organische Experimentalchemie

Friedrich Wöhler (1828) durch Synthese von Harnstoff aus Ammoniumcyanat (NH₄OCN → H₂NCONH₂).

Die Chemie der Kohlenstoffverbindungen (v. a. C, H, O, N, S, P, Halogene).

Sie umfasst Biomoleküle (DNA, Proteine) und synthetische Verbindungen (Kunststoffe, Medikamente).

CₙH₂ₙ₊₂ (gesättigte Kohlenwasserstoffe ohne Doppelbindungen).

• Ionisch: Elektrostatische Anziehung (z. B. NaCl, Coulomb-Kraft).

• Kovalent: Elektronenpaar-Sharing (z. B. CH₄, Hybridorbitale)

sp³ (4 tetraedrisch angeordnete σ-Bindungen, Bindungswinkel 109,5°).

Durch sp³-Hybridisierung der C-Orbitale (1 × 2s + 3 × 2p → 4 × sp³).

Cycloalkane haben höhere Siedepunkte (stärkere van-der-Waals-Kräfte durch starre Struktur).

27,6 kcal/mol (idealer Tetraederwinkel: 109,5°, tatsächlich 60° → starke Spannung).

Minimiert Ringspannung (alle C–H-Bindungen in 60°-Torsion, Winkel ≈ 109,5°).

Äquatoriale Stellung (ΔG = -1,74 kcal/mol vs. axial, 1,3-diaxiale Wechselwirkungen).

CO₂ + H₂O + Energie (exotherm, ΔH < 0). Beispiel:

C4H10+6,5O2→4CO2+5H2O

Wenn es kein Spiegelbild hat (keine Drehspiegelachse). Beispiel: trans-1,2-Dimethylcyclohexan.

Spiegelbildisomere mit gleichen physikalischen Eigenschaften, aber entgegengesetzter optischer Aktivität.

Nach Cahn-Ingold-Prelog (CIP):

1. Priorität nach Ordnungszahl,

2. Substituent mit niedrigster Priorität nach hinten,

3. Uhrzeigersinn = R, gegen Uhrzeigersinn = S.

1. Längste Kette finden,

2. Substituenten alphabetisch ordnen (-yl),

3. Nummerierung vom Ende mit dem ersten Substituenten. Beispiel: 3-Methylpentan (CH₃ an C3 von Pentan).

Verzweigte Alkane sind thermodynamisch stabiler (geringere van-der-Waals-Wechselwirkungen).

→ Antwort: Größere Oberfläche → stärkere van-der-Waals-Kräfte.

Antwort:Masse C= Masse CO2×12,0144,01

 ​Beispiel: Bei 3,82 g CO₂ → 1,04 g C (52,1% C).

Die Organische Chemie befasst sich mit Verbindungen des Kohlenstoffs, insbesondere Kohlenwasserstoffen und ihren Derivaten. Sie umfasst sowohl natürlich vorkommende Biomoleküle als auch synthetische Verbindungen wie Medikamente oder Kunststoffe.

Die „vis vitalis“-Theorie besagte, dass organische Verbindungen nur in lebenden Organismen durch eine spezielle Lebenskraft entstehen könnten. Diese Theorie wurde 1828 durch Friedrich Wöhlers Harnstoffsynthese widerlegt.

Sie bewies erstmals, dass eine organische Verbindung (Harnstoff) aus anorganischen Ausgangsstoffen synthetisiert werden kann – ohne Lebenskraft. Das widerlegte den Vitalismus und begründete die organische Synthesechemie

Die Elementaranalyse bestimmt die prozentualen Massenanteile von C, H und O in einer Verbindung. Durch Verbrennung werden CO₂ und H₂O gemessen, daraus lassen sich die Massenanteile und die Summenformel berechnen.

Formel:

Masse C = (Masse CO₂ × M(C)) / M(CO₂)

Beispiel:

3,82 g CO₂ → C = 1,04 g → 52,1 % C (bei 2 g Probe)

Formel:

Masse H = (Masse H₂O × 2 × M(H)) / M(H₂O)

Beispiel:

2,34 g H₂O → H = 0,26 g → 13,2 % H (bei 2 g Probe)

Masse O = Gesamtmasse Probe − Masse C − Masse H

Beispiel: 2 g − 1,04 g − 0,26 g = 0,7 g → 34,7 % O

Die Atomverhältnisformel aus der Elementaranalyse ergibt C₂H₆O.

