Pethidin-Synthese (hatten wir bei Bermudez/wurde aber 2012 das letzte Mal abgefragt)
Fentanyl-Synthese
Tramadol-Synthese
Tramadol kann in 2 Stufen ausgehend von Cyclohexanon synthetisiert werden
Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd
Grignard-Reaktion mit 3-Methodyphenylmagnesiumbromid
Die bevorzugte Bildung des cis-Racemats lässt sich durch Ausbildung einer H-Brücke zwischen der Hydroxygruppe als H-Donator und dem Aminstickstoff als H-Akzeptor erklären
Durch fraktionierte Kristallisation kann das gewünschte Racemat der beiden cis-konfigurierten Enantiomere erhalten werden
Methadon-Synthese
Metamizol
ASS
Schritt
unter Druck entsteht mit CO2 in hoher Ausbeute Salicylat
Kolbe-Schmitt-Synthese
Acetylierung mit Acetanhydrid
Omeprazol
5-Methoxybenzimidazolthiol wird zum Thiolat deprotoniert und mit 2-Chlormethylpyridin-Derivat unter Austritt von Chlorid alkyliert
die nachfolgende Oxidation des dabei erhaltenen Thioesters mit 3-Chlorperbenzoesäure führt zum racemischen Omeprazol
Haloperidol
4-Chlorbutyrophenon —> erhält man durch Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzen mit 4-Chlorbuttersäurechlorid
Die Säurechlorid-Gruppe ist reaktiver als das Alkylchlorid
verläuft demnach ohne konkurrierende Friedel-Crafts-Alkylierung
Um eine Säure-Base-Reaktion mit dem Grignard-Reagenz zu vermeiden wird diese mit einer Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe versehen
Anschließend Grignard-Reaktion mit 4-Chlorphenyl-Magnesiumbromid zum 4-Phenylpiperidin
Hydrogenolyse mit H2/Pd-C verläuft unter Abspalten der N-Benzoyloxycarbonyl-Schutzgruppe
durch Erhitzen der beiden Bausteine in Toluen gelangt man zu Haloperidol
Iodid fungiert im Sinne einer Finkelstein-Reaktion als nukleophiler Katalysator
beschleunigt als gute Abgangsgruppe die nur langsam ablaufende SN2-Reaktion
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