الجناس(الديزومرات)
هي ظاهرة التماثل بين المركبات العضوية في الصيغة الجزيئية
لكنها تختلف في الصيغة التركيبية وتختلف كذلك في الخواص الفيزيانية والكيميائية ودرجات الغليان والانصهار.
المجموعة الوظيفية الفعالة:-
هي ذرة او مجموعة من الذرات او آصرة مزدوجة او ثلاثية ترتبط بذرة الكاربون في المركبات العضوية وتكسبها صفات فيزيائية او كيميائية تميزها عن غيرها من المركبات العضوية.
هاليدات الالكيل:-
:-هي المركبات الناتجة من احلال ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين في الالكانات لذا تعد من مشتقات الالكانات قانونها العام CnH2n+1X
الصيغة العامة R - X المجموعة الفعالة
هاليد الكيل أولي:-
هاليد الكيل ثانوي:-
هاليد الكيل ثالثي:-
هاليد الكيل أولي:- هاليد ترتبط فيه ذرة هالوجين بذرة كاربون أولية
هاليد الكيل ثانوي: - هاليد ترتبط فيه ذرة هالوجين بذرة كاربون ثانوية
هاليد الكيل ثالثي:- هاليد ترتبط فيه ذرة هالوجين بذرة كاربون ثالثية
RH2CX
R2HCX
R3CX
الكحولات:-
الكحولات:-هي مركبات هيدروكاربونية تكون فيها مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة كاربون مشبعة المجموعة الفعالة OH
الصيغة العامة R 0H قانونها العام CnH2n+20
قاعدة ماركوفنيكوف
عند إضافة الكاشف غير المتناظر الى مركبات الآصرة المزدوجة غير المتناظرة فإن ايون الهيدروجين الموجب من الكاشف يهاجم ذرة الكاربون التي تحمل اكبر عدد من ذرات الهيدروجين لتكوين ايون كاربونيوم اكثر استقرار
قاعدة ستيزف
الايون الموجب +H
يسحب من ذرة الكاربون الحاملة اقل عدد من ذرات الهيدروجين المجاورة لذرة الكاربون التي يسحب منها الديون السالب
كاشف لوكاس:-
هو كلوريد الزنك المذاب في حامضHCI
حيث يسلك Zncl2
كعامل مساعد ويستخدم للتمييز بين اصناف الكحولات حيث لا يتفاعل مع الاولية ويتفاعل بعد خمس دقائق مع الثانوية ومباشرة مع الثالثية.
الايثرات:-
مركبات عضوية تحتوي ذرة اوكسجين مرتبطة بمجموعتي الكيل وفيها ايثرات متناظرة اي مجموعتي الالكيل متشابهة وايثرات غير متناظرة
قانونها العام CnH2n+20
صيغتها العامة R - 0 - R
مجموعتها الفعالةC-0 - C
كاشف تولن:-
هو محلول هيدروكسيد الفضة الامونياكي يستخدم للكشف عن وجود الالديهايد حيث يختزل الفضة على شكل مرآة فضية تترسب على جدران انبوبة التفاعل ولا يتفاعل مع الكيتونات.
محلول فهلنك
محلول قاعدي ازرق غامق يعتبر محلول لملح كبريتات النحاس
القاعدية يستخدم لأكسدة الالديهايد حيث يقوم باختزال ايونات النحاس
إلى اوكسيد النحاس الاحمر دلالة على وجود الالديهايد ولا يتفاعل مع الكيتونات.
الحوامض الكاربوكسيلية
مركبات عضوية قانونها العام CnH2n20
مجموعتها الفعالة COOH
والصيغة العامة RCOOH
الاسترات:-
مواد عضوية مشتقة من الحوامض الكاربوكسيلية حيث تشترك معه
ءRCOOH
حيث ياتي R
بدلH
مجموعتهما الفعاله COOR
والقانون العام CnH2n2O
الامينات:-
هي من مشتقات الامونيا حيث تحل مجموعة الكيل واحدة او اكثر محل ذرة هيدروجين الامونيا لذا تصنف الامينات حسب عدد مجاميع الالكيل
الكحولات متعددة الهيدروكسيل
هي الكحولات التي تحتوي مجموعتي هيدروكسيل مثل الاثلين كلايكول
او ثلاثية الهيدروكسيل مثل الكلسيرو
.