Bestätigung durch relative Molekülmasse (z. B. über Massenspektrometrie): 46,07 a.u.

→ Summenformel: C₂H₆O

• Summenformel (z. B. C₂H₆O)

• Konstitutionsformel (zeigt Verknüpfung der Atome)

• Valenzstrichformel (zeigt Elektronenpaare)

• Keilstrichformel (räumliche Struktur)

• Skelettformel (CH-Gruppen an Ecken)

Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Fluor (F), Schwefel (S), Phosphor (P), Chlor (Cl), Selen (Se), Brom (Br), Iod (I)

Organische Verbindungen sind z. B. Bestandteile von Biomolekülen (Aminosäuren, Vitamine, DNA-Basen), Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen und Nahrungsmitteln.

• Acetylsalicylsäure (Aspirin)

• Atorvastatin (Cholesterinsenker)

• Koffein

• Zeaxanthin (Farbstoff)

• Limonen (Duftstoff, enantiomerenabhängig)

Eine ionische Bindung entsteht durch die elektrostatische Anziehung zwischen positiv und negativ geladenen Ionen. Beispiel: Na⁺ und Cl⁻ in Kochsalz. Die Kraft wird durch das Coulomb-Gesetz beschrieben.

Eine kovalente Bindung entsteht durch das Teilen von Elektronenpaaren zwischen Atomen. Sie basiert auf der Überlappung von Atomorbitalen und der konstruktiven Interferenz ihrer Wellenfunktionen.

1. Hauptquantenzahl (n) – Schale

2. Nebenquantenzahl (l) – Orbitalform (s, p, d, f)

3. Magnetquantenzahl (ml) – Orientierung im Raum

4. Spinquantenzahl (ms) – Spinrichtung: +½ oder –½

Zwei Elektronen in einem Atom dürfen sich nicht in allen vier Quantenzahlen gleichen. In einem Orbital können daher maximal zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin sein.

Orbitale gleicher Energie werden zuerst einzeln mit Elektronen gleichen Spins besetzt, bevor sie doppelt besetzt werden. Ziel: Maximierung des Gesamtspins.

C: 1s² 2s² 2p²

→ In Kurzform: [He] 2s² 2p²

Der Kohlenstoff hat vier Valenzelektronen.

Atome streben in Verbindungen eine Elektronenkonfiguration mit acht Valenzelektronen an (wie ein Edelgas). Das gilt besonders für Hauptgruppenelemente.

Methan ist tetraedrisch aufgebaut. Der Bindungswinkel H–C–H beträgt 109,5°. Alle vier C–H-Bindungen sind gleich lang (1,09 Å) und energetisch gleichwertig.

Bei der sp³-Hybridisierung werden ein 2s- und drei 2p-Orbitale zu vier energetisch gleichwertigen sp³-Hybridorbitalen kombiniert. Diese bilden eine tetraedrische Geometrie mit vier σ-Bindungen.

Ethan besteht aus zwei sp³-hybridisierten Kohlenstoffatomen, die über eine σ-Bindung verbunden sind. Jeder Kohlenstoff bindet drei Wasserstoffatome.

Eine Newman-Projektion zeigt die räumliche Orientierung der Atome entlang einer C–C-Bindung. Sie wird genutzt, um Diederwinkel und Konformationen wie gestaffelt oder ekliptisch darzustellen.

Ethan rotiert um die C–C-Bindung. Die Rotationsbarriere beträgt ca. 3 kcal/mol. Der höchste Energiezustand ist die ekliptische Konformation, der niedrigste die gestaffelte.

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit nur Einfachbindungen. Sie gehören zur Stoffklasse der Paraffine und folgen der allgemeinen Summenformel CₙH₂ₙ₊₂.

Eine homologe Reihe ist eine Gruppe chemischer Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften, deren Moleküle sich um eine CH₂-Gruppe unterscheiden. Beispiele: Methan, Ethan, Propan, Butan, …

Die Elektronegativitätsdifferenz zwischen C (2,6) und H (2,2) ist sehr klein, daher bilden sich keine Dipole. Alkane sind unpolar und lösen sich nicht in Wasser, sondern nur in anderen unpolaren Substanzen.

