Schutzgruppen

• Unreaktiv machen einer bestimmten funktionellen Gruppe in einem Molekül

• unreaktiv: ggü Reagenzien und Bedingungen durch die sie normalerweise umgewandelt würde

• einfache, effiziente Einführung

• stabilität ggü breitem Spektrum an Aufarbeitungs-/ Reinigungsmethoden

• einfache, selektive Abspaltung unter spez Bed

• (günstig oder leicht herstellbar)

• Ermöglichen von Rkt:

• Schaffen von Selektivität:

—> SG verschiedenen Typs

—> lassen sich einzeln und in beliebiger Reihenfolge (verschiedene Abspaltungsreaagenzien) abspalten, ohne dass eine andere angegriffen wird

• zur Acetal-/ Ketal-Bildung: Säurekatalyse!

• cyclische Acetale stabiler als nicht cyclische (5 und & 6 Ring möglich)

• Ggw Rkt!

—> Mechanismus auf KK

• Thiole (Mercaptane) reagieren (analog Alkohole) unter Bildung von Thioacetalen/-ketalen

• Anwesenheit von Lewis-Säuren (stabiler können nicht über wässr. Säure abgespalten werden)

Abspaltung:

—> Einführung einfacher aliphatischer Ester (Veresterung)

• säurekat., Wasserentzug

Abspaltung:

Verseifung einfacher aliphatischer Ester

• unter hohem Druck (Isobuten gasförmig)

• Veresterung mit tert-Butanol nicht möglich, da unter den Bed nicht stabil

Abspaltung:

• mit Säure (TFA)

• sterisch anspruchsvoll: Nucleophile Angriffe (auch basische Hydrolyse) werden verhindert

• Carbokation eliminiert zu Isobuten Gas/ reagiert miz nucleophilem LM ab

• häufigste