Definition von Gerbstoffen?
Merkmale:
- in Wasser echt oder kolloidal löslich
- phenolische Verbindungen, die sauer reagieren
- geben mit Proteinen eine unlösliche Fällung
Nenne 3 Gerbstoffdrogen und ihre Inhaltsstoffe:
Esche - fraxinus excelsior: Chlorogensäure
Eiche - quercus robur: Catechine, Ellagtannine
Rhabarber - rheum officinale: Gallotannine
Unterschied zwischne hydrolysierten und kondensierten Gerbstoffen (chemische Struktur dabei verwenden)
Hydrolysierte Gerbstoffe: weisen Ester auf (Gallussäure + Zucker)
- bestehen aus einem Zucker (variabel) und Gallussäure
- bei der Hydrolyse werden Glukose und Galakturonsäure freigesetzt
- Bsp.: Gallotannine (1-galloyl-beta-glukose) und Ellagtannine (Punicalagin)
Kondensierte Gerbstoffe: über C-C Verknüpfungen zu Oligomeren kondensiert
- Grundbausteine sind aromatische Polyhydroxyverbindungen zb. Catechine oder Epicatechine (Flavonoid-Verbindungen)
- durch Polymerisation, durch die oxidative Verknüpfung der OH-Gruppen kommt es zu den komplexen, hochmolekularen Verbindungen
- Bsp.: Proanthocyanidine
Was sind die Eigenschaften von Gerbstoffen?
- in Wasser, Ethanol, Methanol oder Aceton löslich
- schwach sauer (phenolische OH Gruppe)
- schmecken zusammenziehend
- bilden mit Eiweißstoffen, Alkaloiden und Schwermetallen in Wasser schwer lösliche Verbindungen
Was sind Phlobaphene und welche Eigenschaften bringen sie mit sich?
Phlobaphene entstehen als Abbauprodukte beim Trocknen von Drogen durch Polymerisierung aus Flavonolen und oligomeren Proanthocyanidinen
Eigenschaften:
- nicht gerbend
- ihre Färbung ist oft rot bis braunschwarz
- wasserunlöslich
- finden sich auch als Einlagerung im Phellem von Pflanzen
- Schutz vor Mikroorganismen
- durch Oxidations- und Kondensationsreaktionen
- weisen häufig auch andere als C-4/C-6 oder C-4/C-8 Verknüpfungen auf und zeigen dann keine positive Proanthocyanidin-/Procyanidinreaktion.
Welche Methoden zur Gehaltsbestimmung von Gerbstoffen kennen sie?
Die Grenzwertmethode des ÖAB sowie die gravimetrische und photometrische Hautpulvermethode sind spezifische Verfahren zur Bestimmung des Gehalts von Gerbstoffen in Arzneimitteln und pflanzlichen Substanzen.
Grenzwertmethode des ÖAB:
die Grenzwertmethode des ÖAB ist eine standardisierte Methode zur Bestimmung des Gerbstoffgehalts in pflanzlichen Arzneimitteln. Dabei wir Kupfer- bzw. Bleiacetat zur Fällung von Gerbstoffen verwendet. Die Menge an verbrauchtem Reagenz gibt Aufschluss über den Gehalt an Gerbstoffen.
Gravimetrische Hautpulvermethode:
bei der gravimetrischen Hautpulvermethode wird die Menge an zurückbleibendem Hautpulver nach der Fällung der Gerbstoffe gemessen. Dies geschieht durch Filtration der Probe und anschließende Trocknung und Wägung des Hautpulvers. Die Differenz zwischen der Anfangsmasse und der Masse des verbleibenden Hautpulvers entspricht dem Gerbstoffgehalt.
Welche Reaktion ist wichtig für den Nachweis von Hydroxyzimtsäurederivaten? Bsp. an Struktur nennen und aufzeichnen.
Bestimmung von Hydroxyzimtsäurederivaten:
- Gerbstoffe im weiteren Sinn (Chlorogensäure, Rosmarinsäure)
- Arnow-Reaktion (Natriumnitrit/Natriummolybdat/HCl)
- photometrische Bestimmung bei 525nm
Reaktion:
- aus Nitrit und Säure wird HNO2
- Nitrosoverbindung
- Nitroverbindung durch Molybdat
- durch Lauge Deprotonierung und Farbe
Welcher Mindestgehalt ist für die Rhabarberwurzel vorgeschrieben? Erklären sie die Verwendung anhand von zwei relevanten Strukturen.