Zwischen Alkanketten wirken Van-der-Waals-Kräfte (induzierte Dipol-Dipol-Wechselwirkungen). Sie nehmen mit zunehmender Molekülmasse und Kettenlänge zu.

Der Siedepunkt steigt mit zunehmender Kettenlänge, weil die Van-der-Waals-Kräfte stärker werden.

Konformere sind unterschiedliche räumliche Anordnungen eines Moleküls, die durch Rotation um Einfachbindungen entstehen. Beispiel: gestaffeltes und ekliptisches Butan.

Verzweigte Alkane haben eine geringere Oberfläche → schwächere Van-der-Waals-Kräfte → niedrigere Siedepunkte im Vergleich zu unverzweigten Isomeren.

1. Längste C-Kette suchen

2. Seitenketten benennen

3. C-Atome durchnummerieren (kleinste Zahlen für Substituenten)

4. Substituenten alphabetisch ordnen Beispiel: 3-Ethyl-2-methylpentan

Bei vollständiger Verbrennung entstehen CO₂ und H₂O. Dabei wird Energie freigesetzt (exotherm).

Beispiel: CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

Eine Reaktion, bei der Alkane z. B. mit Cl₂ unter UV-Licht reagieren und ein Wasserstoff durch ein Halogen ersetzt wird. Die Reaktion verläuft über Radikale (Start, Kettenreaktion, Abbruch).

Ein Radikal ist ein Teilchen mit einem ungepaarten Elektron. Es ist sehr reaktiv und entsteht z. B. beim homolytischen Bindungsbruch durch UV-Licht.

Tertiäre Radikale sind durch Hyperkonjugation stabilisiert. Die Elektronendichte benachbarter Bindungen stabilisiert das ungepaarte Elektron.

Cycloalkane sind ringförmige Alkane mit der Summenformel CₙH₂ₙ. Sie haben zwei Wasserstoffatome weniger als die entsprechenden offenen Alkane.

Sie weichen stark vom idealen Tetraederwinkel (109,5°) ab, was zu Spannung in den Bindungen führt (z. B. 60° in Cyclopropan).

Cyclohexan kann die Sesselkonformation einnehmen. Dadurch liegen Bindungswinkel und Torsionswinkel nahe am Idealwert, wodurch Ringspannung minimiert wird.

Axiale und äquatoriale Positionen tauschen. Ein Energieberg von ca. 10,8 kcal/mol muss überwunden werden. Die Konformation mit äquatorialem Substituenten ist stabiler.

Enantiomere sind Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, aber nicht zur Deckung gebracht werden können. Sie haben identische physikalische Eigenschaften, aber unterscheiden sich z. B. im Geruch oder in biologischer Wirkung.

Nach der Cahn-Ingold-Prelog-Regel:

1. Prioritäten nach Ordnungszahl vergeben

2. Geringste Priorität nach hinten

3. Drehrichtung der übrigen drei Gruppen entscheidet: → Uhrzeigersinn = R → Gegenuhrzeigersinn = S

Ein Gemisch aus gleichen Mengen zweier Enantiomere. Es ist optisch inaktiv, da sich die Drehungen von polarisiertem Licht gegenseitig aufheben.

• Enantiomere: Spiegelbildisomere, nicht zur Deckung bringbar

• Diastereomere: keine Spiegelbilder, aber gleiche Konnektivität (z. B. cis/trans-Isomere)

Chiralität ist die Eigenschaft eines Moleküls, nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung zu bringen zu sein. Voraussetzung ist, dass keine Spiegelebene oder Drehspiegelachse vorhanden ist.

Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine C=C-Doppelbindung enthalten. Aufgrund der Doppelbindung zählen sie zu den ungesättigten Verbindungen, da sie zusätzliche Reaktionsstellen besitzen.

• Ethen ist der kleinste Vertreter der Alkene.

• Die C=C-Doppelbindung ist etwa 0,2 Å kürzer als die C–C-Einfachbindung in Ethan.

• Alle Atome (C und H) liegen in einer Ebene; die C-Atome sind trigonal-planar angeordnet (Bindungswinkel um ca. 120°).

