Organische Chemie

Ein Reaktionsmechanismus beschreibt den detaillierten Ablauf einer chemischen Reaktion auf molekularer Ebene, inklusive der Reihenfolge, in der Bindungen gebrochen und neu gebildet werden, und zeigt dabei auch reaktive Zwischenstufen.

1. Nukleophile Substitution

2. Elektrophile Substitution

3. Radikalische Reaktionen

Rundkolben mit Rückflusskühler, Destillationsapparaturen, Rotationsverdampfer, Dünnschichtchromatographie (DC), Kristallisation

Mesomerie (Resonanz) beschreibt die delokalisierte Verteilung von Elektronen in Molekülen die durch mehrere gleichwertige Grenzstrukturen dargestellt werden kann.

Es erklärt die Stabilität von Molekülen besonders bei delokalisierten π-Systemen, wie bei Carboxylaten, Phenolaten oder konjugierten Systemen.

Benzolat-Anion oder Nitrat-Ion (NO₃⁻)

1. Planarität

2. Konjugiertes π-System

3. (4n + 2) π-Elektronen, mit n = 0, 1, 2, ...

Nein es ist nicht planar und hat 8 π-Elektronen, also nicht 4n+2 – daher nicht aromatisch.

Aromatisch: stabil durch delokalisierte π-Elektronen (4n+2) Antiaromatisch: instabil trotz Delokalisierung (4n) Nicht-aromatisch: keine durchgehende π-Konjugation oder nicht planar

-I-Effekt: Elektronen ziehend durch Induktion (z. B. NO₂ Cl)

+I-Effekt: Elektronen schiebend (z. B. Alkylgruppen)

-M-Effekt: Elektronen ziehend durch Mesomerie (z. B. COOH NO₂)

+M-Effekt: Elektronen schiebend durch Mesomerie (z. B. OH, NH₂)

Aktivierende Gruppen (+M oder +I) fördern elektrophile Substitution, deaktivierende Gruppen (-M oder -I) hemmen sie.

Ein Gleichgewicht zwischen zwei Isomeren die sich durch die Stellung eines Protons und einer Doppelbindung unterscheiden (z. B. Keto-Enol-Tautomerie).

Meist ist das Keto-Tautomer stabiler wegen der C=O-Bindung.

Mesomeriestabilisierte Anionen, Elektronenziehende Gruppen (-I, -M), Hybridisierung (sp > sp² > sp³)

Das Phenolat-Anion ist mesomeriestabilisiert, Ethoxid nicht – dadurch ist Phenol eine stärkere Säure.

Sp³-hybridisierte Atome sind meist bessere Basen als sp oder sp²-hybridisierte Atome.

Sie erklärt die räumliche Struktur von Molekülen und deren Bindungswinkel. Beispiel: sp³ (tetraedrisch, 109,5°), sp² (trigonal planar, 120°), sp (linear, 180°).

Morpholin > Pyridin > Pyrrol. Morpholin: freie e⁻, kein Aromat → sehr basisch. Pyridin: e⁻-Paar nicht am Aromasystem beteiligt → moderat basisch. Pyrrol: e⁻-Paar im Aromasystem → sehr schwach basisch.

Alkohole: hohe Siedepunkte (H-Brücken), reaktiv, begrenztes Lösungsmittel. Ether: niedrige Siedepunkte, reaktionsträge, sehr gutes Lösungsmittel (z. B. bei Grignard).

Alkohole bilden intermolekulare Wasserstoffbrücken → höhere Anziehungskräfte → höherer Siedepunkt. Ether: keine H-Brücken untereinander → geringere Anziehung.

Sie sind unpolar bis leicht polar, chemisch inert (nicht reaktiv), können H-Brücken mit Reagenzien bilden, lösen gut organische Stoffe.

Beide enthalten ein freies Elektronenpaar am Stickstoff, das ein Proton binden kann (Brønsted-Base / Lewis-Base).

Carbonsäuren: –COOH-Gruppe, sehr polar, H-Brücken möglich, hohe Siedepunkte, sauer. Ester: –COOR-Gruppe, weniger polar, keine H-Brücken untereinander, niedrigere Siedepunkte, reaktionsträge gegenüber Basen/Säuren.

Carbonsäuren bilden Dimere über Wasserstoffbrücken, wodurch starke intermolekulare Kräfte entstehen → höherer Siedepunkt.

Carbonsäuren: –COOH (Carboxygruppe). Ester: –COOR (Carbonsäure + Alkohol kondensiert).

Aldehyde: –CHO, reaktiver wegen terminaler Position. Ketone: –CO–, weniger reaktiv, da mittig. Beide sind polar und wasserlöslich durch H-Brücken mit Wasser.

Das Carbonyl-O besitzt ein freies Elektronenpaar und kann H-Brücken mit Wasser eingehen (als H-Akzeptor).

Alkohole bilden intermolekulare H-Brücken (Spender & Akzeptor), Ether nur als H-Akzeptor → Alkohole: höhere Siedepunkte und bessere Wasserlöslichkeit.

Halogenalkane sind polar (C–X-Bindung), stärkere Van-der-Waals- & Dipol-Dipol-Kräfte → höherer Siedepunkt als unpolare Alkane.

Halogenalkane: unpolar aber dichter, nicht wasserlöslich, reaktiver (Substitution). Alkane: unpolar, reaktionsträge, leichter, ebenfalls nicht wasserlöslich.

Teileffekte von Substitutenten die auf den Grundkörper wirken

1. Induktive Effekte (+I & -I)

2. Mesomere Effekte (+M & -M)

Substituenten in gesättigten und ungesättigten Moleküle

1. +I - Effekte:

   -> Schieben Elektronen in das System rein

   -> Erzeugen negative (-) Ladung

   -> Bsp.: O- ; Alkylgruppen (ungesättigten Kohlenwasserstoffe)

2. -I - Effekte:

   -> ziehen Elektronen aus dem Molekül raus

   -> erzeugen positive Ladung (+)

   -> Bsp.: Halogene, OH, NH2

Substituenten die in Konjugation mit einem Reaktionszentrum stehen

1. +M - Effekte:

   -> Schieben Elektronen in das System rein

   -> Erzeugen egative (-) Ladung

   -> Bsp.: Substituenten mit freien Elektronenpaare: |O|, |Cl|, N|

2. -M - Effekte:

   -> ziehen Elektronen aus dem Molekül raus

   -> erzeugen positive Ladung

   -> Bsp.: Substituenten mit Doppelbindungen: Carbonylverbindungen

• Cyclopropenylkation

• Cyclopentadienylanion

• Cycloheptatrienylkation

  -> Kation = + ; Anio= -

In dieser Reaktion gibt es zwei Bestandteile => es gibt das Nukleophil und den Nhklefug

-> Nukleophil: negativ geladen, ist zu positiven Ladungen gezogen, greift das Nukleofug an und spendet Elektronenpaar

-> Nukleofug: ist die Abgangsgruppe => Sprich wird vom Nukleophil angegriffen, nimmt ein freies Elektronenpaar vom Nukleophil und verlässt das Molekül -> wird zum Ion

• SN1

• SN2

• SNi