Carbeniumionen

A) Protonierung einer ungesättigten Verbinung

B) Heterolyse eienr C-X oder C-Y+ Bindung

C) Oxidation

D) Umlagerung

(Elektronenverlust)

• H+ aufnahme

• bei einer ungesättigten Verbindung (Doppel-/Dreifach-bindung)

(Bindungsbruch)

• Ein leeres Orbital trägt nicht zur Energie des Moleküls im Grundzustand bei

(interne Umstrukturierung umd Carbokation zu stabiliserien)

• Am Brückenkopf ist trans-Doppelbindung nur stabil wenn einschliessender Ring mindestens 8 Ringglieder umfasst

• Trinogal Planar

• Drei Sp^2 Bindungen mit leerem pz-Orbital

• Bildet drei σ-Bindungen (einfach) zu benachbarten Atomen

-> starke Lewis-Säuren

1. 3° > 2° > 1° > keine Allkylgruppe (CH-Rest)

   -> Induktionseffekt (Gruppe ist elektropositiver als C-Atome)

   -> Hyperkonjugation: Elektronenspende über einfach-Bindungen (

2. Resonanz (sp^2 keine Resonanz)

3. Aromatizität

4. Heteroatome

   
   

• Deprotonierung (H+ weg)

1. Resonanz

2. 1° > 2° > 3°

3. Heteroatome: (σ-/π-Akzeptoren)

4. sp > sp^2 > sp^3 > p