• Bei der sp²-Hybridisierung kombiniert jedes Kohlenstoffatom in einem Alken ein s-Orbital mit zwei p-Orbitalen, sodass drei energetisch gleichwertige sp²-Orbitale entstehen.

• Diese Orbitale werden zur Ausbildung der σ-Bindungen herangezogen.

• Ein nicht-hybridisiertes p-Orbital (pz) bleibt übrig, in dem die π-Bindung durch laterale Überlappung entsteht.

Die π-Bindung entsteht durch die seitliche Überlappung der nicht-hybridisierten p-Orbitale der beiden Kohlenstoffatome. Sie verleiht Alkenen ihre charakteristische Doppelbindung und ist maßgeblich für deren Reaktivität verantwortlich, da sie bei Additionsreaktionen zuerst angegriffen wird.

1. Bestimme die längste Kohlenstoffkette, die die Doppelbindung enthält, und verwende die Endung „–en“.

2. Nummeriere die Kette so, dass das Doppelbindungs-Kohlenstoffatom die niedrigste Zahl erhält.

3. Bei mehrfach vorhandenen Doppelbindungen gibt es Präfixe wie „di-“ oder „tri-“; die Positionen der Doppelbindungen werden jeweils angegeben.

4. Substituenten, die an der Doppelbindung sitzen, werden entsprechend als Alkyliden oder Alkenyl bezeichnet.

• Hydrierung ist die Addition von Wasserstoff (H₂) an die Doppelbindung.

• Dabei werden zwei H-Atome angelagert und die Doppelbindung in eine Einfachbindung umgewandelt.

• Diese Reaktion verläuft exotherm, wobei die freiwerdende Hydrierungswärme ein Maß für die Stabilität des Alkens ist.

• Ein Übergangsmetallkatalysator (z. B. Pd oder Pt) wird benötigt; wenn die Reaktion auf Alkenebene gestoppt werden soll, wird oft der Lindlar-Katalysator eingesetzt.

• Die E/Z-Isomerisierung beschreibt, dass bei einer Doppelbindung aufgrund der eingeschränkten Rotation zwei isomere Formen entstehen können, wenn an den Doppelbindungs-Kohlenstoffen unterschiedliche Substituenten vorliegen.

• „E“ (entgegen) bedeutet, dass die beiden höher substituierten Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten liegen; „Z“ (zusammen) bedeutet, sie liegen auf derselben Seite.

• Die Umwandlung erfordert das Brechen der π-Bindung und hat eine hohe Energiebarriere (ca. 64 kcal/mol), sodass eine Isomerisierung ohne Energiezufuhr (z. B. durch Licht) kaum stattfindet.

• Alkene reagieren in der Regel mit elektrophilen Reagenzien.

• Zum Beispiel addiert sich Wasserstoffhalogenid (z. B. HBr) an ein unsymmetrisches Alken gemäß der Markovnikov-Regel: Das Proton lagert sich am wasserstoffreicheren Kohlenstoffatom an, während das Halogenid den stärker substituierten Kohlenstoff bindet.

• Auch Wasser (unter sauren Bedingungen) kann an die Doppelbindung addiert werden (Hydratisierung), ebenso wie Halogene, was zu vicinalen Dihalogeniden führt.

• Alkene dienen als Monomere für die Polymerisation.

• Ein klassisches Beispiel ist Ethen, das zu Polyethylen (PE) polymerisiert wird – einem der am häufigsten verwendeten Kunststoffe.

• Ebenso werden andere Alkene als Ausgangsstoffe für die Synthese von Polyvinylchlorid (PVC) oder Polystyrol genutzt.

• Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung.

• Allgemeine Summenformel: CₙH₂ₙ (n. Für cyclische)

• Die Doppelbindung besteht aus einer σ-Bindung (durch sp²-Hybridorbitale) und einer π-Bindung (durch laterale p-Orbital-Überlappung).

• Die C-Atome an der Doppelbindung sind trigonal-planar angeordnet (Bindungswinkel ≈ 120°), z. B. in Ethen.

• Ein s-Orbital und zwei p-Orbitale des C-Atoms verschmelzen zu drei sp²-Hybridorbitalen, die in einer Ebene liegen (planar, 120°).

