2 ätherische Öle mit toxischen Inhaltsstoff nennen, Inhaltstoffe aufzeichnen und wieder Stammpflanze inkl. angeben
foeniculi amari herbae aetheroleum - Bitterfenchelkrautöl - foeniculum vulgare var. vulgare - apiaceae
Inhaltsstoffe: trans-Anethol, Fenchon, Anisaldehyd, Methylchavicol
Methylchavicol (=Estragol) unerwünscht -> kann in Leber metabolisieren zu 1-Hydroxyestragol: krebserregend, kann Addukte mit DNA bilden und zu Tumoren in der Leber führen
TMD: 0,5g und max. 14 Tage
Menthae piperitae aetheroleum - Pfefferminzöl - mentha x piperita - lamiaceae
Inhaltsstoffe: Menthol, Menthon, Menthofuran, Pulegon
Menthofuran und Pulegon -> leberschädigend: y-ketoenal
Mentha pulegium zb enthält sehr viel Pulegon
EMA-Richtlinien -> beides gemeinsam: 3,5mf/Tag über 14 Tag akzeptabel
2 ätherische Öle mit toxischen Inhaltsstoffen nennen, Inhaltsstoffe aufzeichnen und Stammpflanze inkl. Familie wiedergeben.
- Fenchel - foeniculum vulgare - apiaceae
- Pfefferminzöl - mentha x piperita - lamiaceae
- Estragol und Pulegon und Menthofuran -> sind leberschädigend
Erkläre den Aufbau von Terpenen
Terpene sind organische Verbindungen, die aus Isopreneinheiten aufgebaut sind. Isopren ist eine fünf C-Atome umfassende Verbindung mit der molekularen Formel C5H8
Einzelne Isopreneinheit: 2-Methyl-1,3-butadien Grundkörper
- besteht aus 5 C-Atomen
- aus zwei über eine DB verbundene Methylgruppen
Unterteilung von Terpenen:
- Monoterpene (C10H16): bestehen aus zwei Isopreneinheiten
- Sesquiterpene (C15H24): besteht aus drei Isopreneinheiten
- Diterpene (C20H32): besteht aus vier Isopreneinheiten
- Triterpene (C30H48): besteht aus sechs Isopreneinheiten
Verknüpfung:
- die Isopreneinheiten werden durch Kopplung der C-Atome miteinander verbunden.
- die Verknüpfung erfolgt oft über eine Einfach- oder Doppelbindungen zwischen den C-Atomen der Isopreneinheiten.
- Regel von Ruschitzka:
- reguläre Terpene: Kopf- und Schwanzposition beim Isopren
- irreguläre Terpene: Kopf- und Kopf oder Schwanz- und Schwanz
Erklären sie die terpenoide Struktur von ätherischen Ölen anhand von 3 Bsp.:
Isopren ist eine fünf C-Atome umfassende Verbindung mit der molekularen Formel C5H8. Terpenoide können aus einer oder mehreren Isopreneinheiten aufgebaut sein und werden entsprechend in Monoterpene, Sesquiterpene unterteilt, wobei sie in der Gruppe nochmal unterteilt werden können in:
- acyclische
- monocyclische
- bicyclische
Monoterpene: aus 2 Isopreneinheiten
- acyclische Monoterpene (Linalool) Ring ist nicht geschlossen
- monocyclische Monoterpene (Menthol)
- bicyclische Monoterpene (Campher)
Sesquiterpene: aus 3 Isopreneinheiten
- acyclische Sesquiterpene (Farnesol)
- monocyclische Sesquiterpene (Bisabolol)
- Bi- und Tricyclische Sesquiterpene
Min. 5 Inhaltsstoffe von Pfefferminzöl inklusiver Struktur, welche sind erwünscht, welche nicht, was sagt die EMA diesbezüglich?
Menthol, Menthon, Menthofuran, Pulegon und Jasmon.
