nenne 2 1,2- Aminoalkohol- Strukturen
was gehört noch zu den Phenylalkylaminen?
nenne 4 Nachweise
Nachweise für 1,2- Aminoalkohole:
Chen- Kao- Reaktion
Chelatbildung mit Metall- Kationen
Ringschluss- Reaktion
Nachweis aliphatischer Amine
Chen- Kao- Reaktion:
=> charakteristischer Nachweis für Ethanolamine
es kommt zur Bildung eines Cu2+- Chelatkomplexes
in geg. NaOH
Ephedrin:
zeichne Struktur
wie kann es Nachgewiesen werden?
Gehaltnachweise
Nachweisen durch:
IR- Spektroskopie
Prüfung auf Wasser
DC mit Sprühreagenz
Ninhydrin
Drangendorff
NMR- Spektroskopie (relative Konfiguration)
Gehalt:
freie Base durch Rücktitration (HCl wird mit NaOH titriert)
Hydrochlorid potentiometrisch mit NaOH (V zwischen den WP´s bestimmen)
Epinephrin (hydrogentartrat):
andere Benennung
Struktur
Analytik:
optische Drehung
Salze beeinflussen den Drehwert! Tartrat muss erstmal entfernt werden um von freier Base den Drehwert bestimmen zu können.
Prüfung auf Tartrat
Adrenochrom- Reaktion => Gibt es nicht mehr
Unterscheidung von Norepinephrin
Wie sieht die Prüfung auf Tartrat aus?
Wie sieht die Adrenochrom- Reaktion aus?
nucleophiler Angriff des Amins führt zum Ringschluss und zur Oxidation
Wie kann man Epinephrin von Norepinephrin unterscheiden?
-> Adrenalin: pH 3-4
-> Noradrenochrom erst ab pH 6
Bei einem pH von 3-4 hat man eine Rotfärbung Adrenalin und KEINE bei Noradrenalin
rötliche Farbgebung. Iod- Überschuss wird mit Na- Thiosulfat gelöst
Nachweis- Reaktion:
Folins- Reagenz
Nachweis- Methode für?
Reaktionsgleichung
Allgemeiner Nachweis für primäre Amine mit H- Atom am alpha- C- Atom
daher NICHT für Adrenalin (sek. Amin)
Reaktion mit 1,2- Naphthochinonnatriumsulfonat in Na2CO3- Lösung
Clauson- Kaas- Reaktion
was kann damit Nachgewiesen werden?
= Knorsche- Pyrrol- Synthese
allgemeiner Nachweis für primäre Amine
Aldehyde können im sauren wieder frei gesetzt werden + im sauren zum Pyrrol unter entsprechender Kondensation
mit 2,5- Diethoxytetrahydrofuran = DMABA in wässrig- saurer Lösung
-> rot
-> mesomerie stabilisiert
Salbutamol:
Wie kann man es nachweisen?
Nachweisen:
UV- Spektrum
DC
Kondensation mit 4- Aminopyrazolon
Nachweisreaktion mit 4- Aminopyrazolon und K- hexacyanoferrat(III)
für welchen Stoff Identitätsreaktion?
Reaktionsgleichung aufschreiben
Nachweis für Salbutamol
Phenole kondensieren in geg. von Oxidationsmittel
-> farblicher Komplex
a)
Bariumchlorid = Sulfat- Nachweis (nur bei Salbutamolsulfat positiv)
DC (polaren Fließmittel)
Schmelzpunkt (beim Salz deutlich höher)
b)
1. Reaktion mit Folins- Reagenz
=> nur für primäre Amine
2. Chen- Kao- Reaktion
=> bei beiden
3. Reagenz mit Eisen(III)chlorid
4. Adrenochrom- Reaktion
=> nur das hier erlaubt eine Unterscheidung!
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