• Ein weiteres nicht-hybridisiertes p-Orbital bleibt senkrecht zur Ebene stehen → π-Bindung durch seitliche Überlappung.

• So entsteht die typische flache Struktur mit eingeschränkter Drehbarkeit um die C=C-Bindung.

• Eine Rotation um die Doppelbindung würde die π-Bindung zerstören, da die p-Orbitale nicht mehr seitlich überlappen können.

• Deshalb haben Alkene eine eingeschränkte Rotationsfreiheit und können E/Z-Isomere bilden.

• E/Z-Isomerie tritt bei Alkenen mit zwei unterschiedlichen Substituenten pro Doppelbindungs-C auf.

• Z (zusammen): höher priorisierte Gruppen auf der gleichen Seite.

• E (entgegen): höher priorisierte Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten.

• Die Priorität wird nach Cahn-Ingold-Prelog-Regeln vergeben (höhere Ordnungszahl → höhere Priorität).

1. Längste Kette mit Doppelbindung finden → Endung „–en“.

2. Nummerierung so, dass die Doppelbindung die kleinste Positionsnummer erhält.

3. Position der Doppelbindung angeben (z. B. But-2-en).

4. Bei mehreren Doppelbindungen: „–dien“, „–trien“ etc.

5. Bei Ringsystemen oder asymmetrischer Substitution: Z/E-Nomenklatur verwenden.

• Addition von H₂ an die C=C-Doppelbindung → gesättigtes Alkan entsteht.

• Katalysator erforderlich: z. B. Pd, Pt, Ni

• Die Reaktion ist exotherm, die dabei freigesetzte Hydrierungswärme ist ein Maß für die Stabilität des Alkens.

• Reihenfolge der Stabilität: Tetra-substituiertes > Tri > E > Z > mono-substituiertes > terminales Alken

1. Addition von HX (Halogenwasserstoff): → folgt der Markovnikov-Regel: H⁺ geht an das H-reichere C, X⁻ an das besser substituierte.

2. Hydratisierung (H₂O + H⁺): → Addition von Wasser unter saurer Katalyse → Alkohol

3. Halogenierung (z. B. Br₂): → Bildung von vicinalen Dihalogeniden

4. Baeyer-Probe (KMnO₄): → cis-Diol + Braunstein (MnO₂), dient auch als Nachweisreaktion für Doppelbindungen.

Bei der elektrophilen Addition an asymmetrisch substituierte Alkene lagert sich das H⁺ an das H-reichere C-Atom, das Nukleophil (X⁻) an das besser substituierte C-Atom an → stabileres Carbenium-Ion als Zwischenstufe.

• z. B. Br₂ reagiert mit Alken → trans-stereoselektive Addition, z. B. bei Cyclohexen entsteht trans-1,2-Dibromcyclohexan.

• In der Reaktion entsteht ein Bromonium-Ion als Zwischenstufe, das dann von Br⁻ angegriffen wird → Anti-Addition.

• Kaliumpermanganat (KMnO₄) reagiert mit Alkenen zu cis-Diolen.

• KMnO₄ wird zu Braunstein (MnO₂) reduziert → Farbumschlag von violett zu braun

• Dient als Nachweisreaktion für C=C-Doppelbindungen

• Alkene können durch radikalische oder koordinative Polymerisation zu Kunststoffen umgewandelt werden.

• Beispiele:

  • Ethen → Polyethylen (PE)

  • Vinylchlorid → Polyvinylchlorid (PVC)

  • Styrol → Polystyrol (PS)

• Diese Kunststoffe sind alltagsrelevant (Verpackungen, Dämmstoffe, Rohre …).

• (Z)-Retinal ist ein lichtempfindliches Molekül in den Photorezeptoren des Auges.

• Bei Lichteinfall isomerisiert es zu (E)-Retinal → löst eine Signaltransduktionskaskade aus → essentielle Rolle beim Sehvorgang.

Die C=C-Doppelbindung hat eine hohe Elektronendichte → zieht Elektrophile an.