Dabei sind Menthol, Menthon und Jasmon erwünscht und Menthofuran und Pulegon unerwünscht. Dies liegt daran, dass Pulegon zu Menthofuran metabolisiert wird und dieser metabolisiert zu gamma ketoenal = leberschädigend. Sie werden gemeinsam betrachtet und deswegen sollte nur 3,5mg/Tag Pfefferminz konsumieren.
Mit welcher werbestimmenden Methode lassen sich bei ätherischen Ölen Terpenalkohole, carbonylhaltige Terpene und Phenole unterscheiden? Erklären sie die Methoden.
Terpenalkohole:
- alkalimetrische Bestimmung: Menthol (Pfefferminz)
- Essigsäureanhydrid wird zur Probe hinzugefügt
- die Mischung wird erhitzt, um die Acetylierung der Terpenalkohole zu fördern. dabei entstehen Acetat
- vorbestimmte Menge der acetylierten Probe wird in einen Erlenmeyerkolben überführt
- paar Tropfen eines pH-Indikators
- NaOH-Lösung wird langsam zur Probe getropft
- NaOH reagiert mit den Acetatgruppen in der acetylierten Probe
- verbrauchte Menge der NaOH-Lösung wird aufgezeichnet
Carbonylhaltige Terpene: Carvon Kümmel
- Probe wird mit einer Lösung von Hydroxylamin-hydrochlorid versetzt
- Schwefelsäure wird zur Reaktionsmischung gegeben, um die Umsetzung der Carbonylverbindungen mit dem Oxim zu fördern
- saure Reaktionsmischung wird mit einer Standardlösung von NaOH titriert, um die überschüssige Säure zu neutralisieren
- die verbrauchte Menge der NaOH-Lösung wird aufgezeichnet
Phenole:
- vorab genau gewogene Menge des ätherischen Öls wird in einen Erlenmeyerkolben gegeben
- ätherisches Öl wird in einem organischen Lösungsmittel, oft Alkohol, gelöst, um die Phenole zu extrahieren
- KOH-Lösung wird langsam zur Lösung des ätherischen Öls getropft
- der Farbumschlag des Indikators zeigt den Punkt an, an dem die sauren Komponenten im ätherischen Öl neutralisiert wurden. Der Äquivalenzpunkt ist erreicht
- verbrauchte Menge der KOH-Lösung wird aufgezeichnet
Nachweis von Terpenalkohole + 1 Öl bei dem der Nachweis angewendet wird mittels der alkalimetrischen Bestimmung Menthol in Pfefferminz
- die Mischung wird erhitzt, um die Acetylierung der Terpenalkohole zu fördern. Dabei entstehen Acetate
Nenne Sie Qualitätskriterien von Pfefferminzöl
- Verhältnis von freiem zu verestertem Menthon -> Menthol 30-55%, Menthylacetat 3-10%
- Begleitstoffe -> Jasmon
- möglichst wenig Menthofuran 1-8% und Pulegon max.3% -> hepatotoxish
- Verhältnis von Cineol zu Limonen mind. 2
- Prüfung mittels GC auf Menthon, Menthol und Menthylacetat
Unterschied und Anwendung von Wasserdestillation, Wasserdampfdestillation und Dampfdestillation
Wasserdestillation:
- verwendet die Frischedroge
- Wasser das in der Droge ist wird verwendet, um die Destillation durchzuführen
- direkte Destillation
- nicht schonend und vertragen die wenigsten Öle
Wasserdampfdestillation:
- Droge (getrocknet) und Wasser in einem Rundkolben
- werden zusammen destilliert
- achtsam sein da bei hohen Temperaturen die ÄÖ zerstört werden
- man nimmt demnach den Partialdruck von ÄÖ und Wasser, da diese sich addieren
Dampfdestillation:
- Droge wird mit Wasserdampf durchgeströmt
- man hat beim Destillationsgut kein Wasser sondern gespannter Wasserdampf
- beste Methode
Welche Arzneibuchprüfung muss man laut AZB bei ÄÖ durchführen?
