

1.23 (konjugierte Säure)

9.25

4.6

p-Nitroanilin: 1

m-Nitroanilin: 2.46

O-Nitroanilin: -0.26

1. Leaving group ability (the lower the pKa of the conjugated acid, the better the leaving group)

2. Nucleophilicity (the higher the pKa of the conjugated acid, the better the nucleophile)

• Elektronegativität der Substituenten

• Anzahl der Subsitutenten

• Position der Substituenten