→ Reaktionstyp: elektrophile Addition

→ Beispiel: Addition von HBr oder Br₂ an ein Alken

1. Angriff des Elektrophils (z. B. H⁺) an die Doppelbindung → Bildung eines Carbeniumions

2. Nukleophiler Angriff (z. B. Br⁻) auf das Carbeniumion → Produktbildung → Reaktionsmechanismus über zwei Schritte

„Das Wasserstoff-Atom addiert sich an das C-Atom mit den meisten H-Atomen.“

→ Das stabilere Carbeniumion bildet sich bevorzugt

→ Das Elektrophil (z. B. H⁺) bindet an das weniger substituierte C-Atom

• cis-Alken: Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung

• trans-Alken: Substituenten auf gegenüberliegenden Seiten → Unterschiedliche physikalische Eigenschaften (Siedepunkt, Dipolmoment etc.)

Wegen geringerer sterischer Hinderung: Substituenten stoßen sich weniger ab → trans stabiler.

• Nachweisreaktion für C=C-Doppelbindungen

• Braun gefärbtes Bromwasser wird entfärbt, wenn eine Addition an die Doppelbindung erfolgt. → Beobachtung: Entfärbung = Alken vorhanden

Stabilität:

tertiär > sekundär > primär

→ Stabilere Carbeniumionen entstehen bevorzugt → beeinflusst Produktverteilung (Markownikow)

• Findet unter säurekatalysierten Bedingungen statt

• H⁺ addiert sich zuerst, dann greift H₂O als Nukleophil an → Produkt: Alkohol (gemäß Markownikow-Regel)

• Katalysatoren wie Pd, Pt oder Ni ermöglichen die Addition von H₂ an Doppelbindungen → Produkt: Alkan → Wichtig z. B. bei Fetthärtung

Eine Addition, bei der die beiden Additionspartner auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung angreifen.

Beispiel: Br₂-Addition → trans-Dibromalkan entsteht

Durch Verwendung von stereochemischen Markierungen (z. B. Deuterium), Beobachtung von cis-/trans-Produkten, Einsatz von Bromwasser oder Kaliumpermanganat

Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C≡C-Dreifachbindung.

→ Sie sind linear gebaut und haben die allgemeine Formel: CₙH₂ₙ₋₂

Die Kohlenstoffatome in Alkinen sind sp-hybridisiert:

• σ-Bindung aus sp-sp-Überlappung

• 2 π-Bindungen durch p-Orbitalüberlappung → Bindungswinkel = 180°, Moleküle sind linear → C–H-Bindung am sp-C ist besonders stark & kurz

Alkine haben einen höheren s-Charakter (50 %) in der C–H-Bindung →

→ Das C-Atom ist elektronegativer → stabileres Carbanion

→ pKa-Wert eines Alkins ≈ 25, Alkene ≈ 44, Alkane ≈ 50

In der IR-Spektroskopie erkennt man Alkine an:

• sp-C–H-Schwingung: 3260–3300 cm⁻¹

• sp²-C–H: 3050–3150 cm⁻¹

• sp³-C–H: 2840–3000 cm⁻¹ → C≡C-Streckschwingung: ca. 2100–2260 cm⁻¹

• Alkine sind energiereicher als Alkene und Alkane

• Ihre Verbrennung setzt viel Wärme frei (z. B. Acetylen-Schweißbrenner)

• Interne Alkine sind stabiler als terminale Alkine

• Mit Pd, Pt oder Ni → vollständige Hydrierung zu Alkanen

• Mit Lindlar-Katalysator → cis-Alken (teilweise Hydrierung)

• Mit Na in NH₃(l) → trans-Alken

Ein Pd-Katalysator mit Blei(II)-acetat und Chinolin, der die Hydrierung eines Alkins selektiv beim Alken stoppt → Bildung eines cis-Alkens

→ Entwickelt zur Vitamin-A-Synthese

• Zwei Äquivalente HX können addiert werden

• Reaktion folgt der Markownikow-Regel → z. B. HBr an terminales Alkin → 1,1-Dibromalkan

• Alkine reagieren wie Alkene, aber mit zwei Additionsstufen → Aus Alkin → Alken → Alkan mit 2 Substituenten

• Regioselektivität bleibt: Markownikow-Regel

• IR-Spektroskopie: C≡C & sp-C–H

• Chemisch: Umsetzung mit Na/NH₃ → Bildung von Trans-Alkenen

• Hydrierungsverhalten mit Lindlar-Katalysator unterscheidet sie von Alkenen