3 Terpene + Aufbau
- Gentiopikrin (Monoterpen)
- Artabsin (Sesquiterpen)
- Marrubiin (Diterpen)
- aufgebaut aus Isopren-Einheiten
Besonderheiten des gelben Enzians?
Gelber Enzian (gentiana lutea):
- Gentiopikrin
- Amarogentin (bitterster Naturstoff)
- Amaroswerin
= die fehlende Doppelbindung im Gentiopikringrundkörper und durch den veresterten Zucker mit einer Phenolcarbonsäure soll vermutlich für die stark bitteren Eigenschaften verantwortlich sein, bei Amaroswerin und Amarogentin
Warum gehört Naringin zu den Bitterstoffen? Besonderheit mit Struktur erklären!
Nicht terpenoide Bitterstoffe: Flavonoide
- der bittere Geschmack lässt sich nicht durch den Aglykon erklären also dem Flavon sondern durch den Zuckerrest!
- je nachdem wie der Zucker verknüpft ist, ist es bitter oder nicht
- Verknüpfung über Position 1 und 6 = nicht bitter (Rutinose)
- Verknüpfung über Position 1 und 2 = bitter (Neohesperidose)
Warum ist Naringin bitter und Rutin nicht? Strukturen
Zuckerrest -> bitterer Geschmack
Glukose + Rhamnose: bei Rutinose 1-6 verknüpft -> nicht bitter
Glukose + Rhmanose: bei Neohesperidose 1-2 verknüpft -> bitter
Was ist die Funktion von Bitterstoffen?
bitterer Geschmack löst reflektorisch eine Steigerung der Speichel- und Magensaftproduktion aus. Es kommt zur gesteigerten Magen- und Darmmotorik = verbesserte Nahrungsausnützung und Resorption
Was versteht man unter dem Bitterwert?
- ein quantitatives Maß für die Bitterwirkung einer Substanz
- wird organoleptisch bestimmt
- ist ein reziproker Wert jener Verdünnung einer Verbindung, einer Flüssigkeit oder eines Extrakts, in welcher die Substanz gerade noch bitter schmeckt
- als Vergleich dient Chininhydrochlorid
Wie lassen sich Bitterstoffe unterteilen? Nenne zu jeder Gruppe eine Struktur mit zugehöriger Stammpflanze
1 Terpenoide Bitterstoffe:
Monoterpene: Iridoide und Secoiridoide
- Spitzwegerich - plantago lanceolata: aucubin
- Gelber Enzian - gentiana lutea: Gentiopikrin, Amaroswerin und Amarogentin
Sesquiterpene: häufig mit Laktonring
- Benediktenkraut - cnicus benedictus: cnicin
- Wermut - artemisia absinthium: artabsin und absinthin
Diterpene:
- gewöhnlicher Andorn - marrubium vulgare: marrubiin
Triterpene:- Quassiabaum
- quassia amara: quassin
- Kürbisgewächse - cucurbitaceae: cucurbitan
2 nicht-terpenoide Bitterstoffe:
Flavonoide:
- Bitterorange - citrus aurantium: naringin und neohesperidin
Phloroglucinderivate:
- Hopfen - humulus lupulus: Humulon und Lupulon
Last changed13 days ago