Optimale Bedingungen für E1
Ein durch Hyperkonjugation und/oder Mesomerie stabilisiertes Kation tritt auf.
Polar-protisches Lösungsmittel: Das Kation wird durch Solvatation stabilisiert.
Hohe Temperatur: Die Abspaltung wird wahrscheinlicher.
Schwache Basen: Starke Basen führen zu E2-Kinetik (siehe unten). Außerdem unterdrückt eine niedrige Konzentration der Base den E2-Mechanismus.
Optimale Bedingungen für E1cb
Die Bildung des Carbanions muss durch elektronenenziehende Substituenten stabilisiert sein. Diese machen das Auftreten eines Kations extrem unwahrscheinlich.
Die Abgangsgruppe kann relativ schlecht sein, da durch die negative Ladung des Carbanions die Abspaltung stark begünstigt ist.
Optimale Bedingungen für E2
Niedrige Temperatur und polar-aprotisches Lösemittel machen das Auftreten eines Kations unwahrscheinlich.
Eine starke Base in hoher Konzentration greift das der elektrophilen Abgangsgruppe benachbarte Proton an, bevor es zur Dissoziation in Kation und Abgangsgruppe kommt. Ist die Base auch noch sterisch gehemmt, wird die Substitution als Konkurrenzreaktion unterdrückt.
Konkurrenz E1/SN1
E1 wird gegenüber SN1 bevorzugt, wenn …
Substituenten vorhanden sind, die die C=C-Bindung stabilisieren
viele Alkylgruppen anbinden (durch den +I-Effekt)
sperrige (sterisch anspruchsvolle) Nukleophile verwendet werden, da Bindungsaufweitung von 109,48° (sp3) auf 120° (sp2)
schlechte Nukleophile verwendet werden (geringe Nukleophilie)
die Temperatur erhöht wird (Entropie-Effekt)
Konkurrenz E2/SN2
E2 wird gegenüber SN2 bevorzugt, wenn …
Alkyl-/Phenyl-/Vinyl-Substituenten in α- oder β-Stellung
sperrige Nukleophile verwendet werden oder bei sperrigem Kohlenwasserstoff (tertiär substituiert)
starkes Nukleophil verwendet wird (starke Base)
schlechte Abgangsgruppen anwesend, da diese im Übergangszustand stärker gebunden sind
Diederwinkel von 180/0° (anti-periplanare-Anordnung)
stärker unpolare Lösungsmittel verwendet werden, da der Übergangszustand weniger solvatisiert ist
Zuletzt geändertvor 4 Monaten