Alkaloiddrogen

Tropan-Alkaloide

z.B.: Belladonnae folium hyoscyami folium, stramonii folium

Nikotin-Alkaloide

z.B.: nicotianae folium

Steroidalkaloide

z.B.: solanum arten

Säureamiden

z.B.: capsici fructus

carapichea ipecacuanha - rubiaceae

Handelsdrogen

- c. ipecacuanha: Matto-Grosso

- c. acuminata: Cartagena

Identitätsprüfung

- mikroskopisch: Stärkekörner, Raphidenbündel, Gefäße mit Hoftüpfel

- DC: NH3, Methanol, Ethylacetat, Toluol (2:15:18:65)

- Detektion: Iod-Sprühreagenz, erwärmen, Tageslicht, 365nm

Gehaltsbestimmung

Titration EuAB

- Droge im Ether im alkalischen extrahieren

- etwas Wasser zugeben, schütteln und durch Watte filtrieren

- Etherphase eindampfen

- Rückstand lösen, LM abdampfen und erwärmen

- Rückstand in 0,1N HCl lösen

- Säureüberschus mit 0,1N NaOH zurück titrieren (Methylrot)

Handelsdrogen

meist zur industriellen Chiningewinnung 

- cinchona pubescens 5-9% Gesamtalkaloide (Chinintyp 30-60%)

- cinchona calisaya bis 15% Gesamtalkaloide (Chinintyp: bis zu 80%)

Wirkung

Anwendung heute v.a. die Reinalkaloide

Chinin

- antipyretisch, analgetisch

- Protplasmagift, wirksam gegen die ungeschlechtliche Form von Plasmodium falciparum (Malariaerreger) - früher!

- spasmolytisch

Chinidin

- antiarrhytmisch

Indentitätsprüfung

- mit Schwefelsäure: blaue Fluoreszenz (Chinin, Chinidin)

- mit Bromwasser und Ammoniak: grün (Thalleiochin-Reaktion)

Gehaltsbestimmung

Photometrische Gehaltsbestimmung

- Droge im sauren extrahieren

- alkalisieren und mit DCM ausschütteln

- Wasser mit Traganth binden

- org. Phase eingengen und in 0,1N HCl lösen

- Messung der Absorption bei 316nm (Cinchoinin-Typ) und 348nm (Chinin-Typ)

- Referenzlösungen (Chinin, Cinchonin)

- Quarzküvetten verwenden

Eigenschaften

- Säureamide, nicht basisch, sondern sauer bzw. neutral

- relativ geringe Löslichkeit in kaltem Wasser

- v.a. an Gerbstoffe und Pflanzensäuren (Chlorogensäure) gebunden

- aus diesen Bindungen durch Fermentation/Rösten freigesetzt

Nachweisreaktion

Murexid-Reaktion (violett)

chelidonium majus - papaveraceae

Gehaltsbestimmung

- Extraktion der Alkaloide (mit Säure, alkalisieren und mit DCM ausschütteln)

- eindampfen und Chromotropsäure in konz. Schwefelsäure zugeben

- 10min am Wasserbad, abkühlen und Absorption messen (570nm)

Chromotropsäurereaktion

Verwendung

- spasmolytische Effekte auf glatte Muskulatur (Chelidonin)

- zentral dämpfende und analgetische Wirkungen (chelidonin)

- zytotoxische und antimikrobielle Effekte (Berberin und Sanguinarin), lokale Anwendung (gelber Milchsaft auf Warzen)

- widersprüchlich: toxische Effekte nach Einnahme (Magenschmerzen, Darmkoliken, Schwindel, Benommenheit, Herzrhythmusstörungen)

atropa belladonna - solanaceae

Gehaltsbestimmung

- Bestimmung des Trocknungsverlusts

- Extraktion der Droge (Perkolation) mit DCM/NH3/Ethanol/Ether

- Zusatz von ether, dass Wasser die Unterphase bildet; mit 0,5N Schwefelsäure ausschütteln

- alkalisieren der wässrigen Phase mit NH3 und ausschütteln mit DCM

- einengen der DCM-Phase zur Trockene

- zur Entfernung der flüchtigen Basen wird 15min bei 100°C erhitzt

- Lösen der Alkaloide in 0,02N Schwefelsäure und Rücktitration mit 0,02N NaOH

Atropin: 1-säurige Base mit Kb=5x10hoch-5; Indikator: Methylrot

Anwendungen

- Anticholinergikum

- Parasympatholytikum

- Mydriatikum (Pupillen erweiternd)

- Spasmolytikum

Atropin

- v.a. mydriatisch, antiemetisch, erschlaffende Wirkung auf Bronchial- und Darmmuskulatur

- Vergiftung: Mundtrockenheit, erweiterte Pupillen, Wärmestau, Krämpfe, Halluzinationen

- letale Dosis: 100mg (Kinder 2-5mg)

Scopolamin

- v.a. starke zentraldämpfende Wirkung

- in Form von Pflastern gegen Reisekrankheit