تكون الآصرة بين الكاربون والهالوجين ذات صفة قطبية
بسبب فرق الكهروسلبية العالية لذرة الهالوجين نسبة إلى كهروسلبية ذرة الكاربون.
تكون ذرة الكاربون المرتبطة بذرة هالوجين هدفاً للنيوكلوفيل
لان استقطاب الآصرة يكون كبيراً جداً في هاليدات الالكيل.
تمتزج الالديهايدات والكيتونات مع الماء
بسبب قطبية مجموعة الكاربونيل اي انها مركبات قطبية.
الالديهايدات اكثر فعالية من الكيتونات.
لوجود ذرة هيدروجين مرتبطة بمجموعة كاربونيل الالديهايد.
درجة غليان الحوامض الكاربوكسيلية اعلى من نظيرتها الكحولات.
الجواب بسبب تكوين آصرتين هيدروجينيتين بين كل من جزيئات الحامض بسبب القطبية
العالية لجزيئات مجموعتي الكاربوكسيل والهيدروكسيل.
عند تحضير الاستر من مفاعلة كلوريد الحامض مع الكحول نستخدم البردين.
لازالة حامض HCI .
يعتبر تفاعل التحلل المائي للاستر في وسط قاعدي من اهم تفاعلات الصوبنة
لانه يستخدم في تحضير الصابون (الصوبنة).
تحضير الامينات من هاليد الالكيل غير ناجح مختبرياً.
الجواب لان الناتج يكون عبارة عن مزيج من عدة امينات اولية وثانوية وثالثية يصعب فصلها عن بعضها.
عند تحضير الامينات من الكحولات يفضل استخدام كمية كبيرة من الامونيا.
لان الناتج يكون عبارة عن مزيج من عدة امينات اولية وثانوية وثالثية ولكن باستخدام زيادة من الامونيا يتم الحصول على الأمين الأولي كناتج رئيسي
تعتبر الامينات قواعد.
بسبب وجود المزدوج الإلكتروني غير المشارك الذي يكون آصرة جديدة مع بروتون او حامض لويس.
عند إضافة
HBr
الى البروبين يتكون 2- بروموبروبان وليس 1- برومو بروبان
والسبب حسب قاعدة ماركوفنيكوف (تكتب التعريف كامل)
1
عند سحب جزيئ ماء من 2- بيوتانول يتكون 2- بيوتين وليس 1- بيوتين
والسبب حسب قاعدة ستيزف (تكتب التعريف كامل)
تختلف قطبية الآصرة حسب نوع ذرة الهالوجين وفي حالةاليود يكون الاستقطاب ضعيف
تشترك الالديهايدات والكيتونات بمجموعة وظيفية واحدة هي الكاربونيل
تمتلك الالديهايدات او الحوامض الكاربوكسيلية رائحةغير مقبولة
تمتلك الكيتونات والاسترات رائحةمقبولة
خواص الكحولات
1- الفيزيائية
أ- تمتاز الكحولات ذات الكتل المولية الصغيرة بانها سوائل ذات سمية عديمة اللون
وذات رائحة مميزة.
ب-تكون درجة غليانها عائية علل (بسبب قابليتها على تكوين أواصر هيدروجينية في جزيئاته).
ج- تمتزج الكحولات من
C3-c1
بشكل تام مع الماء علل (بسبب قابلية جزيئاتها على
تكوين أواصر هيدروجينية مع الماء).
خواص الايثرات
الفيزيائية
أ- ميثوكسي ميثان وميثوكسي ايثان غازات بدرجة حرارة الاعتيادية بينما معظم
الايثرات الأخرى سوائل متطايرة (لأنها تمتلك درجات غليان واطئة).
ب- قابلة للاشتعال وتكون عديمة اللون تمتاز بروائح مقبولة.