- organoleptische Prüfung (unverzichtbar)
- relative Dichte
- Brechungsindex
- optische Drehung
- Erstarrungstemperatur
Zusätzlich:
- Wassergehalt beziehungsweise wasserlösliche Anteile
- Halogenverbindungen
- Schwermetalle
- Phthalsäurereste
Wie führt man die Gehaltsbestimmung der ätherischen Öle durch?
Die Droge wird mit Wasser in den Kolben gegeben und zusammen erhitzt, bis das Wasser zurück rinnt. Im Kühler scheiden sich das Wasser und das ätherische Öl voneinander ab. Man destilliert solange wie angegeben. Zum Schluss wird das Wasser abgelassen und die Menge an ätherische Öle auf der Skala abglesen. Falls gefordert muss Xylol hinzugegeben werden, welches das ÄÖ bindet und dann in der oberen Phase schwimmt auf dem Wasser.
Gehaltsangabe:
- ÖAB in %
- EuAB in ml/kg
Wie kann man ätherische Öle herstellen und nenne 2, die dem Standard nicht entsprechen und erkläre wieso-wie kann man ätherische Öle ansonsten noch schnell nachweisen?
= flüchtige, stark lichtbrechende, ölartige und intensiv riechende Inhaltsstoffe versch. Pflanzen/Pflanzenteile
Herstellung:
werden durch Destillation mit Wasserdampf oder durch Extraktion mit leicht flüchtigen Lösungsmitteln/durch Auspressen gewonnen
- Ölextraktionsverfahren = Enfleurage-Verfahren: Kaltextraktion mit Fett; Platten mit Rinderfett bestreichen und darauf Rosenblüten legen -> ätherisches Öl ist lipophil und löst sich aus Rinderfett
- Lösungsmittelextraktion: z.B. Soxleth-Extraktion
- Auspressen: muss gereinigt werden, da es kein reines ÄÖ enthält
- Destillation: Wasser und Dampf immer benötigt (Partialdrücke summieren sich -> Destillation bei niedriger Temperatur möglich)
in Wasser: Frischdroge und Wasser wird hier verwendet -> vertragen die wenigsten Öle
in Dampf: Droge wird mit Wasserdampf durchströmt
Wasserdampf: getrocknete Droge und Wasser in Rundkolben und destillieren -> Gemisch Wasserdampf - ätherisches Öl steigt auf und wird abgetrennt
Entsprechen nicht Standard? - eventuell:
normalerweise sind ätherische Öle leichter als Wasser; Ausnahmen: Zimtöl und Nelkenöl -> sind schwerer als Wasser
Schnell nachweisen:
- alkalimetrische Bestimmung von Terpenalkoholen
- Dünnschichtchromatographie
- Gaschromatographie
Wirkgruppen hyperici herba, Stammpflanze, Familie, Gehaltsbestimmung
hyperici herba - hypericum perforatum - hypericaceae - Johanniskraut
Wirkung:
- Hemmung der MAO
- Hemmung der Catechol-O-Methyltransferase
- Hemmwirkung auf Nerotransmittersysteme -> Noradrenalin, Serotonin, Dopamin
- Beeinflussung von Rezeptorbindungen -> GABA-A und GABA-B
- CYP3A4 - Induktion
- Behandlung leichter bis moderater Depressionen
Inhaltsstoffe:
- Naphtodianthrone: Pseudo-, Proto-, Protopseudohyüericin, Hypericin
- Flavonoide: Quercetinglykoside (Hyperosid, Rutin, Quercetin), Biflavonoide (Amentoflavon)
- Phloroglucinderivate: Hyperforin, Adhyperforin
- Anthrachinone: Skyrin
- Xanthone: Mangiferin
- Gerbstoffe: +Catechin, -Epicatechin, Procyanidin B2
Gehaltsbestimmung:
- Droge 2mal mit 80% THF in Wasser extrahieren (Rückflusskochen)
- Extrakt zur Trockene eindampfen und in Methanol aufnehmen
- Lösung zentrifugieren und filtrieren (Membranfilter)
- Lösung verdünnen und Absorption bestimmen (590nm)
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