CH-3 Kohlenhydrate

Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Verknüpfung/ Struktur

die gleichen funktionellen Gruppen an unterschiedlichen Stellen

unterschiedliche funktionelle Gruppen

unterschiedliche Position eines Wasserstoffatoms in einer Verbindung

Anzahl der Doppel- und Einfachbindungen unterscheidet sich

unterschiedliche Verzweigung der Kohlenstoffgerüste

Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher räumlichen Anordnung

Stereoisomere die sich in der räumlichen Anordnung unterscheiden und nicht inneinander überführbar sind (d.h. nicht deckungsgleich)

mind. ein Stereozentrum

Enantiomerpaar verhalten ishc wie Bild und Spiegelbild, sind aber nicht deckungsgleich

gleichen chemischen und phsikalischen Eigenschaften, unterscheiden sich in der optischen Aktivität

Molekül besitzt mind. zwei Stereozentren

zwei Diastereomere unterscheiden sich an einem Stereozentrum

unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften (z.B. Schmelz- und Siedepunkt)

Rotation um die C-C Einfachbindung

auch: Chiralitätszentrum

ein (Kohlenstoff-) Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten

eine Verbidnung mit mind. einem Stereozentrum, Bild und Spiegelbild sind nihct deckungsgleich

nicht endständige Carbonylgruppe

Nachweis für Aldehygruppen bzw. reduzierende Zucker

Aldehydgruppe oxidiert zu einer Carboxygruppe

Kupfer-Ionen werden reduziert zu Kuper(I)-oxid -> bildet roten Niederschlag

funktioniert nicht, da die anomeren Kohlenstoffatome in der glycosidischen Bindung fixiert sind

-> mit Salzsäure und heißem Wasser die glycosidische Bindung öffnen

die Reaktion ist positiv obwohl Fructose nur eine Ketogruppe hat

Grund dafür ist die Keto-Enol-Tautometrie

DIe Ketogruppe reagiert über eine Enolgruppe zu eine Aledyhgruppe (Glucose oder Mannose)

Furanose

Pyranose

Eine glycosidische Bindung verknüpft das anomere Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats mit einer weiteren chemischen Gruppe

Kondensation / Hydrolyse

normales Licht schwingt auf verschiedenen Ebenen, bei Ablenkung bzw. Änderung der Ebenen fällt dies nicht auf, da anders Licht in dieser Ebene schwingt

Polarisiertes Licht schwingt nur auf einer Ebene. In optisch aktiven Substanzen wird die Neigung verändert bzw. die Ebene gedreht. Diese Änderung ist nicht vorhersagbar aber messbar.

ein Gemisch zweier Enantiomere

(bei gleicher Konzentration der Enantiomere hebt sich die optische Aktivität wechselseitig auf)

• Moleküle deren Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind d.h. chirale Moleküle -> die Drehung der Ebene kann nicht rückgängig gemacht werden

Ein Chiralitätszentrum:

Ein Atom (bspw. Kohlenstoffatom) mit vier verschiedenen Substituenten

Kennzeichnung durch ein *

Nachweisreaktion für Aldehyde

postive Reaktion: silberner Niederschlag

In wässriger Lösung stehen die alpha- und beta-Form des Zuckers in einem Gleichgewicht.

-> alpha und beta Form verändern den Drehwinkel von polarisiertem Licht unterschiedlich

-> bei einer frischen Lösung ändert sich der Drehwinkel bis sich das Gleichgewicht eingestellt hat