ج- تمتلك درجات غليان أوطأ من الكحولات المناظرة لها (بسبب عدم قدرتها على
تكوين أواصر هيدروجينية مع جزيئاتها).
د- قليلة الذوبان في الماء (بسبب عدم قابليتها على تكوين أواصر هيدروجينية مع
جزيئات الماء) عدا التي تمتلك مجاميع الكيل صغيرة تذوب في الماء
الخواص العامة للحوامض الكاربوكسيلية
الحوامض ذات الكتل المولية الواطئة
(أقل من C10)
سوائل ذات رائحة حادة غير مقبولة.
تزداد درجة غليانها بزيادة كتلتها المولية وهي أعلى من نظيرتها في الكحولات.
الحوامض ذات الكتل المولية الصغيرة جيدة الذوبان في الماء أما الأكبر فتقل قابلية ذوبانها.
الخواص العامة للاسترات
• الفيزيائية
تظهر صفة قطبية في جزيئاتها وتقل بازدياد الجزء الهيدروكاربوني غير القطبي.
درجة غليانها واطئة (لأنه لا يمكنها أن تكون أواصر هيدروجينية بينها وبين جزيئاتها).
لا يمكنها أن تذوب في الماء (لا تكون أواصر هيدروجينية في الماء) تذوب بالمذيبات العضوية.
يمكن استخدامها كمذيب عضوي المواد عضوية أخرى.
الخواص الفيزيائية للأمينات
تمتلك الأمينات ذات الكتل المولية الصغيرة رائحة مشابهة للأمونيا.
تكون إما غازات أو سوائل.
درجة غليانها اعلى من المركبات المقابلة لها (بسبب قطبيتها العالية).
تذوب في الماء الأنها تكون أواصر هيدروجينية في الماء).
تذوب في المذيبات العضوية مثل البنزين والايثر.
الكحولات
مركبات فعالة تتفاعل مع الكواشف الأيونية القطبية
الايثرات
تعتبر مركبات مستقرة إلى حد ما فهي لا تتفاعل مع القواعد ولا العوامل المؤكسدة والمختزلة.
1- حامضية الحوامض الكاربوكسيلية
تكتسب الحوامض صفتها الحامضية من خلال فقدانها بروتون مجموعة الكاربوكسيل فتتفاعل بسهولة مع القواعد التكوين ملح وماء.
CHCOOH + NaOH — CHCOONa + H20
2- تفاعل الحوامض مع الكاربونات والبيكاربونات
حيث يتحرر غاز
CO2 وتعتبر تفاعلات هامة للكشف عن مجموعة الكاربونيل.
3- تفاعل الحوامض الكاربوكسيلية مع الكحولات (الاسترة)
تتفاعل الحوامض الكاربوكسيلية مع الكحولات بوجود عامل مساعد مناسب مثل لتكوين الاستر المقابل وهو تفاعل انعكاسي (الاسترية()
الاسترات
التحلل المائي للاستر في محلول حامضي
هو عكس تفاعل تحضير الاسترات من الكحولات والحوامض حيث يتضمن جزئ ماء بوجود عامل مساعد ('H) ليعطي كحول وماء.
يمكن للأستر أن يتفاعل في وسط قاعدي مثل
NaOH
لينتج ملح الصوديوم للحامض الكاربوكسيلي.
الامينات
1- تعتبر الأمينات قواعد لوجود مزدوج إلكتروني غير مشترك يتفاعل مع حوامض لويس ويمكن للناتج أن يعود بمفاعلته مع قاعدة قوية.
2- تفاعل الأمينات مع كلوريدات الحامض الكاربوكسيلي لتكوين مركبات عضوية
تسمى الاميدات.
تكون ذرة الكاربون المرتبطة بذرة هالوجين هدفا للنيوكلوفيل.
لان استقطاب الأصرة يكون كبيرا في هذه المركبات.
ب- تختلف قطبية الآصرة بين الكاربون والهالوجين بحسب نوع ذرة الهالوجين ففي حالة
اليود يكون الاستقطاب ضعيف
فراغات
Zuletzt geändertvor 2 Tagen