Rhabarberwurzel - rhei radix - Polygonaceae
Der Mindestgehalt für Rhabarberwurzel:
Gemäß EuAB muss der Gehalt an Anthrachinon-Derivaten, ausgedrückt als Rhein, min. 0,5% betragen.
Verwendung von zwei relevanten Strukturen:
Anthranoid-Derivate:
- Rhein
Hydrolysierbare Gerbstoffe:
- Gallotannine (1-galloyl-beta-glukose)
Wie genau funktioniert die adstringierende Wirkung der Gerbstoffe?
die adstringierende Wirkung von Gerbstoffen beruht auf ihrer Fähigkeit, Proteine zu fällen und zu koagulieren. Dies geschieht durch die Bildung von unlöslichen Komplexen zwischen den Gerbstoffen und den Proteinmolekülen.
WW mit Proteinen:
Gerbstoffe haben eine Affinität zu Proteinen. Sie binden sich an die freien Aminogruppen der Proteinmoleküle.
Bildung von unlöslichen Komplexen:
durch die Bindung der Gerbstoffe an die Proteine entstehen unlösliche Komplexe. Diese Komplexe bestehen aus einem Netzwerk von vernetzten Gerbstoff-Protein-Strukturen.
Fällung und Koagulation:
durch die Bildung dieser Komplexe werden die Proteinmoleküle miteinander verknüpft und verklumpen. Dies führt zu einer Fällung und Koagulation der Proteine.
Zusammenziehende Wirkung:
das resultierende Protein-Gerbstoff-Geflecht hat eine adstringierende Wirkung. Es zieht die umgebenden Gewebe zusammen und verengt so die Poren und Kapillaren.
Wie kann man Gerbstoffe durch einfache Farbreaktionen nachweisen/hydrolysierte und kondensierte Gerbstoffe unterscheiden?
mit Eisen-3-chlorid (Gallustinte):
- Gallotannine = blaue Farbe
- Catechine = grüne Farbe
mit Formaldehyd-Salzsäure:
- Catechine = roter Niederschlag
mit salpetriger Säure:
- Ellagtannine
- zuerst karminrot, geht dann zu indigoblau über
Wie unterscheiden sich Gallotannine und Ellagtannine voneinander?
Gallotannine und Ellagtannine sind zwei Untergruppen von hydrolysierbaren Gerbstoffen.
Gallotannine:
- bestehen hauptsächlich aus Gallussäure-Einheiten, die mit einer Zucker- oder Glukoseeinheit verknüpft sind.
- die Galloylgruppen sind an die Glukoseeinheit gebunden und können in der Struktur mehrfach vorhanden sein
Ellagtannine:
- Vorstufe ist die Hexahydroxydiphensäure
- sind komplexer aufgebaut und enthalten mehrere Ellagsäure-Einheiten, die miteinander verknüpft sind.
- die Ellagsäure-Einheiten können in versch. Konfigurationen miteinander verbunden sein, was zu einer Vielzahl von Ellagtanninen führt.
Wie werden Gerbstoffe eingeteilt?
- können durch Hydrolyse in Wasser gespalten werden, wobei Glukose und Galakturonsäure freigesetzt werden.
- diese Gruppe umfasst: Gallotannine und Ellagtannine
Kondensierte Gerbstoffe:
- sind durch Polymerisation von Flavonoiden entstanden.
- diese Gruppe beinhaltet Catechingerbstoffe und Proanthocyanidine
Mischtypen:
- eine Kombination von zwei oder mehr Arten von Gerbstoffen in einer einzigen pflanzlichen Quelle oder in einem Extrakt. Diese Mischungen können untersch. Arten von Gerbstoffen enthalten, wie zb. hydrolysierbare und kondensierte Gerbstoffe.
Gerbstoffe im weiteren Sinn:
- Kaffeesäurederivate sind eine Gruppe von Phenolverbindungen, die in Pflanzen vorkommen. Sie sind Abkömmlinge der Kaffeesäure, einer wichtigen phenolischen Verbindung von Pflanzen. Sind sehr schwach gerbend.
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