Gerbstoffe

= hydrolysierbare Gerbstoffenicht verestert, über C-C Bindungen verknüpft

Ellagsäure: entsteht erst durch Aufarbeitung der Droge; 

Grenzwertmethode des ÖAB: ausfällen der Gerbstoffe mit Kupfer- bzw. Bleiacetat

Gravimetrische Hautpulvermethode: Bindung der Gerbstoffe an Hautpulver

Photometrische Hautpulvermethode: mit Molybdat-Wolframat-Reagenz, Messung bei 760nm; Vergleichssubstanz: Pyrogallol

- WW mit Gerbstoffen mit Proteinen

- Gerbung: kovalente WW zwischen Gerbstoff und Proteinen der Haut, Leder, irreversibel

- pharmakologisch: ionische WW, Wasserstoffbrückenbindungen, reversibel 

- abhängig von umgebenden Bedingungen

Pflanzliche Gerbstoffe sind in Wasser echt oder kolloidal lösliche, schwach sauer reagierende phenolische Verbindungen, die mit Proteinen unlösliche Fällungen ergeben.

Ursprünglich zur Lederherstellung

Einteilung:

- hydrolysierbare Gerbstoffe: Gallotannine, Ellagtannine

- kondensierte Gerbstoffe

- Mischtypen

- Gerbstoffe im weiteren Sinn

- in Wasser, Ethanol, Methanol oder Aceton löslich

- schwach sauer

- schmecken zusammenziehend

- bilden mit Eiweißstoffen, Alkaloiden und Schwermetallen in Wasser schwer lösliche Verbindungen

- geben mit Eisen-3-chlorid Färbung (Gallustinte)

- Bildung von Phlobaphenen (kond. Gerbstoffe)

- antisekretorisch, antiperistaltisch

- antibakteriell, antiviral

- antiphlogistisch, antiallergisch

- antioxidativ

- antikaries-Wirkung

Anwendung:

äußerlich: bei Wunden, Verbrennungen, Entzündungen im Mund- und Rachenraum

innerlich: bei Diarrhöen, als Antidot bei Schwermetall und Alkaloid-Vergiftungen

- relevant für Gerbstoffe im weiteren Sinn (Chlorogensäure, Rosmarinsäure)

- photometr. Bestimmung bei 535nm

- Arnow-Reaktion (Natriumnitrit/Natriummolybdat/HCl)

  - aus Nitrit und Säure wird HNO2

  - Nitrosoverbindung

  - Nitroverbindung durch Molybdat

  - durch Lauge Deprotonierung und Farbe

- Grundbausteine: mehrere Monomere (bilden gerbende Wirkung)

- zB.: Catechin (besitzt Ähnlichkeit zu Flavonoiden, Flavanol)

- Nachweisreaktion: Bindung durch Säure abspaltbar - rotes Cyanidinkation

mit Eisen-3-chlorid (Gallustinte)

- Gallotannine: blaue Farbe

- Catechine: grüne Farbe

mit Formaldehyd-Salzsäure

- Catechine: roter Niederschlag

mit salpetriger Säure

- Ellagtannine; karminrot -